(1R,2R)-1-氨基-2-乙基环丙烷羧酸 | 63393-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-1-氨基-2-乙基环丙烷羧酸
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-coronamic acid
• 英文别名: (1R,2R)-1-amino-2-ethylcyclopropanecarboxylic acid；(1R,2R)-1-amino-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 63393-57-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: RLHIWMRQDUCBDO-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-氨基-2-乙基环丙烷羧酸 生成 丁烯
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, J. E.;ADLINGTON, R. M.;LAJOIE, G. A.;RAWLINGS, B. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 21, 1496-1498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 、 草酰氯 、 二叔丁基过氧化物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.92h， 生成 (1R,2R)-1-氨基-2-乙基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Gaucher, Anne; Ollivier, Jean; Marguerite, Jacqueline, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1312 - 1327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazotization of 1-aminocyclopropanecarboxylic acid. Solution chemistry of oxaspiropentanone
  作者：Michael C. Pirrung、William L. Brown

  DOI：10.1021/ja00173a032

  日期：1990.8

  La 1-oxaspiro [2,2] pentan-2-one est un intermediaire dans la diazotation de l'acide 1-aminocyclopropanecarboxylique

  La 1-oxaspiro [2,2] pentan-2-one est un intermediaire dans la diazotation de l'acide 1-aminocyclopropanecarboxylique
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR TRI-PEPTIDES<br/>[FR] TRI-PEPTIDES INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM CA LTD

  公开号：WO2000009543A2

  公开（公告）日：2000-02-24

  Racemates, diastereoisomers and optical isomers of a compound of formula (I) wherein B is H, a C6 or C10 aryl, C7-16 aralkyl; Het or (lower alkyl)-Het, all of which optionally substituted with C1-6 alkyl; C1-6 alkoxy; C1-6 alkanoyl; hydroxy; hydroxyalkyl; halo; haloalkyl; nitro; cyano; cyanoalkyl; amino optionally substituted with C1-6 alkyl; amido; or (lower alkyl)amide; or B is an acyl derivative of formula R4-C(O)-; a carboxyl of formula R4-O-C(O)-; an amide of formula R4-N(R5)-C(O)-; a thioamide of formula R4-N(R5)-C(S)-;or a sulfonyl of formula R4-SO2; R5 is H or C1-6 alkyl; and Y is H or C1-6 alkyl; R3 is C¿1-8? alkyl, C3-7 cycloalkyl, or C4-10 alkylcycloalkyl, all optionally substituted with hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 thioalkyl, amido, (lower alkyl)amido, C6 or C10 aryl, or C7-16 aralkyl; R2 is CH2-R20, NH-R20, O-R20or S-R20, wherein R20 is a saturated or unsaturated C3-7 cycloalkyl or C4-10 (alkylcycloalkyl), all of which being optionally mono-, di- or tri-substituted with R21, or R20 is a C6 or C10 aryl or C7-14 aralkyl optionally substituted, or R20 is Het or (lower alkyl)-Het, both optionally substituted, Het or (lower alkyl)-Het; carboxyl; carboxy(lower alkyl); C6 or C10 aryl, C7-14 aralkyl or Het, said aryl, aralkyl or Het being optionally substituted; and R?1¿ is H; C¿1-6? alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-6 alkenyl, or C2-6 alkynyl, all optionally substituted with halogen; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  化合物式（I）的同分异构体、对映异构体和光学异构体，其中B为H、C6或C10芳基、C7-16芳基烷基；Het或（较低烷基）-Het，所有这些都可以用C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷酰基、羟基、羟基烷基、卤素、卤素烷基、硝基、氰基、氰基烷基、氨基（可选用C1-6烷基取代）、酰胺或（较低烷基）酰胺、或B是公式R4-C（O）-的酰衍生物；公式R4-O-C（O）-的羧基；公式R4-N（R5）-C（O）-的酰胺；公式R4-N（R5）-C（S）-的硫酰胺；或公式R4-SO2的磺酰基；R5为H或C1-6烷基；Y为H或C1-6烷基；R3为C1-8烷基、C3-7环烷基或C4-10烷基环烷基，所有这些都可以用羟基、C1-6烷氧基、C1-6硫代烷基、酰胺、（较低烷基）酰胺、C6或C10芳基或C7-16芳基烷基取代；R2为CH2-R20、NH-R20、O-R20或S-R20，其中R20为饱和或不饱和的C3-7环烷基或C4-10（烷基环烷基），所有这些都可以选择性地单、双或三取代R21，或者R20是C6或C10芳基或C7-14芳基烷基，可以选择性地取代，或者R20是Het或（较低烷基）-Het，两者都可以选择性地取代，Het或（较低烷基）-Het；羧基；羧基（较低烷基）；C6或C10芳基、C7-14芳基烷基或Het，所述芳基、芳基烷基或Het均可选择性地取代；以及R1为H；C1-6烷基、C3-7环烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，所有这些都可以选择性地取代卤素；或其药学上可接受的盐或酯。
• Hepatitis C inhibitor tri-peptides
  申请人：——

