(4-Decyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy)-acetyl chloride | 1026277-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Decyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy)-acetyl chloride
• 英文别名: 2-[(4-Decyl-2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-yl)oxy]acetyl chloride
• CAS: 1026277-96-2
• 化学式: C₃₁H₄₃ClO₇
• 分子量: 563.131
• InChiKey: OEUQSDFAGFHNEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Decyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy)-acetyl chloride 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 sym-(decyl)dibenzo-16-crown-5-oxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  具有侧胺，酰胺，邻苄基异羟肟酸酯和氨基甲酸酯基团的套索状醚的合成

  摘要：

  报道了合成具有二十种新的带有侧胺，酰胺，O-苄基异羟肟酸酯和氨基甲酸酯基团的冠醚化合物的方法。新的套索状醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5，sym -dicyclohexano-16-16-crown-5和14-crown-4支架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400307
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-Decyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新的套索状醚羧酸和异羟肟酸：合成和镧系元素离子络合

  摘要：

  合成了基于二苯并-13-冠-4，二苯并-14-冠-4，二苯并-16-冠-5和二苯并-19-冠-6环系的二十六个新的套索状醚羧酸和异羟肟酸，并且固体确定了二苯并-19-冠-6套索状醚异羟肟酸的α-态结构。这些质子可电离的套索状醚将镧系元素离子萃取到氯仿中的效率和选择性受冠醚环的大小，亲脂性基团连接位点和酸性官能团的强烈影响。通常，套索状醚异羟肟酸比相应的套索状醚羧酸更有效和更具选择性的镧系元素离子萃取剂。在1H nmr和ir结合研究表明，大环聚醚单元和质子可电离基团均参与镧系元素离子的络合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350416

文献信息

• Lariat ethers with a novel proton-ionizable group. Synthesis and solvent extraction of alkali metal cations
  作者：Vincent J. Huber、Sheryl N. Ivy、Jianping Lu、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1039/a703106h

  日期：——

  Novel lariat ethers with pendent N-alkyl- and N-aryl-sulfonyl carbamoyl groups are synthesized in two steps from sym-(decyl)dibenzo-16-crown-5-oxyacetic acid; for competitive solvent extraction of alkali metal cations from aqueous solutions into chloroform by these proton-ionizable lariat ethers with ‘tunable’ acidity, the selectivity order is Na + >>K + with no detectable extraction of Li + , Rb + or Cs + .

  这些具有 "可调 "酸度的可质子离子化的拉枝醚可将碱金属阳离子从水溶液中竞争性地萃取到氯仿中，其选择性顺序为 Na + >>K +，而对 Li +、Rb + 或 Cs + 的萃取则无法检测到。
• Synthesis of geminal-substituted, sterically congested, proton-ionizable dibenzo-14-crown-4, dibenzo-16-crown-5, dibenzo-19-crown-6 and dibenzo-22-crown-7 lariat ethers
  作者：Dongmei Zhang、Xiaodong Liu、Sharon L. Williams、Chunkyung Park、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.704

  日期：——

  -16-crown-5, -19-crown-6 and -22-crown-7 lariat ethers with different lipophilic geminal alkyl groups and different proton-ionizable groups are synthesized. For each lariat ether platform, butyl, heptyl and decyl groups were incorporated as the geminal lipophilic groups. Carboxylic acid, N-(trifluoromethane)sulfonyl carboxamide and sodium 3-propanesulfonate groups are incorporated on the platforms as proton-ionizable

  合成了具有不同亲脂性孪生烷基和不同质子可电离基团的可质子二苯并-14-冠-4、-16-冠-5、-19-冠-6和-22-冠-7套索醚。对于每个套索醚平台，丁基、庚基和癸基作为孪生亲脂基团并入。羧酸、N-（三氟甲烷）磺酰甲酰胺和 3-丙磺酸钠基团作为可质子电离的官能团并入平台。
• Huang, Xiaowu; Jang, Youngchan; Collier, James J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 2, p. 223 - 228
  作者：Huang, Xiaowu、Jang, Youngchan、Collier, James J.、Hwang, Hong-Sik、Bartsch, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of lariat ethers with pendent amine, amide,<i>O</i>-benzylhydroxamate, and urethane groups
  作者：Sadik Elshani、Hong-Sik Hwang、Michael J. Pugia、Jan Krzykawski、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/jhet.5570400307

  日期：2003.5

  Synthetic routes to twenty-six new crown ether compounds with pendent amine, amide, O-benzylhydrox-amate, and urethane groups are reported. The new lariat ether compounds are based on sym-dibenzo-16-crown-5, sym-dicyclohexano-16-crown-5, and 14-crown-4 scaffolds.

  报道了合成具有二十种新的带有侧胺，酰胺，O-苄基异羟肟酸酯和氨基甲酸酯基团的冠醚化合物的方法。新的套索状醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5，sym -dicyclohexano-16-16-crown-5和14-crown-4支架。
• New lariat ether carboxylic and hydroxamic acids: Synthesis and lanthanide ion complexation
  作者：Sadik Elshani、Randal Noriyuki、Chien M. Wai、N. R. Natale、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/jhet.5570350416

  日期：1998.7

  group attachment site and identity of the acidic function. In general, the lariat ether hydroxamic acids were more efficient and selective lanthanide ion extractants than the corresponding lariat ether carboxylic acids. The 1H nmr and ir binding studies indicate that both the macrocyclic polyether unit and the proton-ionizable group are involved in lanthanide ion complexation.

  合成了基于二苯并-13-冠-4，二苯并-14-冠-4，二苯并-16-冠-5和二苯并-19-冠-6环系的二十六个新的套索状醚羧酸和异羟肟酸，并且固体确定了二苯并-19-冠-6套索状醚异羟肟酸的α-态结构。这些质子可电离的套索状醚将镧系元素离子萃取到氯仿中的效率和选择性受冠醚环的大小，亲脂性基团连接位点和酸性官能团的强烈影响。通常，套索状醚异羟肟酸比相应的套索状醚羧酸更有效和更具选择性的镧系元素离子萃取剂。在1H nmr和ir结合研究表明，大环聚醚单元和质子可电离基团均参与镧系元素离子的络合。