(1S,2R,3aR,8aS)-3a,6-二甲基-1-丙-2-基-2,3,4,7,8,8a-六氢薁-1,2-二醇 | 105772-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2R,3aR,8aS)-3a,6-二甲基-1-丙-2-基-2,3,4,7,8,8a-六氢薁-1,2-二醇
• 中文别名: 3S,4S-二羟基-3,4-二氢-二苯并蒽
• 英文名称: Caf 603
• 英文别名: CAF-603；(1S,2R,3aR,8aS)-3a,6-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,7,8,8a-hexahydroazulene-1,2-diol
• CAS: 105772-90-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: WBVHJGBFCZGJRZ-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3aR,8aS)-3a,6-二甲基-1-丙-2-基-2,3,4,7,8,8a-六氢薁-1,2-二醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-O-acetyl CAF-603
  参考文献：
  名称：

  CAF-603的7-β-和10-β-羟基同类物；阐明CAF-603家族的绝对构型及其在抗真菌活性中的SAR研究

  摘要：

  从毛霉中分离到CAF-603的新型7-β-和10-β-羟基化同系物（分别为4和5）。通过NOE实验确定4的相对构型。结合3 J H–H分析和量子化学计算，建立了5中7-β-羟基的立体化学。通过观察其双（2-萘甲酸）酯的棉花效应，可以确定4和5的绝对构型。Ť。景天树还产生已知的CAF-603（1），14-羟基和8,9-β-环氧衍生物（2和3）。目前的研究首先通过考虑其生物合成来建立CAF-603家族的绝对构型。初步的生物学实验表明，分子靶标严格识别环庚烷环的β侧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.065

文献信息

• 7-β- and 10-β-Hydroxylated congeners of CAF-603; elucidation of absolute configuration of CAF-603 family, and their SAR studies in the anti-fungal activity
  作者：Ryoko Yasumura、Kumar Dilip Ashtekar、Akio Tonouchi、Tatsuo Nehira、Babak Borhan、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.065

  日期：2013.11

  Novel 7-β- and 10-β-hydroxylated congeners of CAF-603 (4 and 5, respectively) were isolated from Trichoderma crassum. Relative configuration of 4 was determined by NOE experiments. Stereochemistry of 7-β-hydroxy group in 5 was established by a combination of vicinal 3JH–H analyses and quantum chemical calculations. Absolute configurations of 4 and 5 were established by observing the Cotton effects

  从毛霉中分离到CAF-603的新型7-β-和10-β-羟基化同系物（分别为4和5）。通过NOE实验确定4的相对构型。结合3 J H–H分析和量子化学计算，建立了5中7-β-羟基的立体化学。通过观察其双（2-萘甲酸）酯的棉花效应，可以确定4和5的绝对构型。Ť。景天树还产生已知的CAF-603（1），14-羟基和8,9-β-环氧衍生物（2和3）。目前的研究首先通过考虑其生物合成来建立CAF-603家族的绝对构型。初步的生物学实验表明，分子靶标严格识别环庚烷环的β侧。