  公开号：US20020037998A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Racemates, diastereoisomers and optical isomers of a compound of formula (I): 1 wherein B is H, a C 6 or C 10 aryl, C 7-16 aralkyl; Het or (lower alkyl)-Het, all of which optionally substituted with C 1-6 alkyl; C 1-6 alkoxy; C 1-6 alkanoyl; hydroxy; hydroxyalkyl; halo; haloalkyl; nitro; cyano; cyanoalkyl; amino optionally substituted with C 1-6 alkyl; amido; or (lower alkyl)amide; or B is an acyl derivative of formula R 4 —C(O)—; a carboxyl of formula R 4 —O—C(O)—; an amide of formula R 4 -N(R 5 )—C(O)—; a thioamide of formula R 4 —N(R 5 )—C(S)—;or a sulfonyl of formula R 4 —SO 2 ; R 5 is H or C 1-6 alkyl; and Y is H or C 1-6 alkyl; R 3 is C 1-8 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, or C 4-10 alkylcycloalkyl, all optionally substituted with hydroxy, C 1-6 alkoxy, C 1-6 thioalkyl, amido, (lower alkyl)amido, C 6 or C 10 aryl, or C 7-16 aralkyl; R 2 is CH 2 -R 20 , NH—R 20 , O—R 20 or S—R 20 , wherein R 20 is a saturated or unsaturated C 3-7 cycloalkyl or C 4-10 (alkylcycloalkyl), all of which being optionally mono-, di- or tri- substituted with R 21 , or R 20 is a C 6 or C 10 aryl or C 7-14 aralkyl optionally substituted, or R 20 is Het or (lower alkyl)-Het, both optionally substituted, Het or (lower alkyl)-Het; carboxyl; carboxy(lower alkyl); C 6 or C 10 aryl, C 7-14 aralkyl or Het, said aryl, aralkyl or Het being optionally substituted; and R 1 is H; C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 2-6 alkenyl, or C 2-6 alkynyl, all optionally substituted with halogen; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  化合物公式（I）的竞争异构体，对映异构体和光学异构体：其中B为H、C6或C10芳基、C7-16芳基烷基、Het或（较低烷基）-Het，它们都可以选择性地用C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷酰基、羟基、羟基烷基、卤素、卤素烷基、硝基、氰基、选择性地用C1-6烷基取代的氨基、酰胺或（较低烷基）酰胺；或B为公式R4-C（O）的酰衍生物；公式R4-O-C（O）的羧基；公式R4-N（R5）-C（O）的酰胺；公式R4-N（R5）-C（S）的硫酰胺；或公式R4-SO2的磺酰基；其中R5为H或C1-6烷基；Y为H或C1-6烷基；R3为C1-8烷基、C3-7环烷基或C4-10烷基环烷基，它们都可以选择性地用羟基、C1-6烷氧基、C1-6硫代烷基、酰胺、（较低烷基）酰胺、C6或C10芳基或C7-16芳基烷基取代；R2为CH2-R20、NH-R20、O-R20或S-R20，其中R20为饱和或不饱和的C3-7环烷基或C4-10（烷基环烷基），它们都可以选择性地用R21单取代、双取代或三取代，或R20为C6或C10芳基或C7-14芳基烷基，可以选择性地取代，或R20为Het或（较低烷基）-Het，两者都可以选择性地取代，Het或（较低烷基）-Het；羧基；羧基（较低烷基）；C6或C10芳基、C7-14芳基烷基或Het，所述芳基、芳基烷基或Het可以选择性地取代；以及R1为H、C1-6烷基、C3-7环烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，它们都可以选择性地用卤素取代；或其药学上可接受的盐或酯。
• Palladium (O) catalyzed tandem alkylation and SN′ cyclization of 1,4-dichlorobut-2-ene by the N-(diphenylmethylene)acetonitrile. A stereoselective synthesis of 1-aminocyclopropanecarboxylic acids
  作者：Anne Gaucher、Philippe Dorizon、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00381-l

  日期：1995.4

  Racemic coronamic acid has been prepared with 100% diastereoselectivity from one pot palladium (0) catalyzed alkylation and S-N cyclization of 1,4-dichlorobut-2-ene by the benzophenone Schiff base of aminoacetonitrile.
• Toshima, Hiroaki; Ochihara, Akitami, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 3, p. 497 - 500
  作者：Toshima, Hiroaki、Ochihara, Akitami

  DOI：——

  日期：——