sym-(decyl)dibenzo-16-crown-5-oxyacetic acid | 111183-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sym-(decyl)dibenzo-16-crown-5-oxyacetic acid
• 英文别名: sym-decyldibenzo-16-crown-5-oxyacetic acid；2-[(4-Decyl-2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-yl)oxy]acetic acid
• CAS: 111183-68-7
• 化学式: C₃₁H₄₄O₈
• 分子量: 544.686
• InChiKey: NMFDFLQCCMZBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sym-(decyl)dibenzo-16-crown-5-oxyacetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-Decyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有侧胺，酰胺，邻苄基异羟肟酸酯和氨基甲酸酯基团的套索状醚的合成

  摘要：

  报道了合成具有二十种新的带有侧胺，酰胺，O-苄基异羟肟酸酯和氨基甲酸酯基团的冠醚化合物的方法。新的套索状醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5，sym -dicyclohexano-16-16-crown-5和14-crown-4支架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400307
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 sym-(decyl)dibenzo-16-crown-5-oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新的套索状醚羧酸和异羟肟酸：合成和镧系元素离子络合

  摘要：

  合成了基于二苯并-13-冠-4，二苯并-14-冠-4，二苯并-16-冠-5和二苯并-19-冠-6环系的二十六个新的套索状醚羧酸和异羟肟酸，并且固体确定了二苯并-19-冠-6套索状醚异羟肟酸的α-态结构。这些质子可电离的套索状醚将镧系元素离子萃取到氯仿中的效率和选择性受冠醚环的大小，亲脂性基团连接位点和酸性官能团的强烈影响。通常，套索状醚异羟肟酸比相应的套索状醚羧酸更有效和更具选择性的镧系元素离子萃取剂。在1H nmr和ir结合研究表明，大环聚醚单元和质子可电离基团均参与镧系元素离子的络合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350416

文献信息

• Lariat ether alcohols based on dibenzo-16-crown-5
  作者：Richard A. Bartsch、Leah P. Bitalac、Charles L. Cowey、Sadik Elshani、Mi-Ja Goo、Vincent J. Huber、Sheryl N. Ivy、Youngchan Jang、Russell J. Johnson、Jong Seung Kim、Elzbieta Luboch、Joseph A. Mcdonough、Michael J. Pugia、Byungki Son、Qiang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570370554

  日期：2000.9

  Synthetic routes to forty-four dibenzocrown ether alcohols are reported. The new crown ether com pounds are based on a sym-dibenzo-16-crown-5 platform. Most have a hydroxy group and an alkyl, aryl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, or perfluoroalkyl group on the central carbon of the three-carbon bridge. Others have substituted benzene rings and either a hydroxy or -O(CH2)nOH group attached to the central

  据报道合成途径为四十四种二苯并冠醚醇。新的冠醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5平台。大多数在三碳桥的中心碳上具有羟基和烷基，芳基，芳烷基，烯基，炔基或全氟烷基。其他的具有取代的苯环和与三碳桥的中心碳相连的羟基或-O（CH 2）n OH。
• Preparation of nitriles from carboxylic acids: A new, synthetically useful example of the Smiles rearrangement
  作者：Vincent J. Huber、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00581-x

  日期：1998.8

  mide with acyl chlorides in the presence of excess triethylamine produces the corresponding nitrile in good to fair yields. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via a Smiles rearrangement of the initially formed N-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)amide to form the nitrile, 2,4-dinitrophenol and sulfur dioxide.

  2，4-二硝基苯磺酰胺与酰氯在过量三乙胺存在下的反应产生相应的腈，收率良好至中等。机理研究表明，反应是通过最初形成的N-（2,4-二硝基苯磺酰基）酰胺的Smiles重排进行的，从而形成腈，2,4-二硝基苯酚和二氧化硫。
• Lariat ethers with a novel proton-ionizable group. Synthesis and solvent extraction of alkali metal cations
  作者：Vincent J. Huber、Sheryl N. Ivy、Jianping Lu、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1039/a703106h

  日期：——

  Novel lariat ethers with pendent N-alkyl- and N-aryl-sulfonyl carbamoyl groups are synthesized in two steps from sym-(decyl)dibenzo-16-crown-5-oxyacetic acid; for competitive solvent extraction of alkali metal cations from aqueous solutions into chloroform by these proton-ionizable lariat ethers with ‘tunable’ acidity, the selectivity order is Na + >>K + with no detectable extraction of Li + , Rb + or Cs + .

  这些具有 "可调 "酸度的可质子离子化的拉枝醚可将碱金属阳离子从水溶液中竞争性地萃取到氯仿中，其选择性顺序为 Na + >>K +，而对 Li +、Rb + 或 Cs + 的萃取则无法检测到。
• Synthesis of geminal-substituted, sterically congested, proton-ionizable dibenzo-14-crown-4, dibenzo-16-crown-5, dibenzo-19-crown-6 and dibenzo-22-crown-7 lariat ethers
  作者：Dongmei Zhang、Xiaodong Liu、Sharon L. Williams、Chunkyung Park、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.704

  日期：——

  -16-crown-5, -19-crown-6 and -22-crown-7 lariat ethers with different lipophilic geminal alkyl groups and different proton-ionizable groups are synthesized. For each lariat ether platform, butyl, heptyl and decyl groups were incorporated as the geminal lipophilic groups. Carboxylic acid, N-(trifluoromethane)sulfonyl carboxamide and sodium 3-propanesulfonate groups are incorporated on the platforms as proton-ionizable

  合成了具有不同亲脂性孪生烷基和不同质子可电离基团的可质子二苯并-14-冠-4、-16-冠-5、-19-冠-6和-22-冠-7套索醚。对于每个套索醚平台，丁基、庚基和癸基作为孪生亲脂基团并入。羧酸、N-（三氟甲烷）磺酰甲酰胺和 3-丙磺酸钠基团作为可质子电离的官能团并入平台。
• Solvent Extraction of Radium with Crown Ether Carboxylic Acids
  作者：M. K. Beklemishev、Sadik. Elshani、C. M. Wai

  DOI：10.1021/ac00092a036

  日期：1994.10.15

  The capabilities of a series of 11 crown ether carboxylic acids with different hydrocarbon substituents have been evaluated for solvent extraction of radium in aqueous solutions. The extraction of radium proceeds from alkaline media into chloroform solutions of the crown ethers. The extraction requires no specific counteranions and is reversible with respect to pH. Substitution of tert-butyl groups in the benzene rings of sym-dibenzo-16-crown-5-oxyacetic acid increases the lipophilicity of the macrocyclic compound and enhances the extraction efficiency for radium. Radium forms a RaL(2)-type complex with this tert-butyl-substituted crown ether carboxylic acid with a binding constant of (4.2 +/- 0.7) x 10(8).