对称-(癸基)(羟基)二苯并-16-冠-5 | 106418-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对称-(癸基)(羟基)二苯并-16-冠-5
• 英文名称: sym-(decyl)(hydroxy)dibenzo-16-crown-5
• 英文别名: sym-hydroxy-n-decyldibenzo-16-crown-5；4-Decyl-2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-ol
• CAS: 106418-57-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆
• 分子量: 486.649
• InChiKey: LBWNTYIIRPPDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	sym-(keto)dibenzo-16-crown-5	81633-82-1	C19H20O6	344.364

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-[sym-(decyl)dibenzo-16-crown-5-oxy]-1-propene	321884-08-6	C32H46O6	526.714
  ——	sym-(decyl)dibenzo-16-crown-5-oxyacetic acid	111183-68-7	C31H44O8	544.686
  ——	(4-Decyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy)-acetyl chloride	1026277-96-2	C31H43ClO7	563.131
  ——	methyl sym-decyldibenzo-16-crown-5-oxyacetate	129176-53-0	C32H46O8	558.712
  ——	2-[(4-decyl-2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-yl)oxy]-N-phenylmethoxyacetamide	214778-81-1	C38H51NO8	649.825
  ——	2-[(4-Decyl-2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-yl)oxy]-2-phenylacetic acid	214778-57-1	C37H48O8	620.783

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对称-(癸基)(羟基)二苯并-16-冠-5 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(4-Decyl-2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-yl)oxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于二苯并16冠5的套索醚醇

  摘要：

  据报道合成途径为四十四种二苯并冠醚醇。新的冠醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5平台。大多数在三碳桥的中心碳上具有羟基和烷基，芳基，芳烷基，烯基，炔基或全氟烷基。其他的具有取代的苯环和与三碳桥的中心碳相连的羟基或-O（CH 2）n OH。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370554
• 作为产物：
  描述：

  2-n-decyl-1,3-dichloro-2-propanol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 对称-(癸基)(羟基)二苯并-16-冠-5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and alkali-metal complexing abilities of crown ether tertiary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a012

文献信息

• New lariat ether carboxylic and hydroxamic acids: Synthesis and lanthanide ion complexation
  作者：Sadik Elshani、Randal Noriyuki、Chien M. Wai、N. R. Natale、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/jhet.5570350416

  日期：1998.7

  group attachment site and identity of the acidic function. In general, the lariat ether hydroxamic acids were more efficient and selective lanthanide ion extractants than the corresponding lariat ether carboxylic acids. The 1H nmr and ir binding studies indicate that both the macrocyclic polyether unit and the proton-ionizable group are involved in lanthanide ion complexation.

  合成了基于二苯并-13-冠-4，二苯并-14-冠-4，二苯并-16-冠-5和二苯并-19-冠-6环系的二十六个新的套索状醚羧酸和异羟肟酸，并且固体确定了二苯并-19-冠-6套索状醚异羟肟酸的α-态结构。这些质子可电离的套索状醚将镧系元素离子萃取到氯仿中的效率和选择性受冠醚环的大小，亲脂性基团连接位点和酸性官能团的强烈影响。通常，套索状醚异羟肟酸比相应的套索状醚羧酸更有效和更具选择性的镧系元素离子萃取剂。在1H nmr和ir结合研究表明，大环聚醚单元和质子可电离基团均参与镧系元素离子的络合。
• Synthesis of proton-ionizable acyclic, macrocyclic and macrobicyclic compounds containing one or two triazole groups
  作者：Sadik Elshani、Chien M. Wai、Jean'ne M. Shreeve、Richard A. Bartsch、Robin D. Rogers

  DOI：10.1002/jhet.5570420423

  日期：2005.5

  New acyclic, macrocyclic and macrobicyclic compounds containing one or two proton-ionizable triazole groups are prepared and characterized. The series includes six podands, a macrocycle with one triazole and one pyridine unit in the ring, a bis-triazolo macrocycle with four pentafluorobenzyl substitutents, and two bis(crown ethers) with a triazolo group connecting the two polyether rings. The solid-state

