(1R,4R)-1,4-二4-硝基苯基)丁烷-1,4-二醇 | 1258226-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,4R)-1,4-二4-硝基苯基)丁烷-1,4-二醇
• 英文名称: (1R,4R)-1,4-bis(4-nitrophenyl)butane-1,4-diol
• CAS: 1258226-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: UWHDPSHAHWBHHT-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-1,4-二4-硝基苯基)丁烷-1,4-二醇 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， 生成 (2S,5S)-1-(4-叔丁基)苯基)-2,5-二(4-硝基苯)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Anti-Viral Compounds

  摘要：

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  US20100317568A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(4-硝基苯基)丁烷-1,4-二酮 在 (S)-2-methoxy-4,4-diphenyl-3,1,2-oxazaboro[3.3.0]octane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,4R)-1,4-二4-硝基苯基)丁烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lycoperdic acid的催化对映选择性全合成。

  摘要：

  简明的对映体和立体控制合成（+）-lyperperdic酸。立体化学控制基于亚胺基催化的Mukaiyama-Michael反应和烯胺催化的有机催化α-氯化步骤。通过叠氮化物置换引入氨基，从而提供（+）-乙过二酸的最终立体化学。倒数第二次氢化和水解从已知的甲硅烷氧基呋喃分七步得到纯的（+）-乙二酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00772

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• Discovery of ABT-267, a Pan-Genotypic Inhibitor of HCV NS5A
  作者：David A. DeGoey、John T. Randolph、Dachun Liu、John Pratt、Charles Hutchins、Pamela Donner、A. Chris Krueger、Mark Matulenko、Sachin Patel、Christopher E. Motter、Lissa Nelson、Ryan Keddy、Michael Tufano、Daniel D. Caspi、Preethi Krishnan、Neeta Mistry、Gennadiy Koev、Thomas J. Reisch、Rubina Mondal、Tami Pilot-Matias、Yi Gao、David W. A. Beno、Clarence J. Maring、Akhter Molla、Emily Dumas、Andrew Campbell、Laura Williams、Christine Collins、Rolf Wagner、Warren M. Kati

  DOI：10.1021/jm401398x

  日期：2014.3.13

  that compound 38 was a pan-genotypic HCV inhibitor, with an EC50 range of 1.7–19.3 pM against GT1a, -1b, -2a, -2b, -3a, -4a, and -5a and 366 pM against GT6a. Compound 38 decreased HCV RNA up to 3.10 log10 IU/mL during 3-day monotherapy in treatment-naive HCV GT1-infected subjects and is currently in phase 3 clinical trials in combination with an NS3 protease inhibitor with ritonavir (r) (ABT-450/r) and

  我们在此描述了基于N-苯基吡咯烷的 HCV NS5A 抑制剂，具有优异的效力、代谢稳定性和药代动力学。与 2 R ,5 R类似物相比，在吡咯烷环上具有 2 S ,5 S立体化学的化合物提供了改进的基因型 1 (GT1) 效力。此外，取代基在中心N-苯基的 4 位上的连接导致化合物的效力提高。用叔丁基取代，如化合物38 (ABT-267)，提供了具有低皮摩尔 EC 50值和优越药代动力学的化合物。发现化合物38是一种泛基因型 HCV 抑制剂，针对 GT1a、-1b、-2a、-2b、-3a、-4a 和 -5a的 EC 50范围为 1.7–19.3 pM，针对 GT6a的 EC 50范围为 366 pM。化合物38在初治 HCV GT1 感染受试者的 3 天单药治疗期间将 HCV RNA 降低至 3.10 log 10 IU/mL，目前正处于与 NS3 蛋白酶抑制剂和利托那韦 (r) (ABT-
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2012116257A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的有效化合物。本发明还涉及制备这种化合物的过程，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• CRYSTALLINE POLYMORPHS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150322108A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention features crystalline forms of Compound I.

  本发明涉及化合物I的晶体形式。
• Solid Compositions
  申请人：Liepold Bernd

  公开号：US20120258909A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention features solid compositions comprising amorphous Compound I. For instance, Compound I may be formulated in an amorphous solid dispersion which comprises a pharmaceutically acceptable hydrophilic polymer and preferably a pharmaceutically acceptable surfactant.

  本发明涉及包含非晶态化合物I的固体组合物。例如，化合物I可以制成非晶态固体分散体，其中包括药用可接受的亲水性聚合物，最好是药用可接受的表面活性剂。