对苯二甲酰二乙酸二乙酯 | 93-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对苯二甲酰二乙酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(3-oxopropanoate)
• 英文别名: Diethyl terephthaloylbisacetate；ethyl 3-[4-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 93-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: OQMWAQGCEOMWNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二甲酰二乙酸二乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 1,4-二乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  505. Cinnolines。第二十一部分。关于Richter综合的进一步观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002393
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酰氯 在 硫酸 、 水 、 barium(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 对苯二甲酰二乙酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis and characterization of molecules containing multiple β-keto ester units

  摘要：

  Three compounds containing two beta-keto ester units and one containing three were obtained in good yields from sebacyl, terepthaloyl, isophthaloyl, and trimesoyl chlorides. In this one pot procedure the acid chlorides were first treated with ethyl acetoacetate and barium oxide and then with ethyl alcohol. The aliphatic ester exists mainly as keto ester with a very small amount of the enol tautomer. In the case of aromatic esters, all possible tautomers were found in considerable concentrations in deuterochloroform solution. Theoretical chemical shifts were estimated from GIAO/WP04/aug-cc-pVDZ/SCRF calculations, for a probable signal assignation for the corresponding tautomeric species. Our theoretical results are in agreement with experimental findings and account for negligible stability differences between the tautomers of each aromatic compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.025

文献信息

• Synthesis and Characterization of Phenylene-<i>bis</i>-pyrazolones and Nitrosation Derivatives
  作者：J. Belmar、L. Ortiz、J. Quezada、M. Parra、C. A. Jiménez

  DOI：10.1002/jhet.1843

  日期：2014.8

  Phenylene bis-pyrazolone derivatives were obtained by condensation of two aromatic β-diketo diesters with methyl-, 2-hydroxyethyl- and phenylhydrazines. The pyrazolone rings are connected to the central benzene ring by their C-3, leaving C-4 free for further derivatization. Thus, and despite their low solubility, these compounds were successfully nitrosated in good yield providing new chelating dioximes

  通过两个芳香族β-二酮二酯与甲基，2-羟乙基和苯肼的缩合反应制得苯二甲双吡唑酮衍生物。吡唑啉酮环通过其C-3连接至中心苯环，使C-4游离以进一步衍生化。因此，尽管它们的溶解度低，但仍成功地将它们以高收率成功地亚硝化，从而提供了新的螯合二肟。
• Er(OTf)3-catalyzed synthesis of fluorescent 7-aminocoumarins
  作者：Xiaobo Bao、Guoli Wang、Chongchong Tian、Xu Dong、Guanhong Xu、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132994

  日期：2022.9

  3-aminophenols with β-ketoesters in 19–96% yields. Among them, 7-(dimethylamino)-4-(pyridin-4-yl)-2H-chromen-2-one (3j) displayed a fluorescence maximum with a wavelength of 557 nm and a large Stokes shift of 166 nm in DMSO, and showed strong fluorescence in sub acid to alkaline environment. Besides, 3j exhibited excellent photo stability and stable fluorescence intensity in the presence of some metal cations

  7-氨基香豆素通常用作荧光团，用于分子监测、细胞成像和许多其他领域。在此，通过Er(OTf) 3催化的 3-氨基苯酚与 β-酮酯的 Pechmann 缩合以 19-96% 的产率制备了一系列荧光 7-氨基香豆素。其中，7-(二甲基氨基)-4-(pyridin-4-yl)-2H-chromen-2-one ( 3j )在DMSO中的荧光最大值为557 nm，斯托克斯位移为166 nm，在弱酸性至碱性环境中显示出强烈的荧光。此外，在中性溶液中存在一些金属阳离子和生物分子的情况下， 3j表现出优异的光稳定性和稳定的荧光强度。
• Unlocking the potential of ketocoumarins: efficient photosensitizers for sustainable light driven hydrogen evolution
  作者：Gergely Knorr、Konrad Hotzel、Avinash Chettri、Artem Skabeev、Maria Wächtler、Benjamin Dietzek-Ivanšić、Kalina Peneva

  DOI：10.1039/d3ta04450e

  日期：——

  In this study, we explore the untapped potential of ketocoumarins as photosensitizers for light driven hydrogen evolution. Through the synthesis of a library of novel ketocoumarins and optimization of the reaction conditions, we achieved remarkable turnover numbers nearing 4000 relative to the cobaloxime catalyst. Our spectroscopic and electrochemical studies revealed a reductive quenching mechanism

  在这项研究中，我们探索了酮香豆素作为光驱动析氢光敏剂的未开发潜力。通过合成一系列新型酮香豆素和优化反应条件，我们相对于钴肟催化剂实现了接近 4000 的显着转化率。我们的光谱和电化学研究揭示了析氢的还原猝灭机制。通过增加钴肟浓度，我们可以成功防止光敏剂的光降解，并且可以维持氢气生产长达 22 天。我们的工作表明，酮香豆素凭借其易于合成和可调节性，可以作为常用的重金属基光敏剂的有效且实用的替代品。
• Aroylene-bis-acetic acid-arylides
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US01971409A1

  公开（公告）日：1934-08-28
• Stepanow; Dawydowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 891,894; engl. Ausg. S. 864, 866
  作者：Stepanow、Dawydowa

  DOI：——

  日期：——