(1H-吲哚-2-基)-二苯基-甲醇 | 20538-21-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1H-吲哚-2-基)-二苯基-甲醇
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)diphenylmethanol
• 英文别名: 2-indolylmethanol；2-indolyldiphenylmethanol；(indol-2-yl)diphenyl methanol；1h-Indol-2-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 20538-21-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: KALJVBVLZNPXBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-2-基)-二苯基-甲醇 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到6-(2-benzhydryl-1H-indol-3-yl)-6-phenyl-5,6-dihydroindeno[2,1-b]indole
  参考文献：
  名称：

  La(OTf)₃ facilitated self-condensation of 2-indolylmethanol: construction of highly substituted indeno[1,2-b]indoles

  摘要：

  报道了一种通过自缩合合成吲哚并[1,2-b]茚的路线；通过克重级合成和潜在的荧光应用证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1ob01517f
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)吲哚 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 (1H-吲哚-2-基)-二苯基-甲醇
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Lithiation of 1-Methoxymethoxyindole at the 2-Position and Its Application for the Synthesis of 2-Substituted Indoles

  摘要：

  A regioselective lithiation of 1-methoxymethoxyindole at the 2-position was achieved with n-BuLi at 0-degrees-C. Subsequent treatment with electrophiles afforded 2-substituted 1-methoxymethoxyindoles, which were readily converted to 2-substituted indoles.

  DOI：

  10.3987/com-92-6066

文献信息

• 一种2-吲哚甲醇在水相反应体系中合成C3位 硫醚化吲哚衍生物的方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN111153849B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种2‑吲哚甲醇在水相反应体系中合成C3位硫醚化吲哚衍生物的方法，其中，一种2‑吲哚甲醇在水相反应体系中合成C3位硫醚化吲哚衍生物的方法，其包括，将2‑吲哚甲醇类化合物、硫酚类化合物、三氟甲烷磺酸铟混合后溶解；加热搅拌，旋蒸层析，即得2‑吲哚甲醇C3位硫醚化的目标产品，其为C3位硫醚化吲哚衍生物。本发明使用水相反应体系，绿色可持续，安全、廉价、无毒、不易燃，而且与环境相容性好，操作简单，产率高，纯度在98％以上，产物生物活性好。符合“绿色化学”理念。
• 一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物 的方法及其产品
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110981783B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法及其产品，包括，将十二烷基苯磺酸与去离子水混合，制得十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液；向所述十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液中加入2‑吲哚甲醇类化合物、硫酚类化合物、三氟甲烷磺酸铟，室温条件下400～700rpm搅拌3～6h后，用乙酸乙酯萃取3～4次，合并萃取后的有机相，旋转蒸发，用200目柱层析硅胶进行柱层析，即得所述苄位硫醚化吲哚衍生物。本发明整个反应无需使用化学计量的氧化剂，不会产生化学计量的副产物，制备方法操作简单，产率高，纯度在98％以上，产物生物活性好，且原料来源广泛，经济性好，条件温和，底物范围广。
• Regio‐ and Enantioselective (3+3) Cycloaddition of Nitrones with 2‐Indolylmethanols Enabled by Cooperative Organocatalysis
  作者：Tian‐Zhen Li、Si‐Jia Liu、Yu‐Wen Sun、Shuang Deng、Wei Tan、Yinchun Jiao、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202011267

  日期：2021.2

  regiospecificity. This approach enabled not only the first organocatalytic asymmetric (3+3) cycloaddition of nitrones but also the first C3‐nucleophilic asymmetric (3+3) cycloaddition of 2‐indolylmethanols. More importantly, theoretical calculations elucidated the role of the cocatalyst HFIP in helping CPA control the reactivity and enantioselectivity of the reaction, demonstrating a new mode of cooperative catalysis

  硝酮与2-吲哚基甲醇的区域和对映选择性（3 + 3）环加成反应是通过六氟异丙醇（HFIP）和手性磷酸（CPA）的协同催化完成的。使用这种方法，以高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达96％ee）和排他的区域特异性合成了一系列吲哚稠合的六元杂环。这种方法不仅可以实现硝酮的首次有机催化不对称（3 + 3）环加成反应，而且还可以实现2-吲哚基甲醇的首次C3-亲核不对称（3 + 3）环加成反应。更重要的是，理论计算阐明了助催化剂HFIP在帮助CPA控制反应的反应性和对映选择性方面的作用，证明了一种新型的协同催化方式。
• Temperature-controlled regioselective thiolation of 2-indolylmethanols under aqueous micellar conditions
  作者：Shengzhen Zhu、Yu Zhang、Jinyue Luo、Fei Wang、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/c9gc04155a

  日期：——

  A sustainable and regioselective synthesis of highly functionalized indole-based sulfides from thiols and 2-indolymethanols is described. Notably, this reaction can be performed in the presence of 5 mol% In(OTf)3 under aqueous micellar conditions using an inexpensive surfactant DBSA. This protocol offers several advantages including excellent regioselectivities, being organic solvent-free, ease of

  描述了由硫醇和2-吲哚基甲醇可持续地和区域选择性地合成高度官能化的基于吲哚的硫化物。值得注意的是，该反应可以在胶束条件下，使用廉价的表面活性剂DBSA在5mol％In（OTf）3存在下进行。该方案具有几个优点，包括出色的区域选择性，无有机溶剂，易于扩大规模，广泛的底物范围以及水性反应介质和催化剂的循环利用。
• Design and Enantioselective Construction of Axially Chiral Naphthyl-Indole Skeletons
  作者：Hong-Hao Zhang、Cong-Shuai Wang、Can Li、Guang-Jian Mei、Yuxue Li、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201608150

  日期：2017.1.2

  The first enantioselective construction of a new class of axially chiral naphthyl‐indole skeletons has been established by organocatalytic asymmetric coupling reactions of 2‐naphthols with 2‐indolylmethanols (up to 99 % yield, 97:3 e.r.). This approach not only affords a new type of axially chiral heterobiaryl backbone, but also provides a new catalytic enantioselective strategy for constructing axially

  通过2-萘酚与2-吲哚基甲醇的有机催化不对称偶联反应建立了新型的轴向手性萘基-吲哚骨架的首个对映选择性结构（产率高达99％，er为97：3 er）。这种方法不仅提供了一种新型的轴向手性杂联芳基骨架，而且还提供了一种利用2-吲哚基甲醇的C3亲电性构建轴向手性联芳基骨架的新催化对映选择性策略。