(10Z)-7-氢过氧基-10-甲基-3,6-二(亚甲基)-3A,4,5,6,7,8,9,11A-八氢环癸并[b]呋喃-2(3H)-酮 | 31105-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (10Z)-7-氢过氧基-10-甲基-3,6-二(亚甲基)-3A,4,5,6,7,8,9,11A-八氢环癸并[b]呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: peroxy-artemorin
• 英文别名: verlotorin；Peroxycostunolid；(3aS,7R,10E,11aR)-7-hydroperoxy-10-methyl-3,6-dimethylidene-4,5,7,8,9,11a-hexahydro-3aH-cyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 31105-79-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IXRHWRRLTANMPL-CVZWCJCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10Z)-7-氢过氧基-10-甲基-3,6-二(亚甲基)-3A,4,5,6,7,8,9,11A-八氢环癸并[b]呋喃-2(3H)-酮 、 巯基乙胺 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (3aS,7R,11aS,E)-3,6-bis(((2-aminoethyl)thio)methyl)-7-hydroperoxy-10-methyl-3a,4,5,6,7,8,9,11a-octahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  识别和分类硫醇捕集剂的NMR光谱方法：用于药物发现的Michael受体的复兴？

  摘要：

  速度捕集剂：半胱胺在DMSO中与亲电子双键反应生成迈克尔加成物（参见方案），而在非极性溶剂中不发生捕集反应。在对硫醇捕集剂敏感的细胞测定中，通过生物学方法验证了一种简单，快速的NMR光谱法，可识别迈克尔受体并将其分类为可逆和不可逆的硫醇沉。DMSO ＝二甲基亚砜。

  DOI：

  10.1002/anie.201005959

文献信息

• An NMR Spectroscopic Method to Identify and Classify Thiol-Trapping Agents: Revival of Michael Acceptors for Drug Discovery?
  作者：Cristina Avonto、Orazio Taglialatela-Scafati、Federica Pollastro、Alberto Minassi、Vincenzo Di Marzo、Luciano De Petrocellis、Giovanni Appendino

  DOI：10.1002/anie.201005959

  日期：2011.1.10

  in DMSO with electrophilic double bonds to afford Michael adducts (see scheme), whereas no trapping reaction takes place in apolar solvents. A simple and quick NMR spectroscopic method to identify Michael acceptors and sort them into reversible and irreversible thiol sinks is validated biologically in a cellular assay sensitive to thiol‐trapping agents. DMSO=dimethyl sulfoxide.

  速度捕集剂：半胱胺在DMSO中与亲电子双键反应生成迈克尔加成物（参见方案），而在非极性溶剂中不发生捕集反应。在对硫醇捕集剂敏感的细胞测定中，通过生物学方法验证了一种简单，快速的NMR光谱法，可识别迈克尔受体并将其分类为可逆和不可逆的硫醇沉。DMSO ＝二甲基亚砜。