(-)-胡椒酮 | 4573-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-胡椒酮
• 英文名称: (-)-piperitone
• 英文别名: (R)-piperitone；(-)-Piperiton；l-Piperitone；(6R)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 4573-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YSTPAHQEHQSRJD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  235℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  0.934[at 20℃]
• LogP：
  2.39 at 22.7℃
• 物理描述：
  Light yellowish liquid; Herbaceous minty aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water
• 折光率：
  1.483-1.487

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-胡椒酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4R)-1-methyl-4-(1-methylethyl)-cyclohex-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation, structural assignment and insecticidal activity of (−)-(1S,2R,3R,4S)-1,2-epoxy-1-methyl-4-(1-methylethyl)-cyclohex-3-yl acetate, a natural product from Minthostachys tomentosa

  摘要：

  (-)-(1S,2R,3R,4S)-1,2-环氧-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-环己-3-基醋酸酯已被鉴定为保护植物 Against Oncopeltus fasciatus 的斑须蝇植株植物活性成分活性分子。其结构最初是基于光谱数据确定的。为了确认结构并确定立体化学，以 (R)-(-) 芥子酮为起始原料，通过使用Sharpless反应作为关键步骤，成功地进行了其对映体 (+)-(1R,2S,3S,4R)-1,2-环氧-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-环己-3-基醋酸酯的立体选择性合成。天然产物是右旋的，而合成产物是左旋的。对不同立体异构体的杀虫活性的测量表明，只有天然产物是具有活性的。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00094-5
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-5-methylcyclohexa-1,5-dien-1-yl 2-chloroacetate 在 N-9-anthracenylmethylcinchonidinium chloride 、 potassium hydroxide 、 2-氯乙醇 作用下， 以 氯仿 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(-)-胡椒酮
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic Enantioselective Protonation of Cyclic Dienyl Esters and a β-Diketone with Chiral Phase-Transfer Catalysts

  摘要：

  Hydrolytic enantioselective protonation of dienyl esters and a beta-diketone catalyzed by phase-transfer catalysts are described. The latter reaction is the first example of an enantio-convergent retro-Claisen condensation. Corresponding various optically active alpha,beta-unsaturated ketones having tertiary chiral centers adjacent to carbonyl groups were obtained in good to excellent yields and enantiomeric ratios (83-99%, up to 97.5:2.5 er).

  DOI：

  10.1021/ol3027363

文献信息

• Spontaneous conversion of prenyl halides to acids: application in metal-free preparation of deuterated compounds under mild conditions
  作者：Dhanushka Darshana、Sanya Sureram、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/d1ob01275d

  日期：——

  work reports a metal-free method for deuterium labeling covering a broad range of substrate including phenolic compounds (i.e. flavonoids and stilbenes), indoles, pyrroles, carbonyl compounds, and steroids. This method was also applied for commonly used drugs such as loxoprofen, haloperidol, stanolone, progesterone, androstenedione, donepezil, ketorolac, adrenosterone, cortisone, pregnenolone, and dexamethasone

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，
• A (π2 + π2) photocycloaddition reaction as a facile route to angularly substituted cis-hydrindanes and cis-decalanes
  作者：M. Van Audenhove、D. De Keukeleire、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93662-1

  日期：1980.1

  The photochemical addition of 1,2-bis(trimethylsiloxy) cyclobutene to, respectively, 2-cyclopentenones and 2-cyclohexenones represents a novel and facile entry into angularly substituted bicyclo[4.3.0]nona-2,5-diones and bicyclo-[4.4.0]deca-2,5-diones.

  1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯的光化学加成分别到2-环戊烯酮和2-环己烯酮代表了一种新颖而又容易地进入有角度取代的双环[4.3.0] nona-2,5-二酮和双环[ 4.4.0] deca-2,5-diones。
• Allyl-Nickel Catalysis Enables Carbonyl Dehydrogenation and Oxidative Cycloalkenylation of Ketones
  作者：David Huang、Suzanne M. Szewczyk、Pengpeng Zhang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b02552

  日期：2019.4.10

  of carbonyl compounds using allyl-nickel catalysis. This development overcomes several limitations of previously reported allyl-palladium-catalyzed oxidation, and is further leveraged for the development of an oxidative cycloalkenylation reaction that provides access to bicycloalkenones with fused, bridged, and spirocyclic ring systems using unactivated ketone and alkene precursors.

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。
• METHYL MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20180057447A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The purpose of the present invention is to provide a cooling agent composition containing a novel methyl menthol derivative having no undesirable feeling of stimulation, malodor, bitterness, or the like, it being possible to use the cooling agent composition as a cooling agent or sensory stimulation agent having exceptional persistence of a sense of coolness and refreshing feeling. The present invention pertains to a cooling agent composition containing a methyl menthol derivative represented by general formula (1A) or general formula (1B).

  本发明的目的是提供一种冷却剂组合物，其中包含一种新型的甲基薄荷醇衍生物，不具有刺激感、恶臭、苦味等不良感觉，可以将该冷却剂组合物用作具有出色持久感觉的凉爽和清新感的冷却剂或感官刺激剂。本发明涉及一种含有由通式（1A）或通式（1B）表示的甲基薄荷醇衍生物的冷却剂组合物。
• Der stereochemische verlauf der alkalischen epoxydation von α,β-ungesättigten carbonylverbindungen der cyclischen monoterpenreihe
  作者：E. Klein、G. Ohloff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99364-0

  日期：1963.1

  In the cyclic monoterpenes, the base-catalysed epoxidation1 of endocyclic double bonds which are in conjugation with carbonyl groups follows a highly stereoselective course resulting in a single epimer. Exocyclic double bonds are attacked from both sides in this reaction.

  在环状单萜中，与羰基结合的环内双键的碱催化环氧化1遵循高度立体选择性的过程，从而产生单个差向异构体。在该反应中，环外双键从两侧被攻击。