(1H-吲哚-6-基)-氨基甲酸叔丁酯 | 885273-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1H-吲哚-6-基)-氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 6-BOC-氨基-1H-吲哚
• 英文名称: tert-butyl 1H-indol-6-yl-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1H-indol-6-yl)carbamate；Tert-butyl 1H-indol-6-ylcarbamate
• CAS: 885273-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD04114770
• 分子量: 232.282
• InChiKey: DVDFTRSGEMTSAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-6-基)-氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(5-amino-1H-indol-3-yl)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的1 H-吲哚作为含GluN2B的N-甲基-d-天冬氨酸受体的配体的合成及生物学表征。第2部分

  摘要：

  在新的吲哚衍生物的标识的过程中靶向含GluN2B亚基- Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体，所述（Ñ -1 ħ吲哚-6-甲磺酰胺-3-基）-2-（4- -苄基哌啶-1-基）乙酮（10b）被确定为该NMDA受体亚基的有效配体。它显示出对[ 3 H] ifenprodil置换的非常高的结合亲和力（IC 50为8.9 nmol），因此，相对于先前报道的类似物，通过功能测定证实，其效能更高。这一发现与化合物10b的对接姿势一致 在定位于NMDA受体四异聚复合物的GluN1-GluN2B亚基界面的结合口袋中。

  DOI：

  10.1021/jm301508d
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1H-吲哚-6-基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  柔性对刚性G-Quadruplex DNA配体：两个系列的双吲哚衍生物的合成及其与G-Quadruplex DNA相互作用的比较

  摘要：

  靶向G-四链体（G4）DNA结构的小分子不仅对研究G4生物学有价值，而且还具有治疗潜力。这项工作集中在小分子的不同设计特征如何影响与G4 DNA结构的相互作用上，以开发双吲哚支架的合成方法为例。我们合成的双吲哚支架系列在结构上非常相似，但其核心结构的灵活性差异很大。与将化合物锁定在假定的生物活性G4构型相比，分子的柔韧性被证明是一个优势。柔性衍生物在几种正交试验中显示出相似或什至改善的G4结合和稳定性，即使它们的熵结合罚分更高。此外，分子动力学模拟c‐MYC G4结构表明，柔性化合物对周围环境的适应性更好。这反映为与G4 DNA结构中的残基和G4结构上游的DNA残基的堆积和极性相互作用均增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201800078

文献信息

• [EN] SYNTHESIS, PHARMACOLOGY AND USE OF NEW AND SELECTIVE FMS-LIKE TYROSINE KINASE 3 (FLT3) FLT3 INHIBITORS<br/>[FR] SYNTHÈSE, PHARMACOLOGIE ET UTILISATION DE NOUVEAUX INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA TYROSINE KINASE 3 DE TYPE FMS FLT3 (FLT3)
  申请人：UNIV REGENSBURG

  公开号：WO2019034538A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to small molecule compounds of formula (I) and their use as FLT3 inhibitors for the treatment of various diseases, such as acute myeloid leukemia (AML). The present invention further relates to methods of synthesizing the compounds and methods of treatment.

  本发明涉及式(I)的小分子化合物及其作为FLT3抑制剂用于治疗各种疾病，如急性髓系白血病（AML）。本发明还涉及合成这些化合物的方法和治疗方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021028643A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The application relates to heterocyclic amide derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation. (Formula (I))

  该申请涉及杂环酰胺衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和其制备方法。(化学式(I))
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE RET
  申请人：CANCER RES TECH LTD

  公开号：WO2017178844A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to compounds of Formula I that function as inhibitors of RET (rearranged during transfection) kinase enzyme activity: wherein HET, bonds a, b, c and d, X1, X2, X3, X4, R2, and R3 are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions in which RET kinase activity is implicated.

  本发明涉及具有以下结构的Formula I化合物，其作为RET（重排基因转座）激酶酶活性的抑制剂：其中HET，键a、b、c和d，X1、X2、X3、X4、R2和R3在此处各自定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他涉及RET激酶活性的疾病或症状中的用途。
• [EN] SPIROCYCLIC DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES SPIROCYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197036A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides compounds that have spirocyclic E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be used as is or linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了具有螺环式E3泛素连接酶靶向基团（Degrons）的化合物，这些化合物可以直接使用，也可以与靶向配体连接，用于选定用于体内降解的蛋白质，并提供了使用方法、组合物以及其制备方法。
• Evaluation and Target Validation of Indole Derivatives as Inhibitors of the AcrAB-TolC Efflux Pump
  作者：Bo ZENG、Hongning WANG、Likou ZOU、Anyun ZHANG、Xin YANG、Zhongbin GUAN

  DOI：10.1271/bbb.100433

  日期：2010.11.23

  Indole derivatives 3-amino-6-carboxyl-indole and 3-nitro-6-amino-indole were designed and synthesized based on the TolC structure. They proved to have potent synergistic antibacterial effects on chloramphenicol, tetracycline, erythromycin, and ciprofloxacin against Escherichia coli YD2 and FJ307 with decreased minimal inhibitory concentrations (MICs) at 2–64 folds. To research its functional site, Escherichia coli BL21(DE3)−3 expressing a target-site mutated TolC was constructed by red homologous recombination and the site-directed mutagenesis technique. They did not noticeably affect antimicrobial activity against BL21(DE3)−3. All the results indicate that these compounds match our design and can be developed as efflux pump inhibitors for the AcrAB-TolC efflux pump.

  根据 TolC 结构设计并合成了吲哚衍生物 3-氨基-6-羧基-吲哚和 3-硝基-6-氨基-吲哚。事实证明，它们与氯霉素、四环素、红霉素和环丙沙星相比，对大肠杆菌 YD2 和 FJ307 具有很强的协同抗菌作用，最小抑菌浓度（MICs）降低了 2-64 倍。为了研究其功能位点，我们通过红色同源重组和定点突变技术构建了表达靶位点突变 TolC 的大肠杆菌 BL21(DE3)-3。这些化合物对 BL21(DE3)-3 的抗菌活性没有明显影响。所有结果都表明，这些化合物符合我们的设计，可以开发成 AcrAB-TolC 外排泵抑制剂。