5,6-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde | 2531-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde
• CAS: 2531-63-7
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: KWXFQMHMUVDCGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-Amino-2,3-dimethoxy-6-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯基苯磺酸盐 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  5，6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-一衍生物的合成是导致制备标题化合物11、13、14和26的研究对象。目标喹唑啉1的合成方法有3种：从邻-香兰素开始，经过6-氨基-2,3-二甲氧基苯乙酮（19）的中间途径，用于大多数制备工作。发现了酸不稳定的二聚体13的意外形成，固态13C nmr用于结构分配。在这些系统中，5-甲氧基取代基显示出异常的光谱特征，在一种情况下，在酸性介质中被裂解为22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230643

文献信息

• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• 3-INDOLYL FURANOIDS AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASE-9 FOR PREVENTION OF GASTRIC ULCER AND OTHER INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20180230135A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  Disclosed are 3-indolyl furanoid compounds which are useful as potent anti-inflammatory agents and prevent gastric ulcer by inhibiting matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) expression in gastric mucosal layer. For example, disclosed is a compound of formula 1, wherein: R 1 to R 6 is selected from H, OH, CH 3 , OCH 3 , Br, Cl, Ph or o-OHC 6 H 4 , OCH 2 —CH═CH 2 , or OCH 2 CH 2 CH 3 , and R 1 to R 6 is having at least one substituent with alkyl, aryl and heteroaryl groups other than H, wherein the carbon in alkyl, aryl and heteroaryl is in the range of C1 to C8. Various embodiments relate to representative compounds of Formula 1 and method of preparation thereof. Further embodiments relates to the use of representative compounds of Formula 1 in treating diseases associated with gastric ulcer and other inflammatory diseases. A noted feature of an embodiment is the IC50 value of 50 μM of one of the 3-indolyl furanoids.

  揭示了一种3-吲哚基呋喃类化合物，其作为有效的抗炎药物，并通过抑制胃黏膜层中基质金属蛋白酶-9（MMP-9）的表达来预防胃溃疡。例如，揭示了一种符合式1的化合物， 其中：R1至R6从H、OH、CH3、OCH3、Br、Cl、Ph或o-OHC6H4、OCH2—CH═CH2、或OCH2CH2CH3中选择，并且R1至R6至少有一个取代基与烷基、芳基和杂环芳基以外的基团，其中烷基、芳基和杂环芳基中的碳在C1至C8范围内。各种实施例涉及符合式1的代表性化合物及其制备方法。进一步的实施例涉及在治疗与胃溃疡和其他炎症性疾病相关的疾病中使用符合式1的代表性化合物。一种实施例的显著特征是其中一种3-吲哚基呋喃类化合物的IC50值为50μM。
• 5,6-Dialkoxy-3,4-optionally substituted-2(1H)quinazolinones, composition
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04490374A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  The synthesis of substituted quinazolinones is described. The novel quinazolinones are renal vasodilators and thereby increase renal blood flow, and are useful as cardiovascular agents.

  描述了取代喹唑啉酮的合成。这种新型喹唑啉酮是肾脏血管扩张剂，从而增加肾脏血流，并且可用作心血管药物。
• Synthesis, biological screening and ADME prediction of benzylindole derivatives as novel anti-HIV-1, anti-fungal and anti-bacterial agents
  作者：A. M. Kashid、P. N. Dube、P. G. Alkutkar、K. G. Bothara、S. N. Mokale、S. C. Dhawale

  DOI：10.1007/s00044-012-0463-6

  日期：2013.10

  Present study is focused on design, synthesis, and biological evaluation of substituted benzylindole derivatives as anti-HIV, anti-fungal, and anti-bacterial agents. Out of the reported compounds, compound B1 and B2 showed potent Anti-HIV activity, whereas compound B1–B4 showed good anti-fungal and anti-bacterial activity. ADME properties of benzylindol analogs were analyzed using Qikprop 2.5 tool

  目前的研究集中在取代，取代的吲哚衍生物作为抗HIV，抗真菌和抗菌剂的设计，合成和生物学评估上。在报告的化合物中，化合物B1和B2显示出有效的抗HIV活性，而化合物B1 - B4显示出良好的抗真菌和抗菌活性。使用Schrodinger的Qikprop 2.5工具分析苄基吲哚类似物的ADME性质。
• BEZAFIBRATE SCAFFOLD DERIVED HYDRAZIDE-HYDRAZONES: SYNTHESIS AND ANTIOXIDANT ACTIVITIES
  作者：HARI BABU Bollikolla、Ramya Krishna p、sailaja g、Umamaheswara rao vanga

  DOI：10.21608/ejchem.2020.20809.2251

  日期：2020.4.13

  A new series of Bezafibrate derived hydrazide-hydrazone analogues were generated by using some five membered, fused heterocyclic and aromatic aldehydes. All the hydrazones were obtained in good yields from methanol at 60-80 °C for 5-8 hours stirring. Moreover, the compounds were also screened after their anti-oxidant activity potentiality at four different concentrations using DPPH method. Among these compounds, compound 6k analogue of bezafibrate was found to be the most active at all the tested concentrations (≈ 40% inhibition at 25 μg/mL ) followed by 6j (4-hydroxy, 3-methoxy 5-bromo analogue ≈ 35% at 25 μg/mL) compared to standard ascorbic acid (49.6% at 25 μg/mL).

  通过使用一些五元杂环、融合杂环和芳香醛，合成了一系列源自苯扎贝特的酰肼-酰腙类似物。所有酰腙在60-80 °C下用甲醇搅拌5-8小时均以良好产率获得。此外，这些化合物在四个不同浓度下通过DPPH方法进行了抗氧化活性潜力筛选。在这些化合物中，苯扎贝特类似物6k在所有测试浓度下表现最为活跃（在25 μg/mL时约40%抑制率），其次是6j（4-羟基、3-甲氧基、5-溴类似物，在25 μg/mL时约35%抑制率），与标准抗坏血酸（在25 μg/mL时49.6%抑制率）相比。