(2-甲基喹啉-8-基)乙酸酯 | 27037-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (2-甲基喹啉-8-基)乙酸酯
• 英文名称: 2-Methylquinolin-8-yl acetate
• 英文别名: 8-Acetoxyquinaldine；(2-methylquinolin-8-yl) acetate
• CAS: 27037-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00047601
• 分子量: 201.225
• InChiKey: VQCJXKWHGFRKPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  326.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基喹啉-8-基)乙酸酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-((2-carbamothioylhydrazineylidene)methyl)quinolin-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A New 2-((Z)-Thiosemicarbazidomethyl)- Quinolin-8-YL Acetate Ligand and its Cu(II) Complex: Syntheses, Structures, and Characterizations

  摘要：

  A new ligand, 2-((Z)-thiosemicarbazidomethyl)-quinolin-8-yl acetate (C13H12 N4O2S) (L) and its Cu(II) coordination complex, [Cu(L-1)] [HL1 = (Z)-1-((8-hydroxyquinolin-2-yl) methylene) thiosemicarbazide], have been synthesized, and characterized by IR, elemental analysis, H-1 NMR, MS, and X-ray single-crystal diffraction. L shows a stable three-dimensional supramolecular structure through hydrogen bonds and pi-pi stacking interactions. [Cu(L-1)] shows a three-dimensional network structure formed only by hydrogen bonds. In addition, the fluorescence spectra of L were measured.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.668987
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 乙酸酐 以99%的产率得到(2-甲基喹啉-8-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于放射药物化学的八齿氧肟酸联吡啶的配体

  摘要：

  在这项研究中，我们介绍了八齿联吡啶的配体，H 2 bispox 2及其与可药用的放射性金属核素（111 In 3+和177 Lu 3+）的配合物的合成和表征，包括它们的X射线衍射单晶结构，以及稳定的同位素。111 InCl 3放射性标记在环境条件下（[L] = 10 –5 M，室温，pH 7和15分钟）定量定量配体，体外人血清稳定性试验证明[ 111 In（bispox 2）]具有很高的稳定性。+超过5天的时间。而且，β-发射极177路放射性标记配体在37℃下在30分钟（pH 8）中。这些初步研究揭示了八齿双联吡啶配体H 2 bispox 2作为111 In和177 Lu基放射性药物有用的螯合剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01016

文献信息

• Oxine based unsymmetrical (O⁻, N, S/Se) pincer ligands and their palladium(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis, structural aspects and applications as a catalyst in amine and copper-free Sonogashira coupling
  作者：Satyendra Kumar、Fariha Saleem、Manish Kumar Mishra、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c7nj00067g

  日期：——

  L3 and L4. Upon reaction with Na2PdCl4/[Pd(CH3CN)2Cl2], L1–L4 coordinated as a (O−, N, E) donor (E = S/Se) resulting in complexes [Pd(L–H)Cl] (1–4; L = L1–L4). The molecular structures of L1, 1 and 2 were established by single crystal X-ray diffraction. The palladium in 1 and 2 has a nearly square planar geometry. The Pd–S bond distance in 1 is 2.2648(14) Å and in 2, the Pd–Se bond distance is 2.3641(7)

  具有8-羟基喹啉（oxine）核心的不对称钳夹配体。2-（苯硫基/硒甲基）喹啉-8-醇（L1 / L2），2-（N，N-二甲基硫代氨基甲酰基）喹啉-8-醇（L3）和2-（吡咯烷基-1-基硫代氨基甲酰基）喹啉-8-醇（L4）被合成。将2-甲基喹啉8-醇转化为2-溴甲基喹啉8-醇，与PhENa（E = S或Se）反应生成L1和L2，在适当的喹啉醛衍生物上进行Willgerodt-Kindler反应得到L3和L4。与Na 2 PdCl 4反应时/ [加入Pd（CH 3 CN）2氯2 ]，L1-L4协调作为（O -，N，E）供体（E = S / SE），得到配合物[钯（大号-H）CL]（1- 4 ; L = L1-L4）。的分子结构L1，1和2通过单晶X射线衍射来建立。1和2中的钯具有近似正方形的平面几何形状。在PD-S键的距离1是2.2648（14）A和2中，PD-Se键距离为2.3641（7）
• Synthesis and luminescence properties of novel 8-hydroxyquinoline derivatives and their Eu(III) complexes
  作者：Yongqiang Wu、Tiantong Guo、Dehua Shu、Wu Zhang、Fangfei Luan、Ling Shi、Dongcai Guo

  DOI：10.1002/bio.3482

  日期：2018.8

  excellent thermal stability. The structure of the target complex was EuY1–6(NO3)3.2H2O. The luminescence properties of the target complexes were investigated, the results indicated that all target complexes had favorable luminescence properties and that the introduction of an electron‐donating group could enhance the luminescence intensity of the corresponding complexes, but the addition of an electron‐withdrawing

