(18a,20b)-3,11-二氧代-齐墩果-12-烯-29-酸 | 6184-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (18a,20b)-3,11-二氧代-齐墩果-12-烯-29-酸
• 英文名称: 3-carbonyl-18α-glycyrrhetinic acid
• 英文别名: (+)-14balpha-3-Oxoglycyrrhetinic acid；(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bS)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,14b-dodecahydropicene-2-carboxylic acid
• CAS: 6184-16-3
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄
• 分子量: 468.677
• InChiKey: QGWDYPREORDRIT-DSIOGZMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  586.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (18a,20b)-3,11-二氧代-齐墩果-12-烯-29-酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2ξ-bromo-3,11-dioxo-18α-olean-12-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Lauria, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 685,691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  18α-甘草次酸 在 双氧水 、 cerium(III) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以83.2 %的产率得到(18a,20b)-3,11-二氧代-齐墩果-12-烯-29-酸
  参考文献：
  名称：

  一种微波辅助的18α-甘草次酸及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种高效制备18α‑甘草次酸及其衍生物的合成方法。该方法以18β‑甘草次酸为起始原料，在微波辅助条件下，实现18位手性中心由β向α构型的翻转，制备得到18α‑甘草次酸。进一步以H2O2为绿色氧化剂，CeBr3为催化剂，将18α‑甘草次酸3‑OH氧化成羰基，制备得到十分关键的环酮中间体。该方法具有高效、快速、成本低的特点，是非常绿色、环保的18α‑甘草次酸及其氧化衍生物的合成方法，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN115490746A

文献信息

• 一种具有抗肿瘤性能的苦参碱衍生物
  申请人：天津市医药科学研究所

  公开号：CN105254631B

  公开（公告）日：2018-04-17

  一种苦参碱衍生物，本发明提供了一种高活性，低毒性的，具有良好抗肿瘤性能的苦参碱衍生物，及其在制备抗肿瘤药物中的用途。
• The Introduction of Hydrazone, Hydrazide, or Azepane Moieties to the Triterpenoid Core Enhances an Activity Against M. tuberculosis
  作者：Oxana B. Kazakova、Natalya I. Medvedeva、Irina E. Smirnova、Tatyana V. Lopatina、Alexander V. Veselovsky

  DOI：10.2174/1573406416666200115161700

  日期：2020.12.30

  conjugation of lupanes with INH at C3 is more effective than at C28 and lupane skeleton is preferable among oleanane and ursane types. The replacement of native hexacarbocyclic A ring to seven-member azepane ring is favorably for inhibition of both MTB H37RV and SDR-strains. These data could possibly mean that the antitubercular activity against INH-resistant strains (INH-R) came from both triterpenoid and isoniazid

  背景技术三萜类化合物表现出广谱的抗菌活性。目的本研究的目的是合成具有高抗结核活性的一系列基于三聚戊二烯，齐墩果烷和烷三萜的氮衍生物。方法通过3-氧代三萜酸或丁烯二醛与异烟肼（INH）的反应制备异烟酰酰肼，产率为54-72％。苯甲酸或氮杂贝比妥林酸的N-酰化反应生成了Lupane C28酰肼和二酰肼。在美国国家过敏和传染病研究所，评估了这些衍生物的体外抗结核分枝杆菌（MTB）H37RV和单药耐药性（SDR）-TB的抗分枝杆菌活性。进行分子对接以评估二萜合酶（Rv3378c）活性位点中所研究化合物的可能结合模式。结果获得的化合物以C3或C28与水合肼或INH的缀合物表示。一些化合物表现出从高的最低抑菌浓度（MIC≤10 µg / mL）到出色的（MIC从0.19至1.25 µg / mL）对MTB H37RV的活性。两种带有INH的卢烷烷共轭物是抗MTB H37RV的主要化合物，一些SDR菌株的MIC在0
• Logemann et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 601,604
  作者：Logemann et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：D. V. Ignatov、Yu. I. Prokof'ev、O. M. Ipatova、V. P. Timofeev、N. V. Medvedeva、A. Yu. Misharin

  DOI：10.1023/a:1024961503987

  日期：——

  Treatment of 18beta-glycyrrhizic acid with a methanolic solution of HCl resulted in 1:1 mixture of methyl esters of 18alpha- and 18beta-glycyrrhetinic acids. Benzoylation of the mixture led to methyl esters of 3-benzoyl-18alpha-glycyrrhetinic acid and 3-benzoyl-18beta-glycyrrhetinic acid, which were separated by chromatography on silica gel. 18alpha-Glycyrrhetinic acid was prepared by alkaline hydrolysis of methyl 3-benzoyl-18alpha-glycyrrhetinate and was further used for the syntheses of 3-keto-18alpha-glycyrrhetinic acid and methyl esters of 18alpha-glycyrrhetinic acid and 3-keto-18alpha-glycyrrhetinic acid.
• Haptens, hapten conjugates, compositions thereof and method for their preparation and use
  申请人：Kosmeder Jerome W.

  公开号：US20080268462A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A method for performing a multiplexed diagnostic assay, such as for two or more different targets in a sample, is described. One embodiment comprised contacting the sample with two or more specific binding moieties that bind specifically to two or more different targets. The two or more specific binding moieties are conjugated to different haptens, and at least one of the haptens is an oxazole, a pyrazole, a thiazole, a nitroaryl compound other than dinitrophenyl, a benzofurazan, a triterpene, a urea, a thiourea, a rotenoid, a coumarin, a cyclolignan, a heterobiaryl, an azo aryl, or a benzodiazepine. The sample is contacted with two or more different anti-hapten antibodies that can be detected separately. The two or more different anti-hapten antibodies may be conjugated to different detectable labels.