对羟基苯甲酰葡萄糖 | 25545-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对羟基苯甲酰葡萄糖
• 英文名称: 4-hydroxybenzoic acid β-D-glucosyl ester
• 英文别名: 1-O-(4-hydroxybenzoyl)-β-D-glucopyranose；4-Hydroxybenzoyl glucose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 4-hydroxybenzoate
• CAS: 25545-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₈
• 分子量: 300.265
• InChiKey: XWTGDGASXRARSP-HMUNZLOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

1-(4-羟基苯甲酰基)葡萄糖是一种天然产物，存在于金红景天（Moricandia arvensis）中，是一种兼具双功能酰基和葡萄糖基供体的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲酰葡萄糖 、 cyanidin-3-glucoside 在 柠檬酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 3,5-di-O-β-D-glucopyranoside of cyanidin
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLYCOSYLTRANSFERASE, NOVEL GLYCOSYLTRANSFERASE GENE, AND NOVEL GLYCOSYL DONOR COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2463366B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzoyloxy)benzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 对羟基苯甲酰葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  植物中羟基苯甲酸的葡萄糖苷和葡萄糖酯

  摘要：

  摘要 合成了6种羟基苯甲酸葡萄糖苷和3种羟基苯甲酰葡萄糖作为对照品，采用毛细管气相色谱和高效液相色谱法测定植物提取物中的含量。结果表明糖苷分布广泛，而葡萄糖酯的出现频率较低。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80121-3

文献信息

• Engineering faster transglycosidases and their acceptor specificity
  作者：Linh T. Tran、Vincent Blay、Sukanya Luang、Chatchakorn Eurtivong、Sunaree Choknud、Humbert González-Díaz、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1039/c9gc00621d

  日期：——

  L241D/W243N. In order to guide a more general use of Os9BGlu31 variants as transglycosylation catalysts, we built cheminformatics models based on topological descriptors of the substrates. These models showed useful predictive potential on the external validation set and are allowing the identification of efficient catalytic routes to novel phytohormone and antibiotic glucoconjugates of interest.

  转糖苷酶是具有催化从生物质衍生的原料开始的各种高价值化合物合成的酶。改善其活性并拓宽底物范围是使该生物催化剂家族广泛应用的重要目标。在这项工作中，我们设计了20个水稻转糖苷酶Os9BGlu31突变体，并评估了它们在18种不同底物上的462次反应中的催化作用。这使我们能够鉴定出扩大了其底物范围并显示出高活性的突变体，包括W243L和W243N。我们还开发了双重突变体，例如L241D / W243N，它们在某些底物上具有很高的活性，并且对水解具有特殊的特异性。为了指导Os9BGlu31变体更普遍地用作转糖基化催化剂，我们基于底物的拓扑描述符建立了化学信息学模型。这些模型在外部验证集上显示出有用的预测潜力，并且允许鉴定出有效的催化途径，以催化新型目标植物激素和抗生素葡萄糖缀合物。
• 皮膚の老化抑制剤
  申请人：上野製薬株式会社

  公开号：JP2018123118A

  公开（公告）日：2018-08-09

  【課題】 皮膚の老化抑制剤を提供する。【解決手段】 式（１）で表されるヒドロキシ安息香酸およびその誘導体：［式中のＲ１は、水素、メチル基またはグルコシル基を示し、式中のＲ２は、水素、炭素数１から８の直鎖または分岐鎖状の炭化水素基、芳香族炭化水素基、グルコースあるいはソルビトールいずれかの糖残基、からなる群より選択される基を示す］並びにその塩から選択される１以上の化合物を有効成分として含有する皮膚の老化抑制剤を提供する。【選択図】 なし

  【问题】提供皮肤老化抑制剂。 【解决方案】提供一种含有式（1）中所表示的羟基苯甲酸及其衍生物：[其中，R1表示氢、甲基或葡萄糖基，R2表示氢、由1到8个碳原子组成的直链或支链烷基、芳香族烷基、葡萄糖或山梨醇中的任一糖基]以及其盐中的一种或多种化合物作为有效成分的皮肤老化抑制剂。 【选择图】无。
• Glucosylation of isomeric hydroxybenzoic acids by cell suspension cultures of Mallotus japonicus
  作者：Shigeo Tanaka、Keiko Hayakawa、Yasuko Umetani、Mamoru Tabata

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80120-6

  日期：1990.1

  Abstract Cultured cells of Mallotus japonicus converted exogenous o -hydroxybenzoic acid into its O -glucoside after a lag period of 8 hr during which time the aglycone was taken up rapidly by the cells, partly excreted and then re-absorbed. The glucosylation of the aglycone into o - O -β- d -glucosylbenzoic acid began almost simultaneously with the induction of glucosyltransferase activity, and ca

