ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟 | 38435-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟
• 英文名称: N-hydroxy-4-methoxy-benzenecarboximidoyl chloride
• 英文别名: 4-methoxy-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride；4-methoxybenzohydroximoyl chloride；p-methoxybenzohydroximoyl chloride；N-hydroxy-4-methoxybenzimidoyl chloride；alpha-Chloro-4-methoxybenzaldoxime；N-hydroxy-4-methoxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 38435-51-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD01924588
• 分子量: 185.61
• InChiKey: RWYJLUIRTJBSDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89
• 沸点：
  316.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2925290090
• 危险品运输编号：
  UN 3265

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(4-甲氧苯基)次甲基]氮烷氧化
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 腈氧化物与二氯丙烯和1,3-二氯丁-2-烯的环加成：区域选择性问题

  摘要：

  氧化腈与 2,3-二氯丙-1-烯、1,3-二氯丙-1-烯和 1,3-二氯丁-2-烯反应生成 5-(氯甲基)异恶唑、4-(氯甲基)异恶唑，或两种区域异构体的混合物。环加成的方向和底物的反应性由烯烃双键末端碳原子的空间位阻决定。研究发现，氧化腈与1,3-二氯丙烯环加成的异构产物具有显着不同的脱氯化氢能力。环加成的区域选择性和底物相对反应性的实验数据与量子化学计算的结果一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.4787
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 生成 ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  N-芳酰基-N-叔丁基羟胺与亚硫酰氯的反应。取代苯甲羟肟酰氯的合成

  摘要：

  N-苯甲酰-N-叔丁基羟胺与亚硫酰氯在四氯化碳中反应得到O-氯亚磺酰基苯并羟肟酰氯作为主要产物。用乙醇处理后，该化合物以良好的收率得到苯并羟肟酰氯。该反应用于合成取代的苯并羟肟酰氯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2011
• 作为试剂：
  描述：

  ammonium benzyldithiocarbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 溴 、 ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-Aroylmethylene-3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines with Nitrile Oxides

  摘要：

  E,Z-5-丙酰基亚甲基-3-苄基-4-氧代-2-硫酮-1,3-噻唑烷（3a-c）在吡啶溶液中与 4-甲氧基和 4-氯苯腈氧化物（4a 和 b）反应，生成下列一种或多种化合物：Z-3、Z-2,4-二氧代类似物 5 和 3,6-二芳基-1,4,2,5-二噁二嗪（6a-b）。讨论了相互转化的路线，并通过微量分析和光谱数据证明了所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/60600510

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Terminal Alkyne-Assisted One-Pot Synthesis of Arylamidines: Carbon Source of the Amidine Group from Oxime Chlorides
  作者：Fengping Yi、Qihui Sun、Jing Sun、Chao Fu、Weiyin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00538

  日期：2019.6.7

  a diverse range of arylamidines from a novel cascade reaction of in situ generated nitrile oxides, sulfonyl azides, terminal alkynes, and water by [3 + 2] cycloaddition and ring opening sequence was developed. The use of aryl oxime chlorides as the carbon source of the amidine group and the addition of water proved to be critical for the reaction. Moreover, terminal alkynes, which can lead to high yields

  终端炔烃辅助方案可通过[3 + 2]环加成和开环顺序一锅法生成原位生成的腈氧化物，磺酰叠氮化物，终端炔烃和水的新型级联反应，从而一锅式形成多种芳基胺。发达。使用芳基肟氯化物作为am基的碳源并添加水对于反应至关重要。而且，末端炔烃可以通过使用较少量而导致高产率的产物，可以在反应中起催化作用。研究了更广泛的基材。
• Solid-Phase Synthesis of Diverse Spiroisoxazolinodiketopiperazines
  作者：Yi-Wen Pan、Chih-Wei Guo、Huang-Yao Tu、Chih-Wei Tsai、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/co4000248

  日期：2013.8.12

  A convenient, efficient protocol to prepare diverse spiroisoxazolino-diketopiperazines via a parallel solid-supported synthesis was developed. The key steps are (1) a coupling reaction of an amino acid; (2) tosylation with concomitant β-elimination to form an α, β-unsaturated ester; (3) a 1,3-dipolar cycloaddition with an oxime to form isoxazoline rings; and (4) cyclic cleavage to release the product

  开发了一种方便有效的方案，可通过平行的固体支持的合成方法制备各种螺异异恶唑啉基-二酮哌嗪。关键步骤是（1）氨基酸的偶联反应；（2）甲苯磺酸化并伴有β-消除基，形成α，β-不饱和酯；（3）与肟的1，3-偶极环加成反应形成异恶唑啉环；（4）循环裂解，从树脂中释放出产物。修改了所有反应步骤和后处理程序，以允许使用自动化或半自动化设备。以良好的纯度和可接受的总产率制备了具有两个多样性位点的由100名成员组成的演示库。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition, HPLC Enantioseparation, and Docking Studies of Saccharin/Isoxazole and Saccharin/Isoxazoline Derivatives as Selective Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors
  作者：Melissa D’Ascenzio、Daniela Secci、Simone Carradori、Susi Zara、Paolo Guglielmi、Roberto Cirilli、Marco Pierini、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01434

  日期：2020.3.12

  define those structural requirements that were responsible for the discrimination among selected human isoforms of carbonic anhydrases. Two nanomolar hCA IX and XII inhibitors were also screened for their selective toxicity against non tumoral primary cells (fibroblasts) and against a breast adenocarcinoma cell line (MCF7) in hypoxic environment. The efficacious combination of these compounds with doxorubicin

  通过1，3-偶极环加成反应合成了两个系列的糖精/异恶唑和糖精/异恶唑啉杂化物。这些新化合物显示出对纳摩尔浓度范围内与癌症相关的人类碳酸酐酶（hCA）IX和XII亚型的有效和选择性抑制活性，而对脱靶物（如hCA I和II）没有亲和力。毫克级最代表性化合物的连续对映体分离导致发现（S）-异构体比其相应的（R）-对映体更有效。最后，进行了分子建模研究，以定义那些区分碳酸酐酶人类同工型的结构要求。还筛选了两种纳摩尔hCA IX和XII抑制剂对低氧环境中对非肿瘤原代细胞（成纤维细胞）和对乳腺癌细胞系（MCF7）的选择性毒性。处理72小时后，证明这些化合物与阿霉素在MCF7细胞上有效结合。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Containing Privileged Substructures with a Diverse Display of Polar Surface Area
  作者：Mingi Kim、Yoon Soo Hwang、Wansang Cho、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00032

  日期：2017.6.12

  substituents which uniquely display polar surface area in a diverse manner. A library of 3,5-disubstituted isoxazoles were systematically prepared via 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with nitrile oxides prepared by two complementary synthetic routes; method A utilized a halogenating agent with a base and method B utilized a hypervalent iodine reagent. Through the biological evaluation of corresponding

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。