(1aS,11Cr)-1a,2,3,11c-四氢四苯o[1,2-b]环氧乙烯 | 89618-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (1aS,11Cr)-1a,2,3,11c-四氢四苯o[1,2-b]环氧乙烯
• 中文别名: (1aS,11cR)-1a,2,3,11c-四氢四苯并[1,2-b]噁丙烯
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-1,2-Epoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracene
• 英文别名: Benzo(6,7)phenanthro(3,4-b)oxirene, 1a,2,3,11c-tetrahydro-, (1aS-cis)-；(3R,5S)-4-oxapentacyclo[9.8.0.02,8.03,5.013,18]nonadeca-1(19),2(8),9,11,13,15,17-heptaene
• CAS: 89618-16-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: BPWAWXRCSBRVLU-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,11Cr)-1a,2,3,11c-四氢四苯o[1,2-b]环氧乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (+)-cis-(1R,2S)-1,2-Dihydroxy-1,2-dihydrobenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the bacterial cis-1,2-, cis-8,9-, and cis-10,11-dihydro diol metabolites of benz[a]anthracene formed by strain of Beijerinckia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a033
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢苯并[a]蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium acetate 、 sodium methylate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1aS,11Cr)-1a,2,3,11c-四氢四苯o[1,2-b]环氧乙烯
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]蒽1,2-氧化物的合成与自发消旋

  摘要：

  苯并[ a ]蒽的1,2-氧化物（1,2-环氧-1,2-二氢苯并[ a ]蒽）是苯并[ a ]蒽在肝系统中的次要代谢产物，它是由外消旋前体和外消旋体合成的。分离的非对映异构溴醇酯，其绝对立体化学已通过nmr方法确定。如先前从PMO计算中预测的，所获得的苯并[ a ]蒽1,2-氧化物是外消旋的。

  DOI：

  10.1039/p19840000839

文献信息

• BOYD, D. R.;SHARMA, N. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 839-841
  作者：BOYD, D. R.、SHARMA, N. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and absolute configuration of the bacterial cis-1,2-, cis-8,9-, and cis-10,11-dihydro diol metabolites of benz[a]anthracene formed by strain of Beijerinckia
  作者：D. M. Jerina、P. J. Van Bladeren、H. Yagi、D. T. Gibson、V. Mahadevan、A. S. Neese、M. Koreeda、N. D. Sharma、D. R. Boyd

  DOI：10.1021/jo00193a033

  日期：1984.9
• Synthesis and spontaneous racemization of benz[a]anthracene 1,2-oxide
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma

  DOI：10.1039/p19840000839

  日期：——

  Benz[a]anthracene 1,2-oxide (1,2-epoxy-1,2-dihydrobenz[a]anthracene), a minor metabolite of benz[a]anthracene in hepatic systems, has been synthesized both from racemic precursors and from separated diastereoisomeric bromohydrin esters whose absolute stereochemistry has been determined by n.m.r. methods. The benz[a]anthracene 1,2-oxide obtained was racemic as previously predicted from PMO calculations

  苯并[ a ]蒽的1,2-氧化物（1,2-环氧-1,2-二氢苯并[ a ]蒽）是苯并[ a ]蒽在肝系统中的次要代谢产物，它是由外消旋前体和外消旋体合成的。分离的非对映异构溴醇酯，其绝对立体化学已通过nmr方法确定。如先前从PMO计算中预测的，所获得的苯并[ a ]蒽1,2-氧化物是外消旋的。