(-)-2,3-二氢-5,7-二羟基-2-甲基-4-喹诺酮 | 65511-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (-)-2,3-二氢-5,7-二羟基-2-甲基-4-喹诺酮
• 英文名称: (S)-5,7-dihydroxy-2-methyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (2S)-5,7-dihydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 65511-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: BNEPFPNDLPNULY-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,3-二氢-5,7-二羟基-2-甲基-4-喹诺酮 在 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 94.58h， 生成 (6S,6aR)-5,6,6a,7-tetrahydro-1-hydroxy-6-methyl-3-[(R)-5-phenyl-2-pentyloxy]benzo[c]quinoline-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Levonantradol: asymmetric synthesis and structural analysis

  摘要：

  首次完成了合成大麻素levonantradol的非对称合成，并通过NMR和计算方法确认了其核心结构的三维溶液结构。

  DOI：

  10.1039/c3cc41388h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(3,5-dimethoxyphenylamino)butanoyl carbamate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-2,3-二氢-5,7-二羟基-2-甲基-4-喹诺酮
  参考文献：
  名称：

  Levonantradol: asymmetric synthesis and structural analysis

  摘要：

  首次完成了合成大麻素levonantradol的非对称合成，并通过NMR和计算方法确认了其核心结构的三维溶液结构。

  DOI：

  10.1039/c3cc41388h

文献信息

• JOHNSON, M. R.
  作者：JOHNSON, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Levonantradol: asymmetric synthesis and structural analysis
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/c3cc41388h

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of a synthetic cannabinoid levonantradol was accomplished, and the 3-D solution structure of its core architecture was confirmed by NMR and computational methods.

  首次完成了合成大麻素levonantradol的非对称合成，并通过NMR和计算方法确认了其核心结构的三维溶液结构。