  制备并表征了含有一个或两个质子可电离的三唑基团的新的无环，大环和大双环化合物。该系列包括六个podand，一个在环中带有一个三唑和一个吡啶单元的大环，一个具有四个五氟苄基取代基的双三唑并大环和两个带有三唑并连接两个聚醚环的双（冠醚）。确定具有五氟苄基侧基的双三唑大环的固态结构和在超临界二氧化碳中的溶解度。
• Sodium Ion Photometry in Aqueous Media by a Dibenzo-16-crown-5 Chromoionophore
  作者：Takashi Hayashita、Kenji Kunogi、Makoto Takagi、Jong Chan Lee、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1246/cl.1995.597

  日期：1995.7

  A new chromoionophore sym-(decyl)(2-hydroxy-5-nitrobenzyloxy)dibenzo-16-crown-5 (1) is found to selectively respond to Na+ with a detection limit of 10−3 M (1 M = 1 mol dm−3) and no interference from K+ up to 0.05 M for detection of 10.0 mM Na+ in aqueous 1,4-dioxane solution.

  研究发现，一种新的发色团 sym-(decyl)(2-hydroxy-5-nitrobenzyloxy)dibenzo-16-crown-5 (1) 可选择性地响应 Na+，其检测限为 10-3 M（1 M = 1 mol dm-3），在检测 1,4-dioxane 水溶液中的 10.0 mM Na+时，K+的干扰不超过 0.05 M。
• Synthesis of geminal-substituted, sterically congested, proton-ionizable dibenzo-14-crown-4, dibenzo-16-crown-5, dibenzo-19-crown-6 and dibenzo-22-crown-7 lariat ethers
  作者：Dongmei Zhang、Xiaodong Liu、Sharon L. Williams、Chunkyung Park、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.704

  日期：——

  -16-crown-5, -19-crown-6 and -22-crown-7 lariat ethers with different lipophilic geminal alkyl groups and different proton-ionizable groups are synthesized. For each lariat ether platform, butyl, heptyl and decyl groups were incorporated as the geminal lipophilic groups. Carboxylic acid, N-(trifluoromethane)sulfonyl carboxamide and sodium 3-propanesulfonate groups are incorporated on the platforms as proton-ionizable

  合成了具有不同亲脂性孪生烷基和不同质子可电离基团的可质子二苯并-14-冠-4、-16-冠-5、-19-冠-6和-22-冠-7套索醚。对于每个套索醚平台，丁基、庚基和癸基作为孪生亲脂基团并入。羧酸、N-（三氟甲烷）磺酰甲酰胺和 3-丙磺酸钠基团作为可质子电离的官能团并入平台。
• Ion Flotation of Cadmium(II) and Zinc(II) in the Presence of Proton-Ionizable Lariat Ethers
  作者：Malgorzata Ulewicz、Wladyslaw Walkowiak、Youngchan Jang、Jong Seung Kim、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/ac026322y

  日期：2003.5.1

  Competitive flotation of Cd(II) and Zn(II) from very dilute aqueous solutions by proton-ionizable lariat ethers in the presence of nonylphenol nona(ethylene glycol) ether as a nonionic foaming agent is reported. Influences of structural variation within the collector (identity of the pendent acidic group and lipophilicity), concentration of the collector, and pH of the aqueous solution are assessed

  据报道，在壬基酚壬二（乙二醇）醚作为非离子型发泡剂的存在下，质子可离子化的套索状醚从极稀的水溶液中竞争性地浮选Cd（II）和Zn（II）。评估收集器内结构变化的影响（悬垂的酸性基团和亲脂性），收集器的浓度和水溶液的pH值。发现单乙基套索状醚膦酸收集剂在某些条件下具有高的Cd（II）/ Zn（II）浮选选择性。