(2,3-二氢-[1,4]二噁己环并[2,3-B]吡啶-2-基)甲醇 | 153332-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,3-二氢-[1,4]二噁己环并[2,3-B]吡啶-2-基)甲醇
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,4-dioxino<2,3-b>pyridin-2-ylmethanol
• 英文别名: (2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl)methanol；(+/-)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-dioxino-[2,3-b]-pyridine；2,3-Dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridine-2-methanol；2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 153332-63-9
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD18803299
• 分子量: 167.164
• InChiKey: SRRMBVYNKSMVGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-二氢-[1,4]二噁己环并[2,3-B]吡啶-2-基)甲醇 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-和3-取代的2,3-二氢[1,4]二氧杂[2,3- b ]吡啶衍生物

  摘要：

  描述了一种通用的新方法，该方法通过使用易于获得的试剂的Smiles重排以三步合成2-取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶B。据报道，研究表明了实验条件对反应进程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.041
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基吡啶 在 aluminum oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (2,3-二氢-[1,4]二噁己环并[2,3-B]吡啶-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-和3-取代的2,3-二氢[1,4]二氧杂[2,3- b ]吡啶衍生物

  摘要：

  描述了一种通用的新方法，该方法通过使用易于获得的试剂的Smiles重排以三步合成2-取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶B。据报道，研究表明了实验条件对反应进程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.041

文献信息

• Vasoconstrictive substituted 2,3-dihydro-1,4-dioxinopyridines
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05990123A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The present invention is concerned with compounds of formula ##STR1## the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein .dbd.a.sub.1 --a.sub.2 .dbd.a.sub.3 --a.sub.4 .dbd. is a bivalent radical of formula .dbd.N--CH.dbd.CH--CH.dbd. (a), .dbd.CH--N.dbd.CH--CH.dbd. (b), .dbd.CH--CH.dbd.N--CH.dbd. (c), .dbd.CH--CH.dbd.CH--N.dbd. (d), wherein one or two hydrogen atoms can be substituted by halo, hydroxy, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkyloxy; R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; Alk.sup.1 is C.sub.1-5 alkanediyl; Alk.sup.2 is C.sub.2-15 alkanediyl; Q is a five- or six-membered heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom or a radical of formula --C(NR.sup.5 R.sup.6).dbd.C--R.sup.4 wherein R.sup.4 is hydrogen, cyano, aminocarbonyl or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl or C.sub.3-6 alkynyl; R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; or R.sup.5 and R.sup.6 taken together may form a bivalent radical of formula --(CH.sub.2).sub.4 -- or --(CH.sub.2).sub.5 --. Pharmaceutical compositions, preparations and use as a medicine are described.

  本发明涉及以下化合物的公式：##STR1## 其中.dbd.a.sub.1 --a.sub.2 .dbd.a.sub.3 --a.sub.4 .dbd.是公式.dbd.N--CH.dbd.CH--CH.dbd. (a), .dbd.CH--N.dbd.CH--CH.dbd. (b), .dbd.CH--CH.dbd.N--CH.dbd. (c), .dbd.CH--CH.dbd.CH--N.dbd. (d)的双价基团，其中一个或两个氢原子可以被卤素，羟基，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基取代; R.sup.1是氢或C.sub.1-6烷基; R.sup.2是氢或C.sub.1-6烷基; R.sup.3是氢或C.sub.1-6烷基; Alk.sup.1是C.sub.1-5烷二基; Alk.sup.2是C.sub.2-15烷二基; Q是至少含有一个氮原子的五元或六元杂环，或公式--C(NR.sup.5 R.sup.6).dbd.C--R.sup.4的基团，其中R.sup.4是氢，氰基，氨基甲酰或C.sub.1-6烷基; R.sup.5是氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基或C.sub.3-6炔基; R.sup.6是氢或C.sub.1-6烷基; 或R.sup.5和R.sup.6一起可以形成公式--(CH.sub.2).sub.4 --或--(CH.sub.2).sub.5 --的双价基团。还描述了制药组合物、制剂和用作药物的用途。
• NOVEL DIHYDROPYRIMIDINOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS (GPR84 ANTAGONISTS)
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US20160039807A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A compound according to Formula (Ia), wherein Cy, L 1 , G, and R 1 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula (I) that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions (for example inflammatory bowel diseases (IBD), rheumatoid arthritis, vasculitis), lung diseases (e.g. chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and lung interstitial diseases (e.g. idiopathic pulmonary fibrosis (IPF))), neuroinflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据公式（Ia）描述的化合物，其中Cy，L1，G和R1如本文所述。本发明涉及一种新的化合物，其按照公式（I）拮抗GPR84，一种参与炎症状况的G蛋白偶联受体，并提供制备这些新化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物，以及通过给予本发明化合物预防和/或治疗炎症状况（例如炎症性肠病（IBD），类风湿性关节炎，血管炎），肺部疾病（例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和肺间质性疾病（例如特发性肺纤维化（IPF））），神经炎症性状况，感染性疾病，自身免疫性疾病，内分泌和/或代谢性疾病，和/或通过给予本发明化合物来改善免疫细胞功能的疾病。
• Benarab, Abdelhakim; Guillaumet, Gerald, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2327 - 2334
  作者：Benarab, Abdelhakim、Guillaumet, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Substituted-2,3- dihydro-1,4-dioxino[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Mustapha Soukri、Said Lazar、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol005761l

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]A variety of 2-substituted-2,3-dihydro-1,4 dioxino[2,3-b]pyridines B have been synthesized from the readily available 2-nitro-3-oxiranylmethoxypyridine 1 via a Smiles rearrangement. We demonstrate how variations of reaction conditions affect the product distribution of A and B.
• VASOCONSTRICTIVE SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-1,4-DIOXINOPYRIDINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0808316A1

  公开（公告）日：1997-11-26