(2-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯基)苯磺酸盐 | 2426-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯基)苯磺酸盐
• 英文名称: 2-benzenesulfonyloxy-3-methoxy-6-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methoxy-6-nitrobenzaldehyde benzenesulfonate；Benzaldehyde, 3-methoxy-6-nitro-2-[(phenylsulfonyl)oxy]-；(2-formyl-6-methoxy-3-nitrophenyl) benzenesulfonate
• CAS: 2426-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₇S
• 分子量: 337.31
• InChiKey: GECPWPFXXLLQTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  570.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DCM。乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯基)苯磺酸盐 在 potassium permanganate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-(3-bromopropoxy)-9-methoxy-12-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]acridin-12-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  12-N-Methylated 5,6-dihydrobenzo[c]acridine derivatives: A new class of highly selective ligands for c-myc G-quadruplex DNA

  摘要：

  12-N-Methylated and non-methylated 5,6-dihydrobenzo[c]acridine derivatives were designed and synthesized as new series of c-myc G-quadruplex binding ligands. Their interactions with c-myc G-quadruplex were evaluated using fluorescence resonance energy transfer (FRET) melting assay, circular dichroism (CD) spectroscopy, surface plasmon resonance (SPR), polymerase chain reaction (PCR) stop assay, and molecular modeling. Compared with the non-methylated derivatives, 12-N-methylated derivatives had stronger binding affinity and stabilizing ability to c-myc G-quadruplex structure, and could more effectively stack on the G-quartet surface. All these derivatives had high selectivity for c-myc G-quadruplex DNA over duplex DNA. The reverse transcription (RT) PCR assay showed that compound 21c could down-regulate transcription of c-myc gene in Ramos cell line containing NHE III1 element, but had no effect in CA46 cell line with NHE III1 element removed. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.034
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 反应 2.08h， 生成 (2-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯基)苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Walchshofer; Minjat; Petavy Paris, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1991, vol. 41, # 10, p. 1068 - 1071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel quinolinequinone antitumor agents: structure-metabolism studies with NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)
  作者：Tara Fryatt、Hanna I Pettersson、Walter T Gardipee、Kurtis C Bray、Stephen J Green、Alexandra M.Z Slawin、Howard D Beall、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.021

  日期：2004.4

  For aromatic substituents, the rate of reduction decreases dramatically for R(2)=Ph>1-naphthyl>2-naphthyl>4-biphenyl. Compounds containing a pyridine substituent are the best substrates, and the rates decrease as R(2)=4-pyridyl>3-pyridyl>2-pyridyl>4-methyl-2-pyridyl>5-methyl-2-pyridyl. The toxicity toward human colon carcinoma cells with either no detectable activity (H596 or BE-WT) or high NQO1 activity

  合成了一系列带有各种取代基的喹啉醌，研究了取代基对重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（hNQO1）代谢的影响。选择了一系列喹啉醌进行研究，并经过专门设计以探测C-2处芳基取代基的作用。使用三种常规策略制备了28种喹啉醌2-29，它们分别是：钯（0）催化的2-氯喹啉偶联，经典的弗里德兰德合成和对乙酰苯胺的双维尔斯迈尔反应。还制备了异喹啉醌30的一个实例，并通过循环伏安法测量了醌的还原电势。对于在喹啉2位的简单取代基R（2），对于R（2）= Cl>，由hNQO1引起的醌代谢速率降低 H大约Me> Ph。对于芳族取代基，对于R（2）＝ Ph> 1-萘基> 2-萘基> 4-联苯，还原速率显着降低。含有吡啶取代基的化合物是最好的底物，且比率随着R（2）= 4-吡啶基> 3-吡啶基> 2-吡啶基> 4-甲基-2-吡啶基> 5-甲基-2-吡啶基而降低。在代表醌中还研究了对人结肠癌细胞的毒性，该细胞既无可
• Synthesis of 5,6-dimethoxyquinazolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jeffery B. Press、Victor T. Bandurco、Elizabeth M. Wong、Zoltan G. Hajos、Ramesh M. Kanojia、Robert A. Mallory、Edward G. Deegan、James J. Mcnally、Jerry R. Roberts、Mary Lou Cotter、David W. Graden、John R. Lloyd

  DOI：10.1002/jhet.5570230643

  日期：1986.11

  Synthesis of 5,6-dimethoxyquinazolin-2(1H)-one derivatives was the subject of investigations leading to the preparation of title compounds 11, 13, 14 and 26. Target quinazolines 1 were synthesized in three ways; the route starting from o-vanillin via the intermediacy of 6-amino-2,3-dimethoxyacetophenone (19) was used for most of the preparative work. The unexpected formation of an acid-labile dimer

  5，6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-一衍生物的合成是导致制备标题化合物11、13、14和26的研究对象。目标喹唑啉1的合成方法有3种：从邻-香兰素开始，经过6-氨基-2,3-二甲氧基苯乙酮（19）的中间途径，用于大多数制备工作。发现了酸不稳定的二聚体13的意外形成，固态13C nmr用于结构分配。在这些系统中，5-甲氧基取代基显示出异常的光谱特征，在一种情况下，在酸性介质中被裂解为22。
• An improved synthesis of the indolequinone anticancer agent EO9
  作者：Ann S. Cotterill、Christopher J. Moody、Jonathan R.A. Roffey

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00347-b

  日期：1995.6

  An improved synthesis of the indolequinone anticancer agent EO9, 5-aziridinyl-3-hydroxymethyl-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)-1-methylindole-4,7-dione 3 is described.

  描述了吲哚醌抗癌剂EO9、5-氮丙啶基-3-羟甲基-2-（3-羟基丙-1-烯基）-1-甲基吲哚-4，7-二酮3的改进的合成。
• Process for the preparation of 8-halo-5,6-dialkoxyquinazoline-2,4-diones
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04634769A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  A process for the preparation of 8-halo-5,6-dialkoxyquinazoline-2,4-diones and their metal salts is described. The diones are active cardiotonic agents.

  描述了一种制备8-卤代-5,6-二烷氧基喹唑啉-2,4-二酮及其金属盐的方法。这些二酮是活性强心药物。
• Process for preparing 5,6-dialkoxy-4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04751304A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  A method for preparing 5,6-dialkoxy-4-alkyl-quinazolinones is described. The 5,6-dialkoxy-4-alkyl-quinazolinones are active cardiotonic agents.

  本文描述了一种制备5,6-二烷氧基-4-烷基喹唑啉酮的方法。这些5,6-二烷氧基-4-烷基喹唑啉酮是活性强心剂。