尼泊金庚酯 | 1085-12-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 尼泊金庚酯
• 中文别名: 正庚基对羟基苯甲酸酯；4-羟基苯甲酸庚酯；对羟基苯甲酸庚酯
• 英文名称: heptylparaben
• 英文别名: 4-hydroxy-1-heptyloxycarbonylbenzene；Heptyl 4-hydroxybenzoate；4-Hydroxybenzoic acid n-heptyl ester；heptyl paraben；heptyl p-hydroxybenzoate
• CAS: 1085-12-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• mdl: MFCD00016481
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZTJORNVITHUQJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-51 °C
• 沸点：
  338.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0717 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.830
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918290000
• RTECS号：
  DH2202000
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

4-羟基苯甲酸庚酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Heptyl 4-Hydroxybenzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
皮肤敏感性 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
可能导致皮肤过敏性反应
防范说明
[预防] 避免吸入。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
4-羟基苯甲酸庚酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 4-羟基苯甲酸庚酯
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 1085-12-7
俗名： Heptylparaben , 4-Hydroxybenzoic Acid Heptyl Ester
分子式： C14H20O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 47°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-mus LD50:4000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DH2202000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

含量分析

精确称取试样约3.5g，移入一烧瓶中，加入1mol/L氢氧化钠液40.0ml，并用水冲洗烧瓶侧壁。盖上表面皿，小火煮沸1小时后冷却，用1mol/L硫酸滴定过量的氢氧化钠至pH=6.5。同时进行空白试验并作必要校正。每毫克1mol/L氢氧化钠相当于本品(C14H20O3)236.3mg（以干基计）。

毒性

可安全用于食品（FDA，§172．145，2000）。

使用限量

• FDA，§172．145(2000)，按每千克计算：
  • 发酵麦芽饮料：12毫克
  • 非碳酸饮料和果汁饮料：20毫克

化学性质

无色细小晶体或白色结晶性粉末。无臭或略有特殊气味及焦糊味。极易溶于水，易溶于乙醇和乙醚。

用途

防腐剂；抗微生物剂。

生产方法

由对羟基苯甲酸与庚醇在硫酸存在下制得。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

皮下注射 - 小鼠 LD50: 4000 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温、通风、干燥

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼泊金庚酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4-吡咯烷基吡啶 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4'-(n-Heptyloxycarbonyl)phenyl 4''-<(4-(S)-2'-methylbutoxy-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)ethynyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  Xu, Yuelian; Chen, Qi; Wen, Jianxun, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 241, p. 243 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 尼泊金庚酯
  参考文献：
  名称：

  Neubert, M. E.; Leung, K.; Jirousek, M. R., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 197, p. 21 - 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biochemical evaluation of some novel benzoic acid based esters as potential inhibitors of oestrone sulphatase
  作者：Caroline Owen、Karen James、Luther Sampson、Sabbir Ahmed

  DOI：10.1211/002235702568

  日期：2010.2.18

  Oestrone sulphatase is an important target in the fight against hormone-dependent breast cancer. In an effort to investigate the reported definitive pharmacophore for oestrone sulphatase and continue our search for potent inhibitors of this enzyme, we have undertaken extensive synthesis, biochemical evaluation and physicochemical property determination of a range of benzoic acid based esters. Here, we report the initial results of our study into a series of straight chain alkyl esters of 4-sulphonylbenzoic acid. Using these compounds, we have investigated the involvement of two physicochemical properties, namely logP and pKa. The results of this study show that there was a strong correlation between the inhibitory activity and the logP of the parent compound. Within the series of compounds studied, hydrophobicity appears to be a more important factor than pKa in determining the overall inhibitory activity. In a previous report, we showed that pKa plays an important role in stabilizing the phenoxide ion resulting from the hydrolysis of the sulphamate group. Here, we propose that although pKa is an important factor in determining the overall inhibitory activity when a wide range of compounds are considered, both hydrophobicity and pKa need to be considered in the design of potential inhibitors of oestrone sulphatase.

