对称-(羟基)(甲基)二苯并-14-冠-4 | 106434-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对称-(羟基)(甲基)二苯并-14-冠-4
• 英文名称: sym-(hydroxy)(methyl)dibenzo-14-crown-4
• 英文别名: 4-Methyl-2,6,13,17-tetraoxatricyclo[16.4.0.07,12]docosa-1(22),7,9,11,18,20-hexaen-4-ol
• CAS: 106434-32-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: WFMLPOKZYVHWHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对称-(羟基)(甲基)二苯并-14-冠-4 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到sym-(methoxy)(methyl)dibenzo-14-crown-4
  参考文献：
  名称：

  二苯并14-冠-4的醇，二醇和甲醚衍生物的结构和构象研究。对配体和构造设计的影响

  摘要：

  确定六个在三碳桥的中心碳上具有一个或两个取代基的二苯并-14-冠-4衍生物的分子结构。该系列化合物包括三种冠醚醇，一种冠醚反式二醇和两种甲氧基冠醚化合物。这六个冠醚的晶体结构表明，由于氢键和空间相互作用，羟基取代基至少部分指向冠醚腔，并且在羟基之间形成了不寻常的分子内和分子间氢键网络质子和冠醚环的醚氧。另一方面，醚基或具有碳作为第一个原子的取代基远离聚醚环。符号的结构-（甲氧基）（甲基）二苯并-14-冠-4与符号-（羟基）（甲基）二苯并-14-冠-4在取代基取向和由其平面度引起的非常明显的变形方面都显着不同。前者为四冠醚氧。从13 C NMR测量中得出对溶液中对称-（甲氧基）（甲基）二苯并基14-冠4的异常构象的支持。冠醚醇是氢键结合的“构成元素”，它们参与强的，特定的和定向的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1039/a904180j
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧氯丙烷 、 1,3-bis(2-hydroxyphenoxy)propane 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 对称-(羟基)(甲基)二苯并-14-冠-4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and alkali-metal complexing abilities of crown ether tertiary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a012

文献信息

• PUGIA M. J.; KNUDSEN B. E.; CASON C. V.; BARTSCH R. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 541-547
  作者：PUGIA M. J.、 KNUDSEN B. E.、 CASON C. V.、 BARTSCH R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and alkali-metal complexing abilities of crown ether tertiary alcohols
  作者：Michael J. Pugia、Brian E. Knudsen、C. Victor Cason、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/jo00380a012

  日期：1987.2
• Structural and conformational studies of alcohol, diol and methyl ether derivatives of dibenzo-14-crown-4. Implications for ligand and tecton design
  作者：Uriel Olsher、Gil Shoham、N. Kent Dalley、Jiang Weining、Elzbieta Luboch、Zong-Yuan Yu、John M. Knobeloch、Jong Chan Lee、Vladimir S. Talanov、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1039/a904180j

  日期：——

  or two substituents on the central carbon(s) of the three-carbon bridge(s). The series of compounds includes three crown ether alcohols, one crown ether trans-diol, and two methoxy crown ether compounds. The crystal structures for these six crown ethers reveal that due to hydrogen-bonding and steric interactions, a hydroxy substituent is directed, at least partially, toward the crown ether cavity and

  确定六个在三碳桥的中心碳上具有一个或两个取代基的二苯并-14-冠-4衍生物的分子结构。该系列化合物包括三种冠醚醇，一种冠醚反式二醇和两种甲氧基冠醚化合物。这六个冠醚的晶体结构表明，由于氢键和空间相互作用，羟基取代基至少部分指向冠醚腔，并且在羟基之间形成了不寻常的分子内和分子间氢键网络质子和冠醚环的醚氧。另一方面，醚基或具有碳作为第一个原子的取代基远离聚醚环。符号的结构-（甲氧基）（甲基）二苯并-14-冠-4与符号-（羟基）（甲基）二苯并-14-冠-4在取代基取向和由其平面度引起的非常明显的变形方面都显着不同。前者为四冠醚氧。从13 C NMR测量中得出对溶液中对称-（甲氧基）（甲基）二苯并基14-冠4的异常构象的支持。冠醚醇是氢键结合的“构成元素”，它们参与强的，特定的和定向的分子间相互作用。