  以2-甲基-8-羟基喹啉和对位取代苯酚为主要原料合成了六种新颖的8-羟基喹啉衍生物，并通过1 H核磁共振（NMR），质谱（MS），紫外（UV）进行了表征光线分析和红外（IR）光线分析。还制备了它们与Eu（III）的配合物，并通过元素分析，摩尔电导率，UV光分析，IR光分析和热重-差热分析（​​TG-DTA）对其进行了表征。结果表明，该配体与Eu（III）离子配位良好，并具有优异的热稳定性。靶复合物的结构是EuY 1-6（NO 3）3 ·2H 2O.研究了目标配合物的发光性能，结果表明所有目标配合物均具有良好的发光性能，并且给电子基团的引入可增强相应配合物的发光强度，但添加电子退出组的效果相反。在所有目标络合物中，甲氧基取代的络合物（–OCH 3）的荧光强度最高，而硝基取代的络合物（–NO 2）的荧光强度最弱。结果表明，8-羟基喹啉衍生物对Eu（III）离子具有良好的能量转移效率。所有目标复
• Styrylquinoline Derivatives:  A New Class of Potent HIV-1 Integrase Inhibitors That Block HIV-1 Replication in CEM Cells
  作者：Khalid Mekouar、Jean-François Mouscadet、Didier Desmaële、Frédéric Subra、Hervé Leh、Delphine Savouré、Christian Auclair、Jean d'Angelo

  DOI：10.1021/jm980043e

  日期：1998.7.1

  promising styrylquinolines thus synthesized inhibit HIV-1 integrase in vitro at micromolar or submicromolar concentrations and block HIV replication in CEM cells, with no significant cellular toxicity in a 5-day period assay. These inhibitors are active against integrase core domain-mediated disintegration, suggesting that fragment 50-212 is their actual target. These new styrylquinolines may provide lead compounds

  基于以下事实：与HIV整合酶相关的几种多核苷酸转移酶在其活性位点中包含两个二价金属阳离子，它们之间被ca隔开。参照图4A，设计了新的潜在HIV整合酶抑制剂，其中喹啉亚结构通过烯键间隔基连接至具有各种羟基取代模式的芳基核。尽管最具活性的化合物含有邻苯二酚结构，但是该基团对于活性并不是必需的，因为缺少这种部分的化合物21是有效的药物，暗示存在不同的药效团。这样合成的最有希望的苯乙烯基喹啉在微摩尔或亚微摩尔浓度下体外抑制HIV-1整合酶，并阻止HIV在CEM细胞中复制，在5天的试验中没有明显的细胞毒性。这些抑制剂对整合酶核心结构域介导的崩解具有活性，表明片段50-212是其实际靶标。这些新的苯乙烯基喹啉可以基于对HIV整合酶的抑制作用，为开发用于AIDS治疗的新型抗逆转录病毒药物提供先导化合物。它们也可用于阐明这种酶的抑制机理。例如，它们可以作为与HIV整合酶共结晶研究的候选对象。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Azinylmethanes for Access to Trifluoromethylazinylols
  作者：Gang Zheng、Hao Liu、Mang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201500918

  日期：2016.5

  A copper‐catalyzed oxygenation of methylazaarenes was found to occur in the absence of both ligand and additive, and has been successfully employed for the synthesis of trifluoromethylazinylketols. This synthetic strategy incorporates aerobic oxidation and a trifluoromethylation in one‐pot and provides a novel method for the trifluoromethylation of aliphatic CH bond.

  发现在没有配体和添加剂的情况下会发生铜催化的甲基氮杂芳烃的氧化反应，并已成功地用于合成三氟甲基叠氮基酮醇。这种合成策略在一个锅中结合了好氧氧化和三氟甲基化，为脂族CH键的三氟甲基化提供了一种新方法。
• Synthese und pharmakologische Wirkung einiger Thiosemicarbazone von 8-Hydroxychinolin-Derivaten
  作者：J. Büchi、A. Aebi、A. Deflorin、H. Hurni

  DOI：10.1002/hlca.19560390627

  日期：——

  Mit dem 8-Hydroxychinolin als Grundkörper wurden einige neue Thiosemicarbazon-Derivate hergestellt und auf ihre tuberkulostatische Wirkung in vitro geprüft. Alle Thiosemicarbazone sind weniger wirksam als der Grundkörper. 4-Methyl-8-benzyloxy-chinolin, 8-Benzyloxy-chinolin-4-aldehyd-thiosemicarbazon und 8-Methoxyohinolin-4-aldehyd-thiosemicarbazon dagegen sind durch eine sehr gute Wirkung in vitro

  体外8羟基羟基胆碱的合成 硫代半氨基甲酸酯（Alle Thiosemicarbazone）4-甲基-8-苄氧基-胆碱，8-苄氧基-胆碱-4-醛-硫代氨基甲磺酰胺和8-甲氧基苯并噻吩-4-醛-硫代氨基甲酸酯达格根和德国古特维克贡在体外具有显着的特性。

表征谱图