(2-溴苯基)(二氟甲基)硫烷 | 51679-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (2-溴苯基)(二氟甲基)硫烷
• 英文名称: (2-bromophenyl)(difluoromethyl)sulfane
• 英文别名: Difluoromethylmercapto-bromobenzene；1-bromo-2-(difluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 51679-54-0
• 化学式: C₇H₅BrF₂S
• 分子量: 239.084
• InChiKey: BVYVMPQFPWJVTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)(二氟甲基)硫烷 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  新型亲电二氟甲基化试剂。

  摘要：

  已经开发出一种新的亲电子二氟甲基化试剂。已经显示出S-（二氟甲基）二芳基四氟硼酸be可有效地将亲电子二氟甲基引入以下亲核试剂中：磺酸，叔胺，咪唑衍生物和膦。该试剂未能将二氟甲基转移​​至苯酚，碳亲核试剂以及伯胺和仲胺。

  DOI：

  10.1021/ol070195g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-溴苯基)(二氟甲基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  使用TMS-CF2H通过二硫化物的二氟甲基化制备二氟甲基硫醚

  摘要：

  我们报告了重要的亲脂性氢键供体基序SCF 2 H后期引入的一种操作简单，无金属的方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc02693a

文献信息

• Copper-Promoted Sandmeyer Difluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Diazonium Salts
  作者：Jiang Wu、Yang Gu、Xuebing Leng、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201502113

  日期：2015.6.22

  An efficient copper‐promoted difluoromethylthiolation of aryl and heteroaryl diazonium salts is described. The reaction is conducted under mild reaction conditions and various functional groups were compatible. In addition, reactions of heteroaryl diazonium salts such as pyridyl, quinolinyl, benzothiazolyl, thiophenyl, carbazolyl, and pyrazolyl diazonium salts occurred smoothly to afford the medicinally

  描述了一种有效的铜促进的芳基和杂芳基重氮盐的二氟甲基硫醇化反应。该反应在温和的反应条件下进行，并且各种官能团是相容的。另外，杂芳基重氮盐如吡啶基，喹啉基，苯并噻唑基，噻吩基，咔唑基和吡唑基重氮盐的反应平稳地进行，以提供具有医学重要性的二氟甲基硫代杂芳基。此外，还开发了一种更实用的单锅直接重氮化和二氟甲基硫醇化方案，并将苯胺衍生物转化为二氟甲基硫醇化的芳烃。该方法的实用性通过许多天然产物和药物分子的二氟甲基硫醇化得到证明。
• Visible light-promoted difluoromethylthiolation of aryldiazonium salts
  作者：Wengui Wang、Shuxiang Zhang、Huaiqing Zhao、Shoufeng Wang

  DOI：10.1039/c8ob02431f

  日期：——

  Difluoromethylthiolation of aryldiazonium salts under photocatalytic conditions with a shelf-stable, easily prepared and inexpensive reagent, PhSO2SCF2H was described. A variety of difluoromethylthioethers were obtained utilizing aryldiazonium salts containing different functional groups. Aryldiazonium salts with a heteroarene moiety were tolerated. Fluorescence quenching experiments indicated that

  描述了在光催化条件下，使用货架稳定，易于制备且廉价的试剂PhSO 2 SCF 2 H对芳基重氮盐进行二氟甲基硫醇化反应。利用含有不同官能团的芳基重氮盐获得了多种二氟甲基硫醚。具有杂芳基部分的芳基重氮盐是可容忍的。荧光猝灭实验表明，在该过程中发生了氧化和还原猝灭循环。
• Dual Photocatalysis for the Straightforward Coupling of Thiosugars and Arylsulfoximines: Towards Unprecedented Cyclic Heteroatomic Structures
  作者：Thibaut Duhail、Mingxiang Zhu、Coralie Rombault、Guillaume Dagousset、Samir Messaoudi、Emmanuel Magnier、Elsa Anselmi

  DOI：10.1002/ejoc.202200173

  日期：2022.8.5

  A simple protocol towards thioglycosylated S-aryl S-perfluoroalkyl sulfoximines was developed. This coupling reaction between a series of glycosyl thiols and various ortho-functionalized S-aryl S-perfluoroalkyl sulfoximines employs the dual photoredox catalysts [Ru(bpy)3](PF6)2/Ni(II) irradiated with visible light. In addition, an unpreceded cyclization of the S-trifluoromethyl substrates was discovered