  醇酮硫酸酶是对抗激素依赖性乳腺癌的重要靶点。为了研究已报道的醇酮硫酸酶的明确药效团并继续寻找这种酶的有效抑制剂，我们进行了大量的苯甲酸酯类化合物的合成、生化评价和理化性质测定。在这里，我们报告了我们对一系列直链烷基苯磺酸酯的研究初步结果。使用这些化合物，我们研究了两种理化性质，即logP和pKa的参与。这项研究结果显示，抑制活性与母体化合物的logP之间存在强烈相关性。在研究的化合物系列中，疏水性似乎比pKa更重要，决定了整体的抑制活性。在先前的报告中，我们表明pKa在稳定由磺酸酯基水解产生的苯酚根离子中起重要作用。在这里，我们提出，尽管pKa在考虑广泛的化合物时在确定整体抑制活性中起重要作用，但在设计潜在的醇酮硫酸酶抑制剂时，需要同时考虑疏水性和pKa。
• Metabolism and Pharmacokinetics of Oxazaphosphorines
  作者：Alan V. Boddy、S. Murray Yule

  DOI：10.2165/00003088-200038040-00001

  日期：2000.4

  The 2 most commonly used oxazaphosphorines are cyclophosphamide and ifosfamide, although other bifunctional mustard analogues continue to be investigated. The pharmacology of these agents is determined by their metabolism, since the parent drug is relatively inactive. For cyclophosphamide, elimination of the parent compound is by activation to the 4-hydroxy metabolite, although other minor pathways of inactivation also play a role. Ifosfamide is inactivated to a greater degree by dechloroethylation reactions. More robust assay methods for the 4-hydroxy metabolites may reveal more about the clinical pharmacology of these drugs, but at present the best pharmacodynamic data indicate an inverse relationship between plasma concentration of parent drug and either toxicity or antitumour effect. The metabolism of cyclophosphamide is of particular relevance in the application of high dose chemotherapy. The activation pathway of metabolism is saturable, such that at higher doses (greater than 2 to 4 g/m2) a greater proportion of the drug is eliminated as inactive metabolites. However, both cyclophosphamide and ifosfamide also act to induce their own metabolism. Since most high dose regimens require a continuous infusion or divided doses over several days, saturation of metabolism may be compensated for, in part, by auto-induction. Although a quantitative distinction may be made between the cytochrome P450 isoforms responsible for the activating 4-hydroxylation reaction and those which mediate the dechloroethylation reactions, selective induction of the activation pathway, or inhibition of the inactivating pathway, has not been demonstrated clinically. Mathematical models to describe and predict the relative contributions of saturation and autoinduction to the net activation of cyclophosphamide have been developed. However, these require careful validation and may not be applicable outside the exact regimen in which they were derived. A further complication is the chiral nature of these 2 drugs, with some suggestion that one enantiomer may have a favourable profile of metabolism over the other. That the oxazaphosphorines continue to be the subject of intensive investigation over 30 years after their introduction into clinical practice is partly because of their antitumour activity. Further advances in analytical and molecular pharmacological techniques may further optimise their use and allow rational design of more selective analogues.

