(1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 | 144222-34-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺
• 中文别名: (1R,2R)-(-)-N-P-甲苯磺酰基-1,2-二苯乙烯二(元)胺；(R,R)-N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺；(1R,2R)-(-)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺；(1R,2R)-(-)-N-(4-甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺；(R,R)-N-(2-氨基-1,2-二苯乙基)对甲苯磺酰胺；(1R,2R)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺；(R,R)-N-(2-氨基-1,2-二苯乙基)-对甲苯磺酰胺；(1R,2R)-(-)-N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺
• 英文名称: (R,R)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine
• 英文别名: (R,R)-TsDPEN；N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；(1R,2R)-(-)-N-(4-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine；(1R,2R)-TsDPEN；(1R,2R)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine；(1R,2R)-1,2-diphenyl-N-(p-tolylsulfonyl)ethylenediamine；(R,R)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylendiamine；(1R,2R)-(-)-N-p-tosyl-1,2-diphenylethylenediamine；N-tosyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；TsDPEN；(1R,2R)-(-)-N-(4-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine；(1R,2R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)p-toluenesulfonamide；(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)-p-toluenesulfonamide；(R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethylendiamine；N-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 144222-34-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 366.484
• InChiKey: UOPFIWYXBIHPIP-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -61.5 º (c=1, CH2Cl2)
• 沸点：
  537.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1440 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密封、阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (1R,2R)-(-)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H22N2O2S
分子式
: 366.48 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1R,2R)-(-)-N-p-Tosyl-1,2-diphenylethylenediamine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 144222-34-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 128 - 131 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

1,2-二苯基乙二胺是一种有用的医药化工原料中间体。具有光学活性的1,2-二苯基乙二胺作为一种重要的对称手性试剂，可用于酸类手性化合物的光学拆分。此外，该化合物还广泛应用于不对称合成反应中，如烯烃的不对称羟基化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔醇的合成以及不带官能团烯烃的不对称环氧化反应等。

制备

在冰浴和搅拌条件下，将125.8g对甲苯磺酰氯的二氯甲烷(300mL)溶液逐滴滴加到21.0g 1,2-二苯基乙二胺与三乙胺(100mL)的混合液中。整个加料过程耗时约2小时，期间有白色固体析出。随后，在室温下搅拌3小时，并通过TLC检测确认反应完成。将此反应混合物倒入冰水中进行萃取，有机层用蒸馏水洗涤3次后，再用无水硫酸钠干燥。最后，使用旋转蒸发仪除去溶剂，最终得到(1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-[(1R,2R)-2-(3-cyclohexa-1,4-dienylpropylamino)-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The importance of the N–H bond in Ru/TsDPEN complexes for asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines

  摘要：

  在非对甲苯磺酰化氮原子上含有两个烷基的 TsDPEN 的 Ru(II) 复合物是酮和亚胺不对称转移氢化的不良催化剂；这一观察结果直接证明了 NâH 相互作用在酮还原过渡态中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05208j
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-(benzhydrylideneamino)-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  芳香醛由芳香醛合成的芳香邻二胺。

  摘要：

  在本文中，描述了由醛和N -Ts亚胺的芳基邻位二胺的胺化胺合成。通过与2,2-二苯甘氨酸在甲醇中缩合，随后在THF中脱羧，将亲电子性芳族醛平稳地转化为离域的2-氮杂烯丙基阴离子，然后与N- Ts亚胺进一步反应，以高收率得到各种1,2-二胺衍生物。高顺/反非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol500522d
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸 、 2-hydroxy-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 生成 (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇 、 (S)-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium versus ruthenium: contrasting behaviour in the asymmetric transfer hydrogenation of α-substituted acetophenones

  摘要：

  The reduction of a number of alpha -substituted acetophenones has been achieved using both ruthenium(II)- and rhodium(III) -based asymmetric transfer hydrogenation catalysts employing formic acid as the hydrogen donor. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00313-5

文献信息

• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• [EN] PROCESS TO PRODUCE ENANTIOMERICALLY ENRICHED 1-ARYL- AND 1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'1-ARYL- ET D'1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS ENRICHIS EN ENANTIOMERES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004085414A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to a method of preparing enantiomerically enriched amino alcohols of Formula (I) wherein the variable R1, R2, and R3 are defined herein.

  这项发明涉及一种制备式(I)的对映体富集氨基醇的方法，其中变量R1、R2和R3在此处被定义。
• Synthesis of Enantiomerically Pure and Racemic Benzyl-Tethered Ru(II)/TsDPEN Complexes by Direct Arene Substitution: Further Complexes and Applications
  作者：Rina Soni、Katherine E. Jolley、Silvia Gosiewska、Guy J. Clarkson、Zhijia Fang、Thomas H. Hall、Ben N. Treloar、Richard C. Knighton、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00731

  日期：2018.1.8

  The use of a direct arene-exchange method for the synthesis of benzyl-tethered arene/Ru/TsDPEN complexes for use in asymmetric transfer hydrogenation is reported. A series of complexes tethered through a three-carbon linear chain was also prepared. The arene-exchange approach significantly simplifies the synthetic approach to this class of catalyst and permits the ready formation of modified analogues

  据报道，使用直接的芳烃交换方法来合成用于不对称转移氢化的苄基系烃芳烃/ Ru / TsDPEN配合物。还制备了通过三碳线性链束缚的一系列配合物。芳烃交换方法极大地简化了这类催化剂的合成方法，并易于形成修饰的类似物。该方法还提供了外消旋催化剂的途径，用于通过氢或转移氢化进行的一般还原。
• Further ‘tethered’ Ru(II) catalysts for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones; the use of a benzylic linker and a cyclohexyldiamine ligand
  作者：Jose E.D. Martins、David J. Morris、Bhavana Tripathi、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.026

  日期：2008.11

  asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones is described. In the case of 4, the novelty lies in the use of a benzyl tethering group between the asymmetric ligand part (TsDPEN) and the η6-arene ring, which increases the complex rigidity. For 5, the use of a cyclohexyldiamine as a chiral ligand is described for the first time. In the ATH of ketones in formic acid/triethylamine, alcohols with ees

  描述了用于酮的不对称转移氢化（ATH）的两种新型Ru（II）催化剂的合成和表征。在的情况下4，新颖性在于在不对称配体部分（TsDPEN）和η之间使用苄束缚基团的6 -arene环，这增加了复杂的刚性。对于5，首次描述了使用环己基二胺作为手性配体。在甲酸/三乙胺中的酮的ATH中，形成了ee高达97％的醇。
• Sulfonate Catalyst and Method of Producing Alcohol Compound Using the Same
  申请人：Utsumi Noriyuki

  公开号：US20080234525A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A sulfonate catalyst represented by the formula below and a ketone compound are placed in a solvent, and the ketone compound is hydrogenated by mixing in the presence of hydrogen to produce an optically active alcohol.

  使用下面公式表示的磺酸盐催化剂和酮类化合物放入溶剂中，然后在氢气存在下进行混合，将酮类化合物氢化，产生具有光学活性的醇。

表征谱图