(17beta)-13-乙基-17-羟基-11-亚甲基-4-雌烯-3-酮 | 220332-82-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17beta)-13-乙基-17-羟基-11-亚甲基-4-雌烯-3-酮
• 中文别名: (17BETA)-13-乙基-17-羟基-11-亚甲基-4-雌烯-3-酮
• 英文名称: 13-ethyl-17β-hydroxy-11-methylenegona-4-en-3-one
• 英文别名: (+)-13β-ethyl-17β-hydroxy-11-methylenegona-4-en-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-13-Ethyl-17-hydroxy-11-methylene-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-13-ethyl-17-hydroxy-11-methylidene-1,2,6,7,8,9,10,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 220332-82-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: YDNGALYODUITSZ-SIRBJWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17beta)-13-乙基-17-羟基-11-亚甲基-4-雌烯-3-酮 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 去氧孕烯
  参考文献：
  名称：

  第三代口服避孕药去氧孕烯的短对映选择性全合成

  摘要：

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/ja983179a
• 作为产物：
  描述：

  17β-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-carbomethoxy-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯磺酰肼 、 氢氟酸 、 氨 、 lithium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (17beta)-13-乙基-17-羟基-11-亚甲基-4-雌烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  第三代口服避孕药去氧孕烯的短对映选择性全合成

  摘要：

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/ja983179a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Oral Contraceptive Desogestrel by a Double Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Ilga K. Krimmelbein

  DOI：10.1002/chem.200700182

  日期：2008.2.8

  A novel enantioselective total synthesis of the oral contraceptive desogestrel (2) is described, in which the tetracyclic steroid core is formed by a sequence of two consecutive Heck reactions. Conversion of the known enantiopure diketone 7 led to the chiral bicycle 6 which was used for a diastereoselective intermolecular Heck reaction with vinyliodide 5 to give 15. In the following intramolecular

  描述了口服避孕药去氧孕烯（2）的新型对映选择性全合成，其中四环类固醇核心由两个连续的Heck反应序列形成。已知对映体纯二酮7的转化导致手性自行车6，其用于与乙烯碘化物5的非对映选择性分子间Heck反应，得到15。在随后的分子内Heck反应中，形成四环体系，得到4，由其合成装有去氧孕烯（2）。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF ENANTIOPURE DESOGESTREL<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE DÉSOGESTREL ÉNANTIOPUR
  申请人：UNIV GOETTINGEN GEORG AUGUST

  公开号：WO2009033499A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to a total synthesis of desogestrel and derivatives thereof, and to intermediate compounds of this synthesis.

  本发明涉及去甲酮炔雌醇及其衍生物的全合成，以及该合成的中间化合物。
• 依托孕烯以及去氧孕烯中间体的制备方法
  申请人：上海共拓医药化工有限公司

  公开号：CN108840895B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种依托孕烯以及去氧孕烯中间体的制备方法，其特征在于，是以式(2)所示的化合物为起始原料制备获得的，本发明通过5步反应高收率获得目标产物，同时整个过程中反应条件温和、危险性极低，操作简单。无论从原子经济角度、安全性角度和价格成本角度还是从储存运输角度都大大优于使用已知文献工艺方法，同时避免了所使用试剂及中间产物毒性大、不稳定、副产物对环境污染严重等问题。以本发明所述的方法制备得到的去氧孕烯以及依托孕烯中间体(1)由于其反应条件温和，反应比较完全，化学选择性高，反应收率高，溶剂能回收利用，因而便于工业化实施。反应通式如下：
• A Short Enantioselective Total Synthesis of the Third-Generation Oral Contraceptive Desogestrel
  作者：E. J. Corey、Alan X. Huang

  DOI：10.1021/ja983179a

  日期：1999.2.1

  Desogestrel (1) has been synthesized enantioselectively by a 14-step process from the known and readily available precursor 3, as outlined in Chart 2. At the heart of this process is the short, convergent, and stereocontrolled method for forming the tetracyclic ring system and the critical 11-exomethylene function, that is, the sequence of steps 6 → 8 → → 12. All steps of the synthesis proceed in good

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。