(2-溴苯基)(6-氯-3-吡啶)-甲酮 | 858035-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-溴苯基)(6-氯-3-吡啶)-甲酮
• 英文名称: (2-bromophenyl)(6-chloro-3-pyridinyl)methanone
• 英文别名: (2-bromophenyl)(6-chloropyridin-3-yl)methanone；5-(2-Bromobenzoyl)-2-chloropyridine；(2-bromophenyl)-(6-chloropyridin-3-yl)methanone
• CAS: 858035-60-6
• 化学式: C₁₂H₇BrClNO
• 分子量: 296.551
• InChiKey: UYNKCDKVECCFQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)(6-氯-3-吡啶)-甲酮 、 3,4-二氯溴苯 在 cobalt acetylacetonate lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 4-氟苯乙烯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.17h， 以60%的产率得到(6-chloro-3-pyridinyl)[3',4'-dichloro(1,1'-biphenyl)-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  杂环氯化物与芳基卤化镁和多官能化芳基铜试剂与芳基溴化物、氯化物、氟化物和甲苯磺酸盐的钴催化交叉偶联反应

  摘要：

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950290
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 、 1,2-二溴苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 以66%的产率得到(2-溴苯基)(6-氯-3-吡啶)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  多官能芳基铜试剂与芳基溴化物和氯化物的钴（II）催化交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500099

文献信息

• Efficient Chromium(II)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between Csp² Centers
  作者：Andreas K. Steib、Olesya M. Kuzmina、Sarah Fernandez、Dietmar Flubacher、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja409076z

  日期：2013.10.16

  Low-toxicity chromium(II) chloride catalyzes at 25 °C within minutes the coupling reactions of various (hetero)arylmagnesium reagents with N-heterocyclic halides, aromatic halogenated ketones or imines, and alkenyl iodides. Remarkably, much lower amounts of homo-coupling side products are obtained compared to related iron, cobalt, or manganese cross-couplings.

  低毒性氯化铬 (II) 在 25 °C 下可在数分钟内催化各种（杂）芳基镁试剂与 N-杂环卤化物、芳族卤代酮或亚胺以及链烯基碘化物的偶联反应。值得注意的是，与相关的铁、钴或锰交叉偶联相比，获得的均偶联副产物的量要少得多。