(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙腈 | 59414-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙腈
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile；1-benzyl-3-indolylacetonitrile；N-benzylindol-3-ylacetonitrile；1-benzylindole-3-acetonitrile；1-benzyl-3-cyanomethylindole；(1-benzyl-indol-3-yl)-acetonitrile；1-benzyl-1H-indol-3-ylacetonitrile；2-(1-benzylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 59414-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: NHFXOKWGVHCGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  469.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙腈 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环N-脱苄基的有效方法

  摘要：

  摘要 具有酯、酰胺、卤素和腈等官能团的芳香杂环，如取代的吡咯和吲哚，在 -78°C 下，在 t-BuOH 存在下，在液氨中使用钠进行 N-脱苄基，干净地提供 N-以良好的产率脱苄芳族杂环。

  DOI：

  10.1081/scc-200028570
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-propynyl)aniline 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKISUMI Y.; TAKADA S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 4, 770-777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AZEPINOINDOLE AND PYRIDOINDOLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINOINDOLE ET DE PYRIDOINDOLE UTILISES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003099821A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and formula (II): formula (I) and (II), wherein R1-R8, A and n are as described in the description. These compounds are used in pharmaceutical compositions and methods for modulating the activity of orphan nuclear receptors.

  本发明涉及化合物的公式（I）和公式（II）：公式（I）和（II），其中R1-R8，A和n如描述中所述。这些化合物用于制备药物组合物，并用于调节孤儿核受体的活性的方法。
• Aromatic and heteroaromatic annelation studies on 3-[bis(methylthio)methylene]-1-methyloxindole: synthesis of carbazoles and an efficient route to pyrido[2,3-b]indoles
  作者：J.R Suresh、U.K Syam Kumar、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01054-1

  日期：2001.1

  with allyl and methallyl magnesium chlorides to afford substituted carbazoles. A novel route to 2-substituted-3-cyano-4-methylthio/aminopyrido[2,3-b]indoles has been developed via heteroaromatic annelation of 2 with in situ generated 2-lithioamino-2-substituted acrylonitriles.

  显示3- [双（甲硫基）亚甲基] -1-甲基methyl吲哚（2）用烯丙基和甲基烯丙基氯化镁进行环芳化，得到取代的咔唑。通过2与原位生成的2-lithioamino-2-取代的丙烯腈的杂芳族环化反应，已经开发出了2－取代的3－氰基－4－甲硫基/氨基吡啶并[2，3－b ]吲哚的新途径。
• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Synthesis of <i>N</i>-Protected Staurosporinones
  作者：Yasuhiro Wada、Hideo Nagasaki、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo062184r

  日期：2007.3.1

  for the synthesis of N-protected staurosporinones, which are useful for the synthesis of indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole alkaloids and related compounds. An interaction of gramine methiodide (2) with 3-(N-benzyl)indolylacetonitrile (3) in the presence of t-BuLi, followed by a CF3COOH-catalyzed intramolecular indole−indole coupling and dehydrogenation with DDQ, produced 5-cyanoindolo[2,3-a]carbazole

  我们报道了一种合成N-保护的星形孢菌素的方法，该方法可用于合成吲哚[2，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑生物碱和相关化合物。在叔丁基锂存在下，禾本科甲硫氨酸（2）与3-（N-苄基）吲哚基乙腈（3）相互作用，然后经CF 3 COOH催化的分子内吲哚-吲哚偶联和DDQ脱氢，生成5-氰基吲哚[2，3- a ]咔唑6几乎是定量的。还原其氰基，然后进行N-苄基化生成N-苄基氨基甲基吲哚[2，3- a ]咔唑8b，使其经受Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应，得到N-保护的星形孢菌酮9b。用在苯甲醚中的AlCl 3处理除去N-苄基，定量得到星形孢菌素。
• Copper(II)-Catalyzed Benzylic C(sp³)–H Aerobic Oxidation of (Hetero)Aryl Acetimidates: Synthesis of Aryl-α-ketoesters
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02176

  日期：2016.12.16

  straightforward method is developed in this paper for the synthesis of α-ketoesters through copper-catalyzed aerobic oxidation of (hetero)aryl acetimidates using molecular oxygen as a sustainable oxidant. The reaction represents the first example of the direct synthesis of aryl-α-ketoesters from arylacetimidates through the aerobic oxidation of a benzylic C(sp3)–H (C═O) bond in moderate to good yield. This transformation

  本文开发了一种简单的方法，使用分子氧作为可持续的氧化剂，通过铜催化的（杂）芳基乙酰亚氨酸的需氧氧化，合成α-酮酸酯。该反应代表了通过对苄基C （sp3） -H（C═O）键进行有氧氧化以中等至良好收率，由芳基乙酰亚氨酸酯直接合成芳基-α-酮酸酯的第一个例子。这种转化在温和的反应条件下与多种底物一起发生，并利用了容易获得的氧化剂和催化剂。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。还提出了合理的反应机理。