(2-乙酰氧基-2,5,5,8A-四甲基十氢-1-萘基)乙酸 | 31207-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-乙酰氧基-2,5,5,8A-四甲基十氢-1-萘基)乙酸
• 英文名称: homodrimanic acid
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-acetyloxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]acetic acid
• CAS: 31207-65-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: XWPRKOUKBYLKPF-IHETXDGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙酰氧基-2,5,5,8A-四甲基十氢-1-萘基)乙酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二苯基膦叠氮化物 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 [(1S,2S)-2-(3-ethoxycarbonyloxy-3-methylpent-4-enyl)-1,3,3-trimethylcyclohexyl] formate
  参考文献：
  名称：

  Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 11, p. 1561 - 1564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-乙酰氧基-2,5,5,8A-四甲基十氢-1-萘基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  的合成艾姆罗克斯（ - ） - ®从香紫苏醇和（+） -顺式-abienol

  摘要：

  短和高效合成- （ - ）艾姆罗克斯®（12自）（ - ） -香紫苏醇（1）和（+） -顺式-abienol（11）中描述。与先前描述的方法相反，在关键步骤中，在高碘酸钠存在下，由催化四氧化os氧化降解的1至12的转化具有使用更合适的硼氢化钠作为还原剂的优势。 。某些反应中间体的分离和表征使我们能够确定降解机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80567-6

文献信息

• Modular Synthesis of Drimane Meroterpenoids Leveraging Decarboxylative Borylation and Suzuki Coupling
  作者：Xia Wang、Shasha Zhang、Pengcheng Cui、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03294

  日期：2020.11.6

  conspicuous challenge. A new paradigm merging decarboxylative borylation and Suzuki coupling was developed as a powerful platform. Key features include the mild conditions, good chemoselectivity, operational facility, scalability, and easy availability of the coupling partners. This practical strategy enables the expedient formal synthesis of a large number of natural products and rapid generation of analogues

  在治疗上重要的探针的发现中，地烷类金属萜类化合物已引起越来越多的关注，而落后的合成可及性是一个显着的挑战。结合脱羧硼化和Suzuki偶联的新范式被开发为强大的平台。主要功能包括温和的条件，良好的化学选择性，操作设施，可扩展性以及耦合伙伴的简便可用性。这种实用的策略使大量天然产物的便捷形式合成和快速生成类似物成为可能。
• Synthesis of a Novel Diterpenoid Rearrangement Product
  作者：JG Bendall、RC Cambie、SC Moratti、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9951747

  日期：——

  The two intermediates postulated in the rearrangement of the labdane diterpenoid octahy-dronaphthopyranone (2) into the octahydronaphthofuranone (4) have been synthesized and coupled, thereby providing support for a previously proposed rearrangement mechanism.

  我们合成并耦合了唇形二萜八氢-二萘并吡喃酮（2）重排为八氢萘并呋喃酮（4）过程中的两个中间产物，从而为之前提出的重排机制提供了支持。
• 一种降龙涎薄荷酯香料
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN107915625B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种新型化合物降龙涎薄荷酯，具体化学结构式如下所示：所述新型芳香化合物适于在香精、化妆品、洗涤用品等产品中产生香气。
• Expediently Scalable Synthesis and Antifungal Exploration of (+)-Yahazunol and Related Meroterpenoids
  作者：Shasha Zhang、Xia Wang、Jin Hao、Dangdang Li、René Csuk、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00310

  日期：2018.9.28

  (-)-sclareol. The divergent translational potential of (+)-yahazunol was demonstrated by the expedient preparation of (-)-zonarone, (-)-isozonarone, (-)-zonarol, (-)-isozonarol, (+)-chromazonarol, and (+)-yahazunone. This approach also enables the formal synthesis of puupehenol, puupehedione, and hongoquercin A. Antifungal evaluation was performed, and this represents the first biological profiles for (+)-yahazunone

  描述了（+）-亚哈祖诺及其相关天然产物的有效合成和抗真菌研究。该策略的核心是Barton脱羧偶联，包括一锅自由基脱羧和醌加成级联反应。（+）-yahazunol的可扩展合成是从市售和廉价的（-）-香紫苏醇开始的五个最长线性序列（LLS）中完成的。（+）-yahazunol的不同翻译潜能由（-）-zonarone，（-）-isozonarone，（-）-zonarol，（-）-isozonarol，（+）-chromazonarol和（+ ）-yahazunone。这种方法还可以使puupehenol，puupehedione和hongoquercin A正式合成。进行了抗真菌评估，这是（+）-yahazunone，（+）-8-O-乙酰基Yahazunone，和（+）-8-O-乙酰基亚氮唑醇。（+）-氯马那洛尔和（+）-Yahazunone是抗核盘菌的有前途的候选物，EC50值分别为24.1和28
• Odeur et constitution IV. Sur les époxydes hydroaromatiques à odeur ambrée
  作者：M. Hinder、M. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19500330527

  日期：——

  La réduction de la lactone I, de l'hydroxyacide VI, de l'acétoxyacide VII ou de l'ozonide de l'oxyde non saturé XII par l'hydrure de lithium-aluminium donne le glycol II avec un bon rendement.

  内酯I，羟基丙酸VI，羟基乙酸VII或不饱和的氧代十二烷基苯磺酸铝锂II胶粘剂。