(1'R,2R,2'R,7'S,9'S)-3',3',7'-三甲基螺[环氧乙烷-2,8'-三环[5.4.0.02,9]十一烷] | 41530-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1'R,2R,2'R,7'S,9'S)-3',3',7'-三甲基螺[环氧乙烷-2,8'-三环[5.4.0.02,9]十一烷]
• 英文名称: (1S,3aR,4S,8aR,9S)-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,8a-decahydro-4,8,8-trimethylspiro[1,4-methanoazulene-9,2'-oxirane]
• 英文别名: (1'S,6'R,7'R,10'S,11'S)-1',5',5'-trimethylspiro[oxiran-2,11'-tricyclo[5.4.0.0^6,10]undecane]；(1'R,2S,2'R,7'S,9'S)-3',3',7'-trimethylspiro[oxirane-2,8'-tricyclo[5.4.0.02,9]undecane]
• CAS: 41530-82-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: JGOMSUGOZLJMRV-MIBAYGRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长叶烯 在 臭氧 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到(1'R,2R,2'R,7'S,9'S)-3',3',7'-三甲基螺[环氧乙烷-2,8'-三环[5.4.0.02,9]十一烷]
  参考文献：
  名称：

  Longifolene的臭氧分解：一种制备有用的手性化合物的工具。NMR和X射线晶体学测定新立体中心的构型

  摘要：

  的臭氧分解（+） -长叶烯（1在不同溶剂（ET）2 O，CH 2氯2，氯仿3，丙酮）在-80℃提供定量长叶烯环氧化物（3），其为对映异构体的单，其中O型原子被内定位（方案2）。升温至室温后，环氧化物仅在丙酮中保持稳定，并以低熔点结晶化合物形式分离。在CH 2 Cl 2，Et 2 O或CHCl 3溶液中，环氧化物3迅速重排为异构烯醇4和5，进行了进一步的重排，得到了外醛6。在室温下于CH 2 Cl 2溶液中或在CHCl 3和Et 2 O中放置数周后，醛6缓慢重排为其差向异构体7。以制备规模分离出醛6和醛7，以用于进一步的合成用途。加入碘化甲基镁的至6和7中提供的相应的醇13 / 14和15 / 16分别分离为纯的非对映异构体（方案4）。新的手性中心在结构13 - 16通过NMR方法和X-射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390000

文献信息

• The Ozonolysis of Longifolene: A Tool for the Preparation of Useful Chiral Compounds. Configuration Determination of New Stereogenic Centers by NMR Spectroscopy and X-Ray Crystallography
  作者：Vladimir Dimitrov、Gudrun Hopp Rentsch、Anthony Linden、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390000

  日期：2003.1

  of methylmagnesium iodide to 6 and 7 provided the corresponding alcohols 13/14 and 15/16, respectively, which were isolated as pure diastereoisomers (Scheme 4). The configurations of the new chiral centers in 13–16 were determined by NMR methods and X-ray crystallography.

  的臭氧分解（+） -长叶烯（1在不同溶剂（ET）2 O，CH 2氯2，氯仿3，丙酮）在-80℃提供定量长叶烯环氧化物（3），其为对映异构体的单，其中O型原子被内定位（方案2）。升温至室温后，环氧化物仅在丙酮中保持稳定，并以低熔点结晶化合物形式分离。在CH 2 Cl 2，Et 2 O或CHCl 3溶液中，环氧化物3迅速重排为异构烯醇4和5，进行了进一步的重排，得到了外醛6。在室温下于CH 2 Cl 2溶液中或在CHCl 3和Et 2 O中放置数周后，醛6缓慢重排为其差向异构体7。以制备规模分离出醛6和醛7，以用于进一步的合成用途。加入碘化甲基镁的至6和7中提供的相应的醇13 / 14和15 / 16分别分离为纯的非对映异构体（方案4）。新的手性中心在结构13 - 16通过NMR方法和X-射线晶体学测定。