  开发了一种针对硫代糖基化的 S-芳基 S-全氟烷基亚砜亚胺的简单方案。一系列糖基硫醇和各种邻位官能化的 S-芳基 S-全氟烷基亚砜亚胺之间的这种偶联反应采用了用可见光照射的双光氧化还原催化剂 [Ru(bpy) 3 ](PF 6 ) 2 /Ni(II)。此外，发现了前所未有的 S-三氟甲基底物环化，提供了原始的苯并二噻唑和氧代苯并二噻唑杂环。
• 2-(Fluoromethoxy)-4′-(<i>S</i>-methanesulfonimidoyl)-1,1′-biphenyl (UCM-1306), an Orally Bioavailable Positive Allosteric Modulator of the Human Dopamine D₁ Receptor for Parkinson’s Disease
  作者：Javier García-Cárceles、Henar Vázquez-Villa、José Brea、David Ladron de Guevara-Miranda、Giovanni Cincilla、Melchor Sánchez-Martínez、Anabel Sánchez-Merino、Sergio Algar、María Teresa de los Frailes、Richard S. Roberts、Juan A. Ballesteros、Fernando Rodríguez de Fonseca、Bellinda Benhamú、María I. Loza、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00949

  日期：2022.9.22

  In search for selective modulators of the D1 receptor, the screening of a chemical library and subsequent medicinal chemistry program around an identified hit resulted in new synthetic compound 26 [UCM-1306, 2-(fluoromethoxy)-4′-(S-methanesulfonimidoyl)-1,1′-biphenyl] that increases the dopamine maximal effect in a dose-dependent manner in human and mouse D1 receptors, is inactive in the absence of dopamine

  用l - DOPA 替代多巴胺引起的耐受性发展和用正构激动剂激活多巴胺能受体后的治疗缺陷揭示了对安全和有效治疗帕金森病的重大未满足需求。为了寻找 D 1受体的选择性调节剂，化学文库的筛选和随后围绕已识别命中的药物化学程序产生了新的合成化合物26 [UCM-1306, 2-(fluoromethoxy)-4'-( S -methanesulfonimidoyl )-1,1'-联苯] 在人和小鼠中以剂量依赖性方式增加多巴胺的最大效应 D 1受体，在没有多巴胺的情况下是无活性的，调节多巴胺对受体的亲和力，表现出亚型选择性，并表现出与正构配体的低结合竞争。新的变构调节剂可增强可卡因诱导的运动并增强l- DOPA 恢复口服给药后再血平化小鼠运动活动降低的能力。化合物26的行为支持 D 1​​ 受体的正变构调节剂作为帕金森病的有希望的治疗方法的兴趣。
• Nouveaux bromopolyfluoroalkylthioethers et leur procédé de préparation
  申请人：RHONE-POULENC SPECIALITES CHIMIQUES

  公开号：EP0052559A2

  公开（公告）日：1982-05-26

  L'invention concerne de nouveaux bromopolyfluoroalkylthioéthers de formule: dans laquelle : - n est égal à 1 ou 2 - R représente au moins un élément choisi parmi le groupe comprenant l'hydrogène et les radicaux alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone environ, le radical phényle, les radicaux alkyloxy ayant de 1 à 12 atomes de carbone environ, le radical phényloxy, les radicaux N02, CN, CI, F, Br, 1, CF3, CONR1R2 et NR,R2 où R, et R2 identiques ou différents représentent chacun un hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone environ - et A représente le radical -CH2- ou un lien valentiel. L'invention concerne également un procédé de préparation de ces composés caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule : dans laquelle X represente le chlore ou le brome avec un thiolate de formule: dans laquelle A et R sont tels que définis ci-dessus et M+ représente un cation dérivé d'un métal alcalin, dans des conditions de transfert de phase liquide-liquide en mettant en oeuvre, d'une part, un solvant aprotique non miscible à l'eau et, d'autre part, une solution aqueuse d'une base alcaline dont la concentration pondérale est d'au moins 40% environ, l'agent de transfert de phase étant un sel d'ammonium quaternaire. Application à la synthèse de composés ayant une activité phytosanitaire ou pharmaceutique.

  本发明涉及式如下的新溴多氟烷基硫醚： 其中： - n 等于 1 或 2 - R 代表至少一种选自氢和具有 1 至约 12 个碳原子的烷基、苯基、具有 1 至约 12 个碳原子的烷氧基、苯氧基、N02、CN、CI、F、Br、1、CF3、CONR1R2 和 NR,R2 自由基的元素，其中 R 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢或具有 1 至约 6 个碳原子的烷基。 - 而 A 代表-CH2-基或价键。 本发明还涉及一种制备这些化合物的工艺，其特征在于式： 式中 X 代表氯或溴的化合物与式中硫代硫酸酯反应： 其中 A 和 R 如上定义，M+ 代表来自碱金属的阳离子，在液-液相转移条件下，一方面使用与水不混溶的钝溶剂，另一方面使用重量浓度至少约为 40% 的碱性碱水溶液，相转移剂为季铵盐。 适用于合成具有植物检疫或药物活性的化合物。