[(1S,2R)-2-phenylcyclohexyl] carbonochloridate | 195820-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-phenylcyclohexyl] carbonochloridate
• CAS: 195820-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: YHSJXFDZMQPYCU-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-phenylcyclohexyl] carbonochloridate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Tyrosine-Derived Benzofuranone Related to Diazonamide A

  摘要：

  Cyclization of 8 with PPA followed by MCPBA oxidation affords the benzofuranone 10. Treatment with a chiral chloroformate in the presence of DMAP affords the target benzofuranone 13 via an enol ester 12.

  DOI：

  10.1021/ol005547x
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (1S,2R)-(+)-反-2-苯基-1-环己醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到[(1S,2R)-2-phenylcyclohexyl] carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  A Tyrosine-Derived Benzofuranone Related to Diazonamide A

  摘要：

  Cyclization of 8 with PPA followed by MCPBA oxidation affords the benzofuranone 10. Treatment with a chiral chloroformate in the presence of DMAP affords the target benzofuranone 13 via an enol ester 12.

  DOI：

  10.1021/ol005547x

文献信息

• Tuning Triplet Energy Transfer of Hydroxamates as the Nitrene Precursor for Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Hoimin Jung、Hyeyun Keum、Jeonguk Kweon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c00868

  日期：2020.3.25

  Reported herein is the design of a photosensitization strategy to generate triplet nitrenes and its applicability for the intramolecular C-H amidation reactions. Substrate optimization by tuning physical organic parameters according to the proposed energy transfer pathway led us to identify hydroxamates as a convenient nitrene precursor. While more classical nitrene sources, representatively organic

  本文报道了产生三线态氮烯的光敏化策略的设计及其在分子内 CH 酰胺化反应中的适用性。通过根据提议的能量转移途径调整物理有机参数来优化基材，使我们将异羟肟酸盐鉴定为一种方便的氮烯前体。虽然更经典的氮烯来源，以有机叠氮化物为代表，在当前的光敏化条件下无效，但容易从醇或羧酸中获得的异羟肟酸酯在通过可见光获取具有合成价值的 2-恶唑烷酮和 γ-内酰胺方面非常有效。机理研究支持了我们的工作假设，即能量转移路径主要是有效的。
• A Tyrosine-Derived Benzofuranone Related to Diazonamide A
  作者：Edwin Vedejs、Jiabing Wang

  DOI：10.1021/ol005547x

  日期：2000.4.1

  Cyclization of 8 with PPA followed by MCPBA oxidation affords the benzofuranone 10. Treatment with a chiral chloroformate in the presence of DMAP affords the target benzofuranone 13 via an enol ester 12.