对甲苯基氯化镁 | 696-61-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯基氯化镁
• 中文别名: 对甲苯基氯化镁,2.0MSOLUTIONINTHF,SPCSEAL；对甲苯氯化镁；对甲苯氯基化镁
• 英文名称: p-Tolylmagnesium chloride
• 英文别名: 4-tolylmagnesium chloride；4-methylphenylmagnesium chloride；p-methylphenylmagnesium chloride；para-tolylmagnesium chloride；p-tolyl magnesium chloride；tolylmagnesium chloride
• CAS: 696-61-7
• 化学式: C₇H₇ClMg
• 分子量: 150.891
• InChiKey: YBPFQOFSPMWGKA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.974 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  -20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  2~8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯基氯化镁 在 nickel diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  杂芳基/芳基/烷基格氏试剂的均相偶联：I 2促进的，或Ni-，Pd-或Cu-或纳米铁基的盐催化的†

  摘要：

  开发了在I 2，Pd（OAc）2，Ni（OAc）2，CuI和纳米Fe 3 O 4存在下均能偶联包括芳基，杂芳基和脂肪族在内的各种格氏试剂的五种有效方法，分别。

  DOI：

  10.1039/c6ra17859f
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 在 氢化钾 、 potassium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到对甲苯基氯化镁
  参考文献：
  名称：

  锰基格氏氯化物的锰催化氧化均偶联

  摘要：

  使用氯化锰作为催化剂，成功实现了锰催化的芳基氯化镁的均相偶联生成联苯。在化学计量的1，2-二氯乙烷存在下，使用10 mol％MnCl 2作为催化剂，可以将各种芳基氯化镁有效地转化为相应的对称联芳基。由于制备格氏试剂的芳基氯化物比相应的溴化物和碘化物便宜且容易获得，因此该方法应成为制备对称联芳基的首选方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.021

文献信息

• Lewis Acid Acceleration of C−N Bond-Forming Reductive Elimination from Heteroarylpalladium Complexes and Catalytic Amidation of Heteroaryl Bromides
  作者：Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0722473

  日期：2007.6.1

  addition of Lewis acids is described. Several lines of data imply that this effect arises from coordination of the Lewis acid to the nitrogen of the heteroaryl group. The presence of this coordination was confirmed by isolation of a Lewis acid base complex with a borane coordinated to the pyridyl nitrogen. This adduct underwent reductive elimination faster than the complex lacking the Lewis acid, and it

  描述了通过添加路易斯酸从杂芳基钯酰胺络合物中大大加速形成碳 - 氮键的还原消除。几行数据暗示这种效应是由路易斯酸与杂芳基的氮配位引起的。这种配位的存在通过路易斯酸碱配合物与吡啶基氮配位的硼烷的分离得到证实。该加合物比缺乏路易斯酸的配合物更快地进行还原消除，并且它以高产率发生。对照实验表明，对于芳基钯酰胺配合物的反应，没有观察到这种还原消除的加速。路易斯酸的这种作用转化为催化 CN 键形成偶联过程。路易斯酸与吡啶基氮的结合导致由 Xantphos 的钯配合物催化的未活化杂芳基溴化物的酰胺化加速。反应速度更快，产率更高...
• REAGENT FOR ORGANIC SYNTHESIS REACTION CONTAINING ORGANIC TRIOL BORATE SALT
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20100087646A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  [Problem] To provide an organoboron compound-containing reagent for organic synthesis reactions which undergoes no trimerization with dehydration, does not necessitate activation with a base, and is stable and highly active. [Means for Solving Problems] The reagent for organic synthesis reactions contains an organic triol borate salt represented by any of the general formulae (I) to (III) and general formula (XVI): (wherein R 1 represents alkyl, alkenyl, etc.; R 2 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, etc. or represents hydrogen; m + represents an alkaline metal ion, phosphonium ion, or given ammonium ion; M 2+ represents an alkaline earth metal; X represents halogen or alkoxide; Y represents an alkali metal ion, etc.; A represents optionally substituted methylene; and n represents an integer).

  [问题] 提供一种含有有机硼化合物的试剂，用于有机合成反应，该试剂不会发生脱水三聚体化，无需碱激活，稳定且活性高。 [解决问题的方法] 用于有机合成反应的试剂包含由通式(I)至(III)和通式(XVI)中的任一表示的有机三醇硼酸盐，其中R1代表烷基、烯基等；R2代表可选择取代的烷基、烯基、炔基等，或代表氢；m+代表碱金属离子、磷酰离子或给定的铵离子；M2+代表碱土金属；X代表卤素或烷氧基；Y代表碱金属离子等；A代表可选择取代的亚甲基；n代表整数。
• Mn-Catalyzed Three-Component Reactions of Imines/Nitriles, Grignard Reagents, and Tetrahydrofuran: An Expedient Access to 1,5-Amino/Keto Alcohols
  作者：Ruoyu He、Xiqing Jin、Hui Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja503520t

  日期：2014.5.7

  An expedient Mn-catalyzed three-component synthesis of 1,5-amino/keto alcohols from Grignard reagents, imines/nitriles, and tetrahydrofuran (THF) is described, which deviates from the classic Grignard addition to imines/nitriles in THF solvent. THF is split and "sewn" in an unprecedented manner in the reaction, leading to the formation of two geminal C-C bonds via C-H and C-O cleavage. Mechanistic

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。
• Brönsted Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols and Furans
  作者：Alexey Kuznetsov、Anton Makarov、Aleksandr E. Rubtsov、Alexander V. Butin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo402132p

  日期：2013.12.6

  Brönsted acid-catalyzed one-pot synthesis of indoles from o-aminobenzyl alcohols and furans has been developed. This method operates via the in situ formation of aminobenzylfuran, followed by its recyclization into the indole core. The method proved to be efficient for substrates possessing different functional groups, including −OMe, −CO2Cy, and −Br. The resulting indoles can easily be transformed

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。
• Room-Temperature Kumada Cross-Coupling of Unactivated Aryl Chlorides Catalyzed by <i>N</i>-Heterocylic Carbene-Based Nickel(II) Complexes
  作者：Zhenxing Xi、Bin Liu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo800197u

  日期：2008.5.1

  The Kumada cross-coupling reaction of a variety of unactivated aryl chlorides, vinyl chlorides, and heteroaryl chlorides catalyzed by nickel(II) complexes containing pyridine-functionalized NHC ligands is described. The catalysts are so active that the reactions proceed at room temperature in excellent yields.

  描述了由含有吡啶官能化的NHC配体的镍（II）配合物催化的各种未活化的芳基氯，氯乙烯和杂芳基氯的熊田交叉偶联反应。催化剂是如此活泼，以至于反应在室温下以优异的产率进行。