4-methyl-N-((1R,2R)-2-(methylamino)-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-N-((1R,2R)-2-(methylamino)-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (R,R)-N-Me-TsDPEN；(1R,2R)-N-Me-TsDPEN；4-methyl-N-(2-methylamino-1,2-diphenyl-ethyl)-benzenesulfonamide；(R,R)-N-methyl-N'-tosyl-1,2-diphenylethylenediamine；4-methyl-N-[(1R,2R)-2-(methylamino)-1,2-diphenylethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 380.511
• InChiKey: JOIYVFNZNMJXDM-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((1R,2R)-2-(methylamino)-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(RuCl((R,R)-N-Me-Tsdpen)(p-cymene))
  参考文献：
  名称：

  η6-Arene/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)配合物催化未保护吲哚的不对称氢化

  摘要：

  无保护基团转化是原子经济有机合成中一个具有挑战性和重要的问题。η(6)-芳烃/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)-BF4 配合物催化2-取代的未保护吲哚在弱酸性六氟异丙醇中的不对称氢化得到具有高达>99% ee 的旋光二氢吲哚化合物。在温和的反应介质下，吲哚上的卤素原子和合成上重要的保护基团（例如甲硅烷基醚、缩醛、苄基醚和酯）得以保留，这有利于进一步合成复杂的二氢吲哚分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06295
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 在 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N-((1R,2R)-2-(methylamino)-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  η6-Arene/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)配合物催化未保护吲哚的不对称氢化

  摘要：

  无保护基团转化是原子经济有机合成中一个具有挑战性和重要的问题。η(6)-芳烃/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)-BF4 配合物催化2-取代的未保护吲哚在弱酸性六氟异丙醇中的不对称氢化得到具有高达>99% ee 的旋光二氢吲哚化合物。在温和的反应介质下，吲哚上的卤素原子和合成上重要的保护基团（例如甲硅烷基醚、缩醛、苄基醚和酯）得以保留，这有利于进一步合成复杂的二氢吲哚分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06295

文献信息

• 邻二环状胺类化合物及其制备方法和手性产 品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107286089B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及不对称合成方法领域，公开了一种邻二环状胺类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了由上述方法制得的邻二环状胺类化合物的手性产品，以及邻二环状胺类化合物。本发明的方法，实现了采用氢气对式(1)所示结构的化合物选择性地氢化还原，从而低成本地制得了其八氢化产物，即式(4)所示的邻二环状胺类化合物。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND, AND NOVEL METAL-DIAMINE COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160347678A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention pertains to a method for producing an optically active compound which includes a step for reducing an imino group of an imine compound or a step for reducing an unsaturated bond of a heterocyclic compound, while in the presence of hydrogen gas as a hydrogen donor and one or more types of complexes selected from a group consisting of a complex represented by general formula (1), a complex represented by general formula (2), a complex represented by general formula (3), and a complex represented by general formula (4) (the general formulas (1)-(4) are as stipulated by claim 1 ).

  本发明涉及一种制备光学活性化合物的方法，其中包括在氢气作为氢供体和从一组中选择的一种或多种类型的配合物的存在下，对亚胺化合物的亚胺基进行还原或对杂环化合物的不饱和键进行还原的步骤，所述配合物的选择自一组由一般式（1）表示的配合物、一般式（2）表示的配合物、一般式（3）表示的配合物和一般式（4）表示的配合物（一般式（1）-（4）如权利要求1所规定）。
• OPTICALLY ACTIVE CYCLIC ALCOHOL COMPOUND AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：OKAMOTO Masaki

  公开号：US20110196157A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to a method for preparing an optically active cyclic alcohol compound represented by general formula [I]: [wherein R represents a hydrogen atom or a protecting group for amino group, and * represents an asymmetric carbon atom.] which comprises a step of subjecting a cyclic ketone compound represented by general formula [II]: [wherein R has the same meaning as defined above.] to asymmetric reduction (A) in the presence of an optically active oxazaborolidine compound and a boron hydride compound, or (B) in the presence of an asymmetric transition metal complex obtained from a transition metal compound and an asymmetric ligand and a hydrogen donor, and relates to said compound.

  本发明涉及一种制备光学活性环状醇化合物的方法，该化合物由通式[I]表示：[其中R表示氢原子或氨基保护基，*表示不对称碳原子]，包括以下步骤：将通式[II]表示的环状酮化合物[其中R具有上述定义的相同含义]在光学活性氧杂硼酮化合物和硼氢化合物的存在下进行不对称还原（A），或在过渡金属化合物和不对称配体以及氢供体得到的不对称过渡金属配合物的存在下进行不对称还原（B），并涉及该化合物。
• Optically Active Cyclic Alcohol Compound And Method For Preparing The Same
  申请人：Okamoto Masaki

  公开号：US20130237708A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to a method for preparing an optically active cyclic alcohol compound represented by general formula [I]: [wherein R represents a hydrogen atom or a protecting group for amino group, and * represents an asymmetric carbon atom.] which comprises a step of subjecting a cyclic ketone compound represented by general formula [II]: [wherein R has the same meaning as defined above.] to asymmetric reduction (A) in the presence of an optically active oxazaborolidine compound and a boron hydride compound, or (B) in the presence of an asymmetric transition metal complex obtained from a transition metal compound and an asymmetric ligand and a hydrogen donor, and relates to said compound.

  本发明涉及一种制备光学活性环状醇化合物的方法，该化合物由通式[I]表示：[其中R代表氢原子或氨基保护基，*代表不对称碳原子]，包括以下步骤：将通式[II]表示的环状酮化合物[其中R的含义与上述定义相同]在光学活性氧杂硼烷化合物和硼氢化合物的存在下进行不对称还原（A），或者在从过渡金属化合物和不对称配体获得的不对称过渡金属络合物和氢供体的存在下进行不对称还原（B），并涉及该化合物。
• Cobalt(II)-Catalyzed Enantioselective Propargyl Claisen Rearrangement: Access to Allenyl-Substituted Quaternary β-Ketoesters
  作者：Ya-Ping Wang、Xing-Ping Zhang、Ming-Sheng Xie、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02496

  日期：2023.10.6

  Highly enantioselective propargyl Claisen rearrangement of O-propargyl β-ketoesters was achieved under 2.5 mol % of the chiral cobalt complex as the catalyst under mild reaction conditions. With Co(OTf)2 as the Lewis acid and C1-symmetric imidazoline-pyrroloimidazolone pyridine as the ligand, diverse chiral allenyl-substituted all-carbon quaternary β-ketoesters were obtained in good yields (up to 97%

  以2.5 mol%的手性钴配合物为催化剂，在温和的反应条件下，实现了O-炔丙基β-酮酯的高对映选择性炔丙基克莱森重排。以Co(OTf) 2为Lewis酸，C 1对称咪唑啉-吡咯并咪唑酮吡啶为配体，以良好的产率（高达97%产率）和高对映选择性获得了多种手性联烯基取代的全碳β-酮酯。 （高达 98% ee）。