  最常用的两种噁唑磷酰胺类药物是环磷酰胺和异环磷酰胺，尽管其他双功能烷化剂仍在研究中。这些药物的药理学特性由其代谢途径决定，因为母体药物相对不活跃。环磷酰胺通过激活生成4-羟基代谢物来消除母体化合物，尽管其他次要的失活途径也起作用。异环磷酰胺通过脱氯乙基化反应更大幅度地失活。更强大的4-羟基代谢物检测方法可能揭示这些药物的临床药理学更多信息，但目前最佳药效学数据显示，母体药物血浆浓度的逆向关系与毒性或抗肿瘤效应相关。环磷酰胺的代谢在应用高剂量化疗时尤为相关。代谢激活途径是可饱和的，因此在高剂量（大于2至4 g/m²）下，药物以失活代谢物的形式排出的比例更大。然而，环磷酰胺和异环磷酰胺都能诱导自身代谢。由于大多数高剂量方案需要连续输注或几天的分次给药，代谢饱和可通过自诱导部分得到补偿。尽管可以对负责激活4-羟基化反应的细胞色素P450同工酶和介导脱氯乙基化反应的同工酶进行定量区分，但临床上尚未证明选择性诱导激活途径或抑制失活途径的能力。描述和预测饱和和自诱导对环磷酰胺净激活相对贡献的数学模型已开发出来。然而，这些模型需要仔细验证，并且可能不适用于它们所衍生的给药方案之外。另一个复杂之处在于这两种药物的手性本质，有迹象表明一种对映体可能比另一种具有更有利的代谢特征。由于其抗肿瘤活性，噁唑磷酰胺类药物在引入临床实践30多年后，仍然是广泛研究的主题。进一步发展分析和分子药理学技术可能进一步优化它们的使用，并允许设计更具选择性的类似物。
• GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180020708A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula I to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-of-onset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。
• Two-rings-containing phenyl ester compound and anti-perroelectric liquid
  申请人：Mitsubishi Gas Chemicals Company, Inc.

  公开号：US06018070A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  A two-rings-containing phenyl ester compound of the following general formula (1), ##STR1## wherein R.sup.1 is a linear alkyl group having 5 to 12 carbon atoms, R.sup.2 is a linear alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, X.sup.1 and X.sup.2 are both hydrogen atoms or one of X.sup.1 and X.sup.2 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom, Y.sup.1 and Y.sup.2 are both hydrogen atoms or one of Y.sup.1 and Y.sup.2 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom, and A.sup.1 is a hydrogen atom, --CH.sub.3 or --CF.sub.3, provided that when A.sup.1 is a hydrogen atom or --CH.sub.3, p is 0 and that when A.sup.1 is --CF.sub.3, p is 1 and q is an integer of 5 to 8, and an anti-ferroelectric liquid crystal composition containing at least one of two-rings-containing phenyl ester compounds of the above general formula (1) in claim 1 and either an anti-ferroelectric liquid crystal compound or a mixture of anti-ferroelectric liquid crystal compounds.

  以下是通用公式（1）中含有两个环的苯酯化合物，其中R.sup.1是具有5至12个碳原子的直链烷基基团，R.sup.2是具有1至15个碳原子的直链烷基基团，X.sup.1和X.sup.2都是氢原子，或者X.sup.1和X.sup.2中的一个是氟原子，另一个是氢原子，Y.sup.1和Y.sup.2都是氢原子，或者Y.sup.1和Y.sup.2中的一个是氟原子，另一个是氢原子，A.sup.1是氢原子，-CH.sub.3或-CF.sub.3，但当A.sup.1是氢原子或-CH.sub.3时，p为0，当A.sup.1是-CF.sub.3时，p为1，q是5至8的整数，以及至少含有权利要求1中上述通用公式（1）中的两个环苯酯化合物之一和抗铁电液晶化合物或抗铁电液晶化合物混合物之一的抗铁电液晶组合物。
• Inhibition of estrone sulfatase (ES) by alkyl and cycloalkyl ester derivatives of 4-[(aminosulfonyl)oxy] benzoic acid
  作者：Chirag K. Patel、Caroline P. Owen、Sabbir Ahmed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.067

  日期：2004.2

  In our search for potent inhibitors of the enzyme estrone sulfatase (ES), we have undertaken the synthesis and biochemical evaluation of a range of esters of 4-[(aminosulfonyl)oxy] benzoic acid. The results of the study show that the synthesised compounds possess potent inhibitory activity, indeed the cyclooctyl derivative was found to be more potent than 667-COUMATE, which is currently undergoing

  在寻找有效的雌酮硫酸酯酶（ES）抑制剂的过程中，我们进行了一系列4-[（（氨基磺酰基）氧基]苯甲酸的酯的合成和生化评估。研究结果表明，合成的化合物具有有效的抑制活性，实际上环辛基衍生物比目前正在接受临床试验的667-COUMATE更有效。

表征谱图