N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1020665-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]-3-[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]thiourea
• CAS: 1020665-70-6
• 化学式: C₃₀H₃₈N₄O₂S₂
• 分子量: 550.789
• InChiKey: PBDIEFAAZFQRNH-CXDXLJMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-isothiocyanato-N,N-dimethylcyclohexanamine 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的手性胺-硫脲：高效的有机催化剂，用于将乙酰丙酮不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  合成了具有多个氢键供体的新型双功能有机催化剂胺-硫脲，并将其用于乙酰丙酮催化芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。多个氢键供体在加速反应，提高产率和对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b718949d
• 作为试剂：
  描述：

  硝基乙烷 、 benzaldehyde N-boc imine 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropylcarbamate 、 tert-butyl (1R,2R)-2-nitro-1-phenylpropylcarbamate 、 tert-butyl (1R,2S)-2-nitro-1-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly anti-Selective Asymmetric Nitro-Mannich Reactions Catalyzed by Bifunctional Amine-Thiourea-Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors

  摘要：

  Highly anti-selective and enantioselective nitro-Mannich reactions have been achieved for a broad spectrum of substrates catalyzed by chiral bifunctional multiple hydrogen-bonding-donor amine-thioureas. Multiple hydrogen-bonding donors play a significant role in accelerating reactions and improving yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja803538x

文献信息

• Chiral amine-thioureas bearing multiple hydrogen bonding donors: highly efficient organocatalysts for asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins
  作者：Chun-Jiang Wang、Zhi-Hai Zhang、Xiu-Qin Dong、Xiao-Jun Wu

  DOI：10.1039/b718949d

  日期：——

  New bifunctional organocatalysts amine-thioureas bearing multiple hydrogen bonding donors were synthesized and applied in catalytic asymmetric Michael addition of acetylacetone to aryl and alkyl nitroolefins. Multiple hydrogen bonding donors play a significant role in accelerating reactions, improving yields and enantioselectivities.

  合成了具有多个氢键供体的新型双功能有机催化剂胺-硫脲，并将其用于乙酰丙酮催化芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。多个氢键供体在加速反应，提高产率和对映选择性方面起着重要作用。