(1R,2R)-(-)-N-Boc-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 | 366487-74-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-(-)-N-Boc-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
• 中文别名: (1R,2R)-(-)-N-BOC-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇；(1R,2R)-1,3-二羟基-1-(4-硝基苯基)丙烷-2-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: ((1R,2R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanodiol)
• 英文别名: Tert-butyl (1r,2r)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 366487-74-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: VQYVJTCEEOYKHE-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119 °C
• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: (1R,2R)-(-)-N-Boc-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H20N2O6
分子式
: 312.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 115 - 119 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.094
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-N-Boc-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 在 N-甲基吗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dichloro-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)-3-(p-tolyloxy)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过（1 R，2 R）-（-）- N -BOC-2-氨基-1-（4-硝基苯基）-1,3-的化学选择性铜催化O-芳基化反应制备3- O-芳基氯霉素衍生物丙二醇使用三芳基双突变

  摘要：

  报道了使用三芳基铋试剂的（1 R，2 R）-（-）- N -BOC-2-氨基-1-（4-硝基苯基）-1,3-丙二醇化学选择性芳基化的铜催化方案。该反应在简单和温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，并允许以中等至良好的产率安装邻，间和对取代的芳基。然后将这些芳基化产物分两步转化为其相应的N-二氯乙酰胺衍生物。该序列提供了对3- O-芳基氯霉素衍生物的方便访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.021
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-(-)-N-Boc-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱衍生物转化为恶唑烷酮的实验和DFT研究。双重S N 2机制对抗S N 1机制

  摘要：

  磺化1,2-氨基醇的N -Boc衍生物，如麻黄碱，伪麻黄碱，去甲麻黄碱，去甲伪麻黄碱，硫代米胺和氯霉素，可得到相应的恶唑烷酮的混合物，具有倒置（赤型衍生物）和/或保留构型（苏式衍生物） ）在C5。我们建议两种机制之间的竞争：通过Boc基团的羰基氧攻击苄基碳引发的分子内S N 2过程，以及通过双重S N 2过程进行的另一种分子内S N 2过程。在赤型衍生物中，第一个机理是主要的，而在苏氨酸中，第一个机理是主要的。两种机制的导数具有相似的能量。这一假设得到理论计算和其他实验分析的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.097

文献信息

• New conformationally flexible and recyclable aryl iodine catalysts from an inexpensive chiral source for asymmetric oxidations
  作者：Hai-Jie Zhou、Yi-Ping Yao、Tonghui Zhang、Biao Chen、Xu Wang、Hang Zhao、Jie Zeng、Jian-Ai Chen、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d3gc02429f

  日期：——

  aryl iodine catalysts by utilization of (i) industrial waste (chloramphenicol base) as the scaffold and (ii) inexpensive amino acid residue (threonine) as the chiral source. Our chiral aryl iodine(III) catalysts bearing H-bond donors and a tunable chiral pocket have been successfully applied in diverse, robust asymmetric oxidative transformations, e.g., dearomatization, spirolactonization, direct C(sp2)–H/C(sp3)–H

  尽管通过高价碘进行的不对称催化氧化反应的研究领域取得了显着进展，其程序简单、效率高、立体选择性高，并且在绿色有机催化范式下开发其高度可扩展、环境友好和可持续的方案以进一步工业转化仍然存在过去几十年来，合成有机化学和工艺工程领域面临着长期的挑战。在此，我们利用（i）工业废物（氯霉素碱）作为支架和（ii）廉价的氨基酸残基（苏氨酸）作为手性源，设计并合成了一个构象灵活且可回收的芳基碘催化剂的新库。我们的带有氢键供体和可调手性口袋的手性芳基碘( III )催化剂已成功应用于多种稳健的不对称氧化转化，例如脱芳构化、螺内酯化、直接C(sp 2 )–H/C(sp 3 ) –H交叉偶联和氟化。我们的工艺采用无塔分离方法、易于操作和升级合成，催化剂易于回收，特别是通过沉淀回收。
• Experimental and DFT study of the conversion of ephedrine derivatives into oxazolidinones. Double SN2 mechanism against SN1 mechanism
  作者：Abdelkarim El Moncef、El Mestafa El Hadrami、Miguel A. González、Elena Zaballos、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.097

  日期：2010.7

  Sulfonation of the N-Boc derivatives of 1,2-aminoalcohols, such as ephedrine, pseudoephedrine, norephedrine, norpseudoephedrine, thiomicamine, and chloramphenicol yields a mixture of the corresponding oxazolidinones with inversion (erythro derivatives) and/or retention of configuration (threo derivatives)at C5. We suggest a competition between two mechanisms: an intramolecular SN2 process initiated

  磺化1,2-氨基醇的N -Boc衍生物，如麻黄碱，伪麻黄碱，去甲麻黄碱，去甲伪麻黄碱，硫代米胺和氯霉素，可得到相应的恶唑烷酮的混合物，具有倒置（赤型衍生物）和/或保留构型（苏式衍生物） ）在C5。我们建议两种机制之间的竞争：通过Boc基团的羰基氧攻击苄基碳引发的分子内S N 2过程，以及通过双重S N 2过程进行的另一种分子内S N 2过程。在赤型衍生物中，第一个机理是主要的，而在苏氨酸中，第一个机理是主要的。两种机制的导数具有相似的能量。这一假设得到理论计算和其他实验分析的支持。
• Preparation of 3-O-aryl chloramphenicol derivatives via chemoselective copper-catalyzed O-arylation of (1R,2R)-(−)-N-BOC-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol using triarylbismuthines
  作者：Tabinda Ahmad、Julien Dansereau、Martin Hébert、Chantal Grand-Maître、Alexandre Larivée、Arshad Siddiqui、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.021

  日期：2016.9

  A copper-catalyzed protocol for the chemoselective arylation of (1R,2R)-(−)-N-BOC-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol using triarylbismuth reagents is reported. The reaction operates under simple and mild conditions, shows good functional group tolerance and allows the installation of ortho-, meta-, and para-substituted aryl groups in moderate to good yields. These arylated products are then

  报道了使用三芳基铋试剂的（1 R，2 R）-（-）- N -BOC-2-氨基-1-（4-硝基苯基）-1,3-丙二醇化学选择性芳基化的铜催化方案。该反应在简单和温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，并允许以中等至良好的产率安装邻，间和对取代的芳基。然后将这些芳基化产物分两步转化为其相应的N-二氯乙酰胺衍生物。该序列提供了对3- O-芳基氯霉素衍生物的方便访问。