对苯二甲酰二氟化物 | 1978-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对苯二甲酰二氟化物
• 英文名称: 1,4-benzenedicarbonyl difluoride
• 英文别名: Benzene-1,4-dicarbonyl difluoride；benzene-1,4-dicarbonyl fluoride
• CAS: 1978-21-8
• 化学式: C₈H₄F₂O₂
• 分子量: 170.115
• InChiKey: QAOMIRAFWBTGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二甲酰二氟化物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以43.6%的产率得到苯甲酸,4-(1H-苯并咪唑-2-基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑的液相合成

  摘要：

  开发了一种新型的酸性氟化物，用于液相合成取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。其合成效用的例子是结构上不同的一组芳香族杂环。通过在甲醇中的甲醇钠处理12 h，可以完成最终裂解。以良好的分离产率（22–62％，四步法）获得了相应的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.095
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸二甲酯 在 sulfur tetrafluoride 、 三氟化硼 作用下， 反应 8.0h， 生成 对苯二甲酰二氟化物
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Sulfur Tetrafluoride. II. The Fluorination of Organic Carbonyl Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01488a012

文献信息

• Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using NaF-Assisted Deoxofluorination with XtalFluor-E
  作者：Marie Gonay、Chloé Batisse、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01377

  日期：2020.8.7

  The synthesis of acyl fluorides using the deoxofluorination reaction of carboxylic acids using XtalFluor-E is described. This transformation, assisted by a catalytic amount of NaF, occurs at room temperature in EtOAc, where XtalFluor-E behaves as the activating agent and the fluoride source. A wide range of acyl fluorides were obtained in moderate to excellent yields (36–99%) after a simple filtration

  描述了使用XtalFluor-E通过羧酸的脱氧氟化反应合成酰基氟。这种转变在催化量的NaF的辅助下在室温下于EtOAc中发生，其中XtalFluor-E充当活化剂和氟化物源。在硅胶垫上简单过滤后，可获得中等至极好的收率（36-99％）的各种酰基氟。我们还证明了顺序脱氧氟化/酰胺化是可能的。
• Catalytic Acid Fluoride Synthesis via Carbonylation of Organic Bromides in the Presence Potassium Fluoride
  作者：Tamon Okano、Nobuyuki Harada、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.65.1741

  日期：1992.6

  Various aryl bromides were carbonylated under an atmospheric pressure of carbon monoxide in DMF in the presence of potassium fluoride to give aroyl fluorides in excellent yields. The carbonylation was promoted by the addition of phase transfer catalysts, but the contamination with water reduced the selectivity.

  在氟化钾的存在下，在一氧化碳的大气压下，在DMF中，各种芳基溴化物被羰基化，以优异的产率得到芳酰氟。通过添加相转移催化剂促进羰基化，但水的污染降低了选择性。
• PROCESS FOR PRODUCING PHTHALIC ACID COMPOUND INCLUDING CHLORINATED AROMATIC RING
  申请人：Souda Hiroshi

  公开号：US20120035395A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Provided is a process for producing a phthalic acid compound whose aromatic ring has been chlorinated, the process reacting a phthalic acid compound and chlorine in a mixture of chlorosulfonic acid and thionyl chloride in the presence of an iodine compound.

  提供了一种生产邻苯二甲酸化合物的过程，其芳香环已被氯化。该过程在氯磺酸和亚砜氯化物的混合物中，通过在碘化合物存在下，使邻苯二甲酸化合物与氯反应。
• One-pot ester and thioester formation mediated by pentafluoropyridine (PFP)
  作者：Liam N. D. Beardmore、Steven L. Cobb、William D. G. Brittain

  DOI：10.1039/d2ob01268e

  日期：——

  Acyl fluorides are valuable synthetic intermediates, but in some cases they can be challenging to handle and difficult to isolate given their susceptibility to degradation. In addition, many reagents utilised to prepare acyl fluorides are incompatible with in situ generation strategies and require the acyl fluoride to be isolated before any further reaction can take place. The combination of these

  酰氟是有价值的合成中间体，但在某些情况下，由于它们易于降解，它们可能难以处理且难以分离。此外，许多用于制备酰氟的试剂与原位生成策略不相容，并且需要在发生任何进一步反应之前分离酰氟。这些因素的结合意味着酰氟目前正在亲核取代过程中进行研究，并且在使用它们的地方通常只能耐受有限的底物范围。在此，我们报道五氟吡啶可用于在温和条件下原位生成酰氟，并且它们随后可用于生成一系列酯和硫酯。该方法提供了直接从母体羧酸简单地一锅合成酯和硫酯的方法。
• Exploring the Versatility of the Amidation of Aryl Acid Fluorides using the Germylamines R₃GeNMe₂
  作者：Vanessa A. Fortney、Julia K. Murphy、Thad R. Stancil、Milan Gembicky、Arnold L. Rheingold、Charles S. Weinert

  DOI：10.1002/asia.202300788

  日期：2023.12.14

  The formation of amide bonds is an important process since this linkage is an essential component in proteins, pharmaceuticals, and other medicinally and biologically significant molecules. Recently, it was demonstrated that germylamines R₃GeNR’₂ were useful reagents for the conversion of acid fluorides to amides. This transformation occurs readily at room temperature and has a low activation energy. In the present study, the versatility of this amidation reaction with aryl acid fluorides is investigated. A series of thirteen acid fluorides with various substituents on the aromatic ring were reacted with the germylamine Ph₃GeNMe₂ and twelve of these were converted to the corresponding amides in high yields, the exception being 1,4‐benzenedicarbonyl difluoride. The germylamines Buⁿ₃GeNMe₂ and Prⁱ₃GeNMe₂ also could be used for this interconversion, and both of these species successfully converted 1,4‐benzenedicarbonyl difluoride to the corresponding amide. In addition, the crystal structure of Ph₃GeNMe₂ is reported. This represents one of only three crystallographically characterized germylamines. The synthesis and ¹⁹F NMR characterization of three fluorogermanes R₃GeF (R=Buⁿ, Prⁱ, and Mes) are also reported herein.

  摘要酰胺键的形成是一个重要的过程，因为这种连接是蛋白质、药物和其他具有药物和生物意义的分子的重要组成部分。最近的研究表明，胚芽胺 R3GeNR'2 是将酸性氟化物转化为酰胺的有用试剂。这种转化在室温下很容易发生，而且活化能很低。本研究探讨了这种与芳基酸性氟化物的酰胺化反应的多功能性。一系列在芳香环上具有不同取代基的 13 种酸氟化物与胚芽胺 Ph3GeNMe2 发生了反应，其中 12 种以高产率转化为相应的酰胺，1,4-苯二羰基二氟化物除外。胚芽胺 Bun3GeNMe2 和 Pri3GeNMe2 也可用于这种相互转化，它们都成功地将 1,4-苯二羰基二氟化物转化为相应的酰胺。此外，还报告了 Ph3GeNMe2 的晶体结构。这是仅有的三种具有晶体学特征的胚芽胺之一。本文还报道了三种氟锗（R3GeF，R=Bun、Pri 和 Mes）的合成和 19F NMR 表征。