4-methoxybenzaldehyde oxime benzoyl ester | 16061-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzaldehyde oxime benzoyl ester
• 英文别名: 4-methoxy-benzaldehyde-(O-benzoyl oxime )；4-Methoxy-benzaldehyd-(O-benzoyl-oxim)；4-Methoxy-benzaldehyd-；[(4-Methoxyphenyl)methylideneamino] benzoate
• CAS: 16061-98-6；88942-40-9；3986-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: XPEICBFPXRYUPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehyde oxime benzoyl ester 在 iron(III) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 以93%的产率得到4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铁和苯酚共催化在温和条件下快速合成腈

  摘要：

  使用廉价且对环境无害的FeCl 3和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚作为协同催化剂，在温和的反应条件下，苯甲酰醛肟在短短几分钟内即可以优异的收率转化为腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900831
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-methoxybenzaldehyde oxime benzoyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化苯酚衍生物与苯甲醛醛肟的氧化偶联/环化反应合成苯并恶唑

  摘要：

  据报道在室温下铁催化的氧化偶联/环化反应用于合成苯并恶唑。该反应由廉价的铁（III）催化剂通过用苯甲酰基醛肟处理易得的苯酚衍生物来实现。机理研究表明，苯甲酰醛肟不仅用作底物，而且还用作辅助配体以支持铁盐促进转化。

  DOI：

  10.1039/c7cc04965j

文献信息

• 一种制备腈的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN109761848B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明采用醛肟的羧酸酯作为反应物，制备腈类化合物。醛肟羧酸酯在铁盐和酚的共同催化下在数分钟内即可完全转变为相应的腈。该方法具有反应条件温和、所用试剂简单易得、催化剂廉价环保、底物适用范围广、操作简单、反应快速等优点。
• Brady; McHugh, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2421
  作者：Brady、McHugh

  DOI：——

  日期：——
• Minunni; Vassallo, Gazzetta Chimica Italiana, 1896, vol. 26 I, p. 461
  作者：Minunni、Vassallo

  DOI：——

  日期：——
• The Relative Ease of Elimination of the Elements of Benzoic Acid from Para Substituted syn-Benzaldoxime Benzoates in the Presence of Triethylamine
  作者：Gertrude Vermillion、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01850a018

  日期：1941.5
• The Acylation of Aldoximes. VI. The Relative Ease and Mechanism of Conversion of Benzoyl-syn-aldoximes to Nitriles in the Presence of Pyridine and Pyridinium Chloride¹
  作者：Charles R. Hauser、Gertrude Vermillion

  DOI：10.1021/ja01850a017

  日期：1941.5