对甲氧基苯甲醛肟 | 3235-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 对甲氧基苯甲醛肟
• 英文名称: p-methoxyl benzaldoxime
• 英文别名: 4-methoxybenzaldehyde oxime；4-Methoxybenzaldoxime；N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 3235-04-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00661612
• 分子量: 151.165
• InChiKey: FXOSHPAYNZBSFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  250 °C
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 三氯硫磷 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-甲氧基硫代苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酰氯辅助将芳醛肟转化为硫代酰胺。

  摘要：

  使用硫代磷酰氯作为脱水剂和去硫剂，通过苯甲腈通过苯甲腈从苯甲醛肟（苯甲醛肟）中获得伯苯硫酰胺。 伯硫代酰胺-肟-硫代磷酰氯-腈

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289994
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)甲氧基三甲基硅烷 在 三氯异氰尿酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到对甲氧基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  Tandem and Selective Conversion of Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers to Oximes Catalyzed with Trichloroisocyanuric Acid

  摘要：

  Direct and oxidative conversion of tetrahydropyranyl and silyl ethers to oximes is described using trichloroisocyanuric acid (TCCA) as a relatively stable and inexpensive oxidant surprisingly in a catalytic amount and hydroxylamine hydrochloride under solvent-free conditions. Oximes can be synthesized from these protected alcohols in the presence of some other functional groups with excellent chemoselectivity using the present tandem catalytic method.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.990015
• 作为试剂：
  描述：

  在 对甲氧基苯甲醛肟 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以69 %的产率得到6-amino-4-(1-cyano-2-(4-methoxyphenyl)vinyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 2-氯烟腈简单高效合成高功能 2-氧代烟腈

  摘要：

  开发了一种简单的策略，通过在温和条件下用肟取代卤素原子，以良好的产率合成 2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈衍生物（2-氧烟腈、3-氰基吡啶酮）。所提出的方法可以避免与容易修饰的基团水解相关的问题，因为反应是在没有水的情况下进行的。

  DOI：

  10.1055/a-2106-5177

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Efficient Reductive Deoximation by Tungsten(VI) Chloride (WCl₆) or Molybdenum(V) Chloride (MoCl₅) in the Presence of Zn Powder in CH₃CN
  作者：Habib Firouzabadi、Arezu Jamalian、Babak Karimi

  DOI：10.1246/bcsj.75.1761

  日期：2002.8

  Tungsten(VI) chloride (WCl6) or molybdenum(V) chloride (MoCl5) in the presence of zinc powder in CH3CN provides an efficient and facile procedure for the deprotection of oximes to their corresponding aldehydes and ketones in high yields.

  在 CH3CN 中存在锌粉的情况下，氯化钨 (VI) (WCl6) 或氯化钼 (V) (MoCl5) 为将肟以高产率脱保护为其相应的醛和酮提供了一种有效且简便的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• Facile Conversion of Acetals to Nitriles.
  作者：Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.2042

  日期：——

  Aliphatic and aromatic acetals are easily and efficiently converted to the corresponding nitriles by reaction with hydroxylamine hydrochloride in refluxing absolute ethanol.

  脂肪族和芳香族缩醛在回流的无水乙醇中，可通过与盐酸羟胺反应，容易且高效地转化为相应的腈类化合物。
• On the mixed oxides-supported niobium catalyst towards benzylamine oxidation
  作者：Álisson Silva Granato、Gustavo S. Gonçalves de Carvalho、Carla G. Fonseca、Javier Adrio、Alexandre A. Leitão、Giovanni Wilson Amarante

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.08.011

  日期：2021.12

  synthesized and applied towards oxidation reactions of benzylamine derivatives. Under the optimized reaction conditions, the selectivity to oxime enhanced, leading to the main product with up to 72 %. Moreover, even α-substituted benzylamines were well tolerated and led to oximes in good isolated yields. It is important to mention; four equivalents of the harmless and inexpensive hydrogen peroxide were employed

  合成了一系列负载混合氧化物的铌基催化剂并应用于苄胺衍生物的氧化反应。在优化的反应条件下，对肟的选择性提高，主产物可达72%。此外，即使是α-取代的苄胺也具有良好的耐受性，并以良好的分离产率产生肟。值得一提的是；使用四当量的无害且廉价的过氧化氢作为氧化剂。机制假设表明，反应进行选择性苄胺氧化成亚硝基中间体，随后形成相应的肟互变异构体，由 NbO x产生的不稳定水介导负载型催化剂。这包括第一个混合氧化物负载的铌基催化剂，用于将苄胺选择性氧化为肟。