(2-溴环己烯-1-基)甲醇 | 117360-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (2-溴环己烯-1-基)甲醇
• 中文别名: 2-溴-1-环己烯-1-甲醇
• 英文名称: 1-bromo-2-(hydroxymethyl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: (2-bromo-1-cyclohexen-1-yl)methanol；(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)methanol；2-bromocyclohex-1-en-1-ylmethanol；(2-bromocyclohex-1-enyl)methanol；1-methanol-2-bromo cyclohexene；2-bromo-1-cyclohexenemethanol；2-Bromo-1-cyclohexene-1-methanol；(2-bromocyclohexen-1-yl)methanol
• CAS: 117360-45-9
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: SCUFZUNMLIZMCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴环己烯-1-基)甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-butyryl-N,N-diethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非甾体NPC1L1配体的结构-活性关系研究，通过基于细胞的分析以药理伴侣效应作为读数进行鉴定

  摘要：

  Niemann-Pick C1样1（NPC1L1）是一种肠道胆固醇转运蛋白，已知是胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝的靶标。我们以前通过使用一种新的基于细胞的测定法发现了甾体NPC1L1配体，该测定法采用药理分子伴侣效应作为读数。这些类固醇衍生物与不同于固醇结合域和依泽麦布结合位点的位点结合，这意味着它们可能是一类具有独特作用方式的新型NPC1L1抑制剂。作为这项工作的延伸，我们的目标是通过使用相同的分析方法筛选聚焦于肝X受体（LXR）的配体库，从而找到非甾体NPC1L1配体，这些配体可能比甾体配体更适合临床应用。将氧固醇识别为内源性配体的核受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.022
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以13.0 g的产率得到(2-溴环己烯-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  利用硫在 C-C 键形成和裂解中的多功能性：合成 ABC 紫杉素骨架

  摘要：

  描述了一种实用且方便的五步协议，通过利用硫原子在其各种氧化状态下的多功能性，即缩合/Pummerer 环化/偶联/环化/断裂来访问紫杉醇的 ABC 环系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700301

文献信息

• Unified Approach to Furan Natural Products via Phosphine‐Palladium Catalysis
  作者：Violet Yijang Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202015232

  日期：2021.4.12

  the construction of tetraalkyl furans remains non‐trivial. The prevalence of alkyl groups in bioactive furan natural products, combined with the desirable bioactivities of tetraalkyl furans, calls for a general synthetic protocol for polyalkyl furans. This paper describes a Michael–Heck approach, using sequential phosphine‐palladium catalysis, for the preparation of various polyalkyl furans from readily

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。
• Enolate alkylation of bicyclo(2.2.2)oct-5-en-2-one and radical cyclisation - a potential approach for the construction of tricyclic carbocycles
  作者：Thennati Rajamannar、Kalpattu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82193-0

  日期：1988.1

  The alkylation of bicyclo(2.2.2)oct-5-en-2-one (1) and intramolecular radical cyclisation towards the synthesis of functionalised tricyclic carbocycles - is reported.

  报道了双环（2.2.2）oct-5-en-2-one（1）的烷基化和分子内自由基环化对功能化三环碳环的合成-。
• A new general synthesis of annulated 1,2,3-triazoles using tandem Sonogashira-CuAAC reaction
  作者：Moumita Rakshit、Gandhi K. Kar、Manas Chakrabarty

  DOI：10.1007/s00706-015-1430-y

  日期：2015.10

  AbstractA number of novel, fused 1,2,3-triazoles have been synthesized efficiently by the palladium(0)-copper(I)-catalyzed intramolecular heteroannulation of 2-/1-azidomethyl-1-/2-bromodihydro-naphthalenes, -arene and -cycloalkenes with terminal alkynes involving tandem Sonogashira coupling-CuAAC reaction. Graphical abstract

  摘要通过钯（0）-铜（I）催化的2- / 1-叠氮基甲基-1- / 2-溴二氢-萘的分子内异环化反应，已经有效地合成了许多新颖的1,2,3-三唑。芳烃和-环烯烃与末端炔烃的串联Sonogashira耦合-CuAAC反应。 图形概要
• Enantioselective Fluoroamination: 1,4-Addition to Conjugated Dienes Using Anionic Phase-Transfer Catalysis
  作者：Hunter P. Shunatona、Natalja Früh、Yi-Ming Wang、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201302002

  日期：2013.7.22

  Chiral‐anion phase‐transfer catalysis (PTC) has been applied towards the enantioselective fluorocyclization reactions of 1,3‐dienes. The method affords unprecedented fluorinated benz[f]isoquinoline and octahydroisoquinoline products in high yields and up to 96 % ee. New fluorinated amine reagents outperformed Selectfluor in the desired transformation.

  手性阴离子相转移催化（PTC）已用于1,3-二烯的对映选择性氟环化反应。该方法提供了前所未有的氟化苯并[ f ]异喹啉和八氢异喹啉产品，产率高，ee高达96％。在所需的转化中，新型氟化胺试剂的性能优于Selectfluor。
• Copper powder-catalyzed coupling and cyclization of 1-bromoallyl bromides with amidine hydrochlorides leading to pyrimidines
  作者：Ha Kyeong Lee、Ho-Sang Sohn、Chan Sik Cho

  DOI：10.1080/00397911.2017.1287276

  日期：2017.6.3

  ABSTRACT 1-Bromoallyl bromides are coupled and cyclized with amidine hydrochlorides in DMF at 130 °C in the presence of a catalytic amount of copper powder along with K3PO4 to give pyrimidines in moderate to good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在催化量的铜粉和 K3PO4 存在下，1-溴代烯丙基溴在 DMF 中于 130 °C 与脒盐酸盐偶联和环化，以中等至良好的收率得到嘧啶。图形概要