(2-溴环戊烯-1-基)甲醇 | 121898-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (2-溴环戊烯-1-基)甲醇
• 英文名称: (2-bromocyclopent-1-en-1-yl)methanol
• 英文别名: (2-bromocyclopenten-1-yl)methanol
• CAS: 121898-54-2
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: TZWYIKFZJLGJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴环戊烯-1-基)甲醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2-Bromocyclopent-1-enyl)methyl bromide
  参考文献：
  名称：

  双环（2.2.2）oct-5-en-2-one的烯酸酯烷基化和自由基环化-一种构建三环碳环的潜在途径

  摘要：

  报道了双环（2.2.2）oct-5-en-2-one（1）的烷基化和分子内自由基环化对功能化三环碳环的合成-。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82193-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环戊烯-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.95 g的产率得到(2-溴环戊烯-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  金催化促进瑞香/替利亚烷三环核心的快速合成

  摘要：

  通过连续的金催化呋喃形成和呋喃-丙二烯[4+3]环加成，完成了合成瑞香/提利亚烷二萜天然产物的5-7-6三环碳骨架的简明方法。这项工作为快速、转移合成具有药用价值的瑞香/提利亚烷二萜及其非天然类似物提供了新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.005

文献信息

• The Discovery of (<i>S</i>)-1-(6-(3-((4-(1-(Cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl)-2-methylphenyl)amino)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-4-yl)pyridin-2-yl)-5-methyl-1<i>H</i>-pyrazole-4-carboxylic Acid, a Soluble Guanylate Cyclase Activator Specifically Designed for Topical Ocular Delivery as a Therapy for Glaucoma
  作者：Takeru Ehara、Christopher M. Adams、Doug Bevan、Nan Ji、Erik L. Meredith、David B. Belanger、James Powers、Mitsunori Kato、Catherine Solovay、Donglei Liu、Michael Capparelli、Philippe Bolduc、Jonathan E. Grob、Matthew H. Daniels、Luciana Ferrara、Louis Yang、Byron Li、Christopher S. Towler、Rebecca C. Stacy、Ganesh Prasanna、Muneto Mogi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00007

  日期：2018.3.22

  Soluble guanylate cyclase (sGC), the endogenous receptor for nitric oxide (NO), has been implicated in several diseases associated with oxidative stress. In a pathological oxidative environment, the heme group of sGC can be oxidized becoming unresponsive to NO leading to a loss in the ability to catalyze the production of cGMP. Recently a dysfunctional sGC/NO/cGMP pathway has been implicated in contributing

  可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）是一氧化氮（NO）的内源性受体，与多种与氧化应激有关的疾病有关。在病理性氧化环境中，sGC的血红素基团可被氧化而变得对NO无响应，从而导致催化cGMP产生的能力下降。最近，功能异常的sGC / NO / cGMP途径与青光眼相关的眼内压升高有关。在这里，我们描述了专门设计用于局部眼部给药的分子的发现，该分子可以激活氧化的sGC，恢复催化cGMP产生的能力。这些努力最终导致了化合物（+）-23的鉴定，可在单次局部滴眼后24小时内强烈降低眼内压升高的食蟹猴模型中的眼内压，已被选择用于临床评估。
• Enolate alkylation of bicyclo(2.2.2)oct-5-en-2-one and radical cyclisation - a potential approach for the construction of tricyclic carbocycles
  作者：Thennati Rajamannar、Kalpattu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82193-0

  日期：1988.1

  The alkylation of bicyclo(2.2.2)oct-5-en-2-one (1) and intramolecular radical cyclisation towards the synthesis of functionalised tricyclic carbocycles - is reported.

  报道了双环（2.2.2）oct-5-en-2-one（1）的烷基化和分子内自由基环化对功能化三环碳环的合成-。
• Gold catalysis-facilitated rapid synthesis of the daphnane/tigliane tricyclic core
  作者：Yong Li、Mufeng Wei、Mingji Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.005

  日期：2017.7

  A concise approach to synthesize the 5-7-6 tricyclic carbon skeleton of the daphnane/tigliane diterpene natural products has been accomplished via a sequential gold-catalyzed furan formation and furan-allene [4+3] cycloaddition. This work provides new avenues for rapid and diverted synthesis of the medicinally important daphnane/tigliane diterpenes and their unnatural analogs.

  通过连续的金催化呋喃形成和呋喃-丙二烯[4+3]环加成，完成了合成瑞香/提利亚烷二萜天然产物的5-7-6三环碳骨架的简明方法。这项工作为快速、转移合成具有药用价值的瑞香/提利亚烷二萜及其非天然类似物提供了新途径。
• [EN] CYLCOALKENYL DERIVATIVES USEFUL AS AGONISTS OF THE GPR120 AND /OR GPR40 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYLCOALCÉNYLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS GPR120 ET/OU GPR40
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019171277A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention is directed to cycloalkenyl derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the GPR120 and / or GPR40 receptors. 5 More particularly, the compounds of the present invention are agonists of GPR120 and / or GPR40, useful in the treatment of, for example, obesity, Type II Diabetes Mellitus, dyslipidemia, etc.

  本发明涉及环烯基衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由GPR120和/或GPR40受体调节的疾病和症状中的应用。更具体地说，本发明的化合物是GPR120和/或GPR40的激动剂，在治疗肥胖、2型糖尿病、血脂异常等方面有用。
• [EN] CYCLOHEXEN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE CYCLOHEXÉN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016001878A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐；本发明的化合物的制备方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。