(2-甲氧基-5-硝基苯基)硼酸 | 677746-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲氧基-5-硝基苯基)硼酸
• 中文别名: 2-甲氧基-5-硝基苯硼酸
• 英文名称: (2-methoxy-5-nitrophenyl)boronic acid
• CAS: 677746-35-9
• 化学式: C₇H₈BNO₅
• mdl: MFCD10696662
• 分子量: 196.955
• InChiKey: CCKCSFVTRYBXAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基-5-硝基苯基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3'-(4-(((4S,5R)-5-(3,5-difluorophenyl)-4-methyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl)-2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl)-4'-methoxy-2-methyl[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Invention of MK-8262, a Cholesteryl Ester Transfer Protein (CETP) Inhibitor Backup to Anacetrapib with Best-in-Class Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00959
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲醚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-甲氧基-5-硝基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  硼酸光谱记者化合物通过采取P的优势设计ķ一对硝基苯酚二醇为基础的色彩记者：二醇-Lowering影响绑定

  摘要：

  硼酸和二醇之间形成的配合物通常比起始硼酸酸性更高。在溶液的pH值在两个p K a值之间的条件下，硼原子在络合后将从中性三角形式转变为阴离子四面体形式。这种变化可能会极大地改变相邻基团的电子密度。利用这种效应，我们设计并合成了两种基于硝基苯酚的硼酸报告化合物，它们在改变离子束结合状态后改变离子化状态，从而改变其光谱性质。两种化合物在添加糖类后均显示出明显的紫外线变化。例如，添加d时，观察到吸收最大值从373 nm到332 nm发生蓝移。在中性pH下将果糖转化为2-羟基-5-硝基苯基硼酸。这种报道化合物可以用作构建多硼酸传感器的识别和信号单元，以选择性和特异性识别具有生物学意义的糖类。

  DOI：

  10.1021/jo0350357

文献信息

• Synthesis of HDAC Inhibitor Libraries via Microscale Workflow
  作者：Kevin D. Dykstra、Eric Streckfuss、Min Liu、Jian Liu、Younong Yu、Ming Wang、Joseph A. Kozlowski、Robert W. Myers、Alexei V. Buevich、Milana M. Maletic、Petr Vachal、Shane W. Krska

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00596

  日期：2021.3.11
• [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]NEXYS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023150197A1

  公开（公告）日：2023-08-10

  The present invention relates to pharmaceutical compounds of Formula (I): as further described herein, and pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as methods of using these compounds to modulate the activity of aryl hydrocarbon receptor (AhR) and to treat conditions comprising inflammation inside the intestinal tract and certain disorders of the central nervous system affected by the gut-brain axis, including IBD, ulcerative colitis, Crohn's disease, Huntington's disease, and multiple sclerosis.
• Invention of MK-8262, a Cholesteryl Ester Transfer Protein (CETP) Inhibitor Backup to Anacetrapib with Best-in-Class Properties
  作者：Petr Vachal、Joseph L. Duffy、Louis-Charles Campeau、Rupesh P. Amin、Kaushik Mitra、Beth Ann Murphy、Pengcheng P. Shao、Peter J. Sinclair、Feng Ye、Revathi Katipally、Zhijian Lu、Debra Ondeyka、Yi-Heng Chen、Kake Zhao、Wanying Sun、Sriram Tyagarajan、Jianming Bao、Sheng-Ping Wang、Josee Cote、Concetta Lipardi、Daniel Metzger、Dennis Leung、Georgy Hartmann、Gordon K. Wollenberg、Jian Liu、Lushi Tan、Yingju Xu、Qinghao Chen、Guiquan Liu、Robert O. Blaustein、Douglas G. Johns

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00959

  日期：2021.9.23
• The Design of Boronic Acid Spectroscopic Reporter Compounds by Taking Advantage of the p<i>K</i>_a-Lowering Effect of Diol Binding:  Nitrophenol-Based Color Reporters for Diols
  作者：Weijuan Ni、Hao Fang、Greg Springsteen、Binghe Wang

  DOI：10.1021/jo0350357

  日期：2004.3.1

  nitrophenol-based boronic acid reporter compounds that change ionization states and therefore spectroscopic properties upon diol binding. Both compounds show significant UV changes upon addition of saccharides. For example, a blue shift of the absorption max from 373 to 332 nm was observed with the addition of d-fructose to 2-hydroxy-5-nitrophenylboronic acid at neutral pH. Such a reporter compound can be used

  硼酸和二醇之间形成的配合物通常比起始硼酸酸性更高。在溶液的pH值在两个p K a值之间的条件下，硼原子在络合后将从中性三角形式转变为阴离子四面体形式。这种变化可能会极大地改变相邻基团的电子密度。利用这种效应，我们设计并合成了两种基于硝基苯酚的硼酸报告化合物，它们在改变离子束结合状态后改变离子化状态，从而改变其光谱性质。两种化合物在添加糖类后均显示出明显的紫外线变化。例如，添加d时，观察到吸收最大值从373 nm到332 nm发生蓝移。在中性pH下将果糖转化为2-羟基-5-硝基苯基硼酸。这种报道化合物可以用作构建多硼酸传感器的识别和信号单元，以选择性和特异性识别具有生物学意义的糖类。