  摘要 马蹄莲的培养细胞在8 小时的滞后期后将外源性邻羟基苯甲酸转化为O-葡萄糖苷，在此期间苷元被细胞迅速吸收，部分排泄然后重新吸收。苷元向 o - O -β- d - 葡萄糖基苯甲酸的葡萄糖基化与葡萄糖基转移酶活性的诱导几乎同时开始，并且大约 78% 的苷元在 12 小时内转化为葡萄糖苷。另一方面，间-和对-羟基苯甲酸在给药后立即被葡萄糖基化，后者同时产生其O-葡萄糖苷和葡萄糖酯。抑制剂实验表明 70S 或 80S 核糖体可能参与异构羟基苯甲酸的葡萄糖基化。
• Diversification of phenolic glucosides by two UDP-glucosyltransferases featuring complementary regioselectivity
  作者：Fei Guo、Xingwang Zhang、Cai You、Chengjie Zhang、Fengwei Li、Nan Li、Yuwei Xia、Mingyu Liu、Zetian Qiu、Xianliang Zheng、Li Ma、Gang Zhang、Lianzhong Luo、Fei Cao、Yingang Feng、Guang-Rong Zhao、Wei Zhang、Shengying Li、Lei Du

  DOI：10.1186/s12934-022-01935-w

  日期：——

  pharmaceutical demands. Microbial synthetic biology offers promising strategies for synthesis and diversification of plant glycosides. In this study, the two efficient UDP-glucosyltransferases (UGTs) (UGT85A1 and RrUGT3) of plant origin, that are capable of recognizing phenolic aglycons, are characterized in vitro. The two UGTs show complementary regioselectivity towards the alcoholic and phenolic hydroxyl groups

  葡糖苷类天然产物已显示出巨大的药用价值和潜力。然而，通过植物提取、化学合成和传统的生物转化生产糖苷已不足以满足快速增长的制药需求。微生物合成生物学为植物苷的合成和多样化提供了有前景的策略。在这项研究中，能够识别酚苷配基的两种植物来源的高效 UDP-葡萄糖基转移酶 (UGT)（UGT85A1 和 RrUGT3）在体外进行了表征。两种 UGT 对酚类底物上的醇和酚羟基显示出互补的区域选择性。通过将开发的烷基酚生物氧化系统与这些 UGT 相结合，二十四种酚糖苷是由容易获得的烷基酚底物酶促合成的。基于生物氧化和糖基化系统，构建了多个微生物细胞工厂并将其应用于生物转化，产生了多种植物和类植物O-糖苷。值得注意的是，这两种UGTs制备的几种非天然O-糖苷表现出比临床使用的糖苷类药物包括天麻素、红景天苷和螺旋体更好的脯氨酰内肽酶抑制和/或抗炎活性。此外，这两种UGT还能够催化N-和S-糖苷键的形成以产生
• Enzymatic synthesis of phenolic acid glucosyl esters to test activities on cholangiocarcinoma cells
  作者：Eko Suyanto、Jaggaiah N. Gorantla、Maniganda Santi、Fatchiyah Fatchiyah、Mariena Ketudat-Cairns、Chutima Talabnin、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1007/s00253-023-12895-5

  日期：2024.12

  anti-proliferative assays, followed by an anti-migration assay for the selected phenolic acid glucosyl ester. Os9BGlu31 mutants produced higher yield and activity than wild-type enzymes on phenolic acids to produce phenolic acid glucosyl esters. Among these, gallic acid glucosyl ester (β-glucogallin) had the highest antioxidant activity and anti-proliferative activity in cholangiocarcinoma cells. It also inhibited

  糖苷水解酶家族 1 (GH1) 酶主要催化水解反应，而水稻 Os9BGlu31 优先催化转糖基化，将一个葡萄糖基部分转移到另一个糖苷配基部分，通过保留机制形成新的糖基化化合物。在本研究中，Os9BGlu31 用于合成八种酚酸葡萄糖酯，并评估其在胆管癌细胞中的活性。对Os9BGlu31野生型及其突变体的转糖基化产物进行了检测、毫克级生产和纯化，并通过核磁共振波谱表征了它们的结构。通过抗氧化剂和抗增殖测定评估转糖基化产物，然后对选定的酚酸葡萄糖酯进行抗迁移测定。 Os9BGlu31 突变体比野生型酶对酚酸产生更高的产量和活性，以产生酚酸葡萄糖酯。其中，没食子酸葡萄糖酯（β-glucogallin）在胆管癌细胞中具有最高的抗氧化活性和抗增殖活性。它还抑制胆管癌细胞的迁移。我们的研究表明，水稻 Os9BGlu31 转葡萄糖苷酶是一种有前景的一步反应中生物活性化合物糖基化酶，并提供了 β-葡萄糖没食