(4-甲氧基苯基)甲氧基三甲基硅烷 | 14629-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)甲氧基三甲基硅烷
• 英文名称: trimethyl(4-methoxybenzyloxy)silane
• 英文别名: (4-methoxybenzyloxy)trimethylsilane；4-methoxybenzyl trimethylsilyl ether；p-methoxybenzyl trimethylsilyl ether；Silane, [(4-methoxyphenyl)methoxy]trimethyl-；(4-methoxyphenyl)methoxy-trimethylsilane
• CAS: 14629-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: IFOZSFFJSXAKEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1377

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)甲氧基三甲基硅烷 在 cetyltrimethylammonium peroxodisulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以95%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用十六烷基三甲基过二硫酸铵将三甲基甲硅烷基醚氧化脱保护为相应的羰基化合物

  摘要：

  十六烷基三甲基过二硫酸铵 (CTA)2S2O8 被定量制备并用于在乙腈中将三甲基甲硅烷基醚氧化和脱保护为相应的羰基化合物。还实现了在饱和烷基三甲基甲硅烷基醚存在下烯丙基或苄基三甲基甲硅烷基醚的选择性氧化。这种新试剂效率更高，在氧化剂量、反应时间短、后处理简单和收率高方面具有优于类似氧化剂的几个优点。

  DOI：

  10.1080/10426500701672200
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroindate 作用下， 反应 0.09h， 生成 (4-甲氧基苯基)甲氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  [C4mim][InCl4]: An efficient catalyst-medium for alkoxymethylation of alcohols and their interconversion to acetates and TMS-ethers

  摘要：

  摘要 提出了一种简单、绿色且选择性强的方法，利用Lewis酸性室温离子液体[C4mim][InCl4]作为催化剂和反应介质，在常温、微波和超声辐射下，对一级和二级醇进行甲氧基甲基化和乙氧基甲基化。在该催化系统中，相应的MOM和EOM醚以优良的收率和短时间的反应获得。此外，该催化系统还用于在热条件及微波和超声辐射下，将这些保护醇温和高效地转化为相应的醋酸酯和三甲基硅醚。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.08.006

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• Novel Protocol for the Synthesis of Organic Ammonium Tribromides and Investigation of 1,1′-(Ethane-1,2-diyl)dipiperidinium Bis(tribromide) in the Silylation of Alcohols and Thiols
  作者：Rupa R. Dey、Bappi Paul、Siddhartha S. Dhar、Sushmita Bhattacharjee

  DOI：10.1246/cl.140564

  日期：2014.10.5

  A novel and efficient protocol for the synthesis of organic ammonium tribromides (OATBs) is developed by using inexpensive and eco-friendly periodic acid as an oxidant for the conversion of Br− to Br3−. The method does not use any mineral acid and metal oxidants. The protocol is utilized to synthesize a new bis(tribromide) viz., 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipiperidinium bis(tribromide) (EDPBT). EDPBT is investigated as a catalyst in the silylation of alcohols and thiols by HMDS (hexamethyldisilazane) under solvent-free conditions.

  一个新颖且高效的合成有机三溴铵（OATBs）的协议被开发出来，该协议采用廉价且环保的高碘酸作为氧化剂，将Br−转化为Br3−。该方法不使用任何无机酸和金属氧化剂。该协议被应用于合成一种新的双（三溴化物），即1,1'-(乙烷-1,2-二基)二哌啶双(三溴化物)（EDPBT）。EDPBT作为催化剂在无溶剂条件下通过HMDS（六甲基二硅氮烷）对醇和硫醇进行硅烷化反应进行了研究。
• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• (PhCH₂PPh₃)⁺Br₃⁻: A Versatile Reagent for the Preparation, Deprotection, and Oxidation of Trimethylsilyl Ethers
  作者：F. Shirini、G. H. Imanzadeh、A. R. Mousazadeh、I. Mohammadpoor-Baltork、A. R. Aliakbar、M. Abedini

  DOI：10.1080/10426500902915440

  日期：2010.2.23

  Benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB), as a stable solid reagent, is easily prepared by the reaction of benzyltriphenylphosphonium bromide with Br2. This reagent can be used as an efficient catalyst for the conversion of alcohols to their corresponding trimethylsilyl ethers (TMS ethers) with hexamethyldisilazane (HMDS). Desilylation of TMS ethers is also catalyzed by BTPTB in MeOH at room temperature

  苄基三苯基三溴化鏻 (BTPTB) 作为一种稳定的固体试剂，很容易通过苄基三苯基溴化鏻与 Br2 反应制备。该试剂可用作将醇与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 转化为相应的三甲基甲硅烷基醚 (TMS 醚) 的有效催化剂。TMS 醚的脱甲硅烷基化也在室温下由甲醇中的 BTPTB 以高产率催化。BTPTB 还能够在 MeOH/H2O 混合物中以良好到高产率将 TMS 醚氧化为其相应的羰基化合物。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Chemoselective Protection of Hydroxyl Groups and Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Suhas P. Kasture

  DOI：10.1007/s007060170051

  日期：2001.9

   Trimethylsilylation of alcohols and phenols is carried out using hexamethyldisilazane and LiClO4 under microwave irradiation and neutral conditions. The deprotection of silyl ethers is carried out similarly using natural kaolinitic clay and a few drops of water.

  在微波辐射和中性条件下 ，使用六甲基二硅氮烷和LiClO 4进行醇和酚的三甲基甲硅烷基化。甲硅烷基醚的脱保护类似地使用天然高岭土和几滴水进行。

表征谱图