2',3'-二甲氧基-6'-硝基苯甲酸 | 72517-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2',3'-二甲氧基-6'-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2',3'-dimethoxy-6'-nitrobenzoic acid；2,3-dimethoxy-6-nitro-benzoic acid；2,3-Dimethoxy-6-nitro-benzoesaeure；6-nitro-2,3-dimethoxy-benzoic acid；5,6-dimethoxy-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 72517-26-1
• 化学式: C₉H₉NO₆
• 分子量: 227.174
• InChiKey: MSEFOJHLQKTCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-二甲氧基-6'-硝基苯甲酸 生成 2-甲氧基-5-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Wegscheider; Klemenc, Monatshefte fur Chemie, 1910, vol. 31, p. 739,740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧酞酸 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2',3'-二甲氧基-6'-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Wegscheider; v. Rusnov, Monatshefte fur Chemie, 1908, vol. 29, p. 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• Synthesis and cardiotonic activity of a series of substituted 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  作者：Victor T. Bandurco、Charles F. Schwender、Stanley C. Bell、Donald W. Combs、Ramesh M. Kanojia、Seymour D. Levine、Dennis M. Mulvey、Mary A. Appollina、Marianne S. Reed

  DOI：10.1021/jm00391a026

  日期：1987.8

  The synthesis, cardiac fraction III cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE-III) inhibition, and positive inotropic activity of a series of 2(1H)-quinazolinones are reported. A general synthesis of the series involved the cyclization of 2-aminoacetophenones with potassium cyanate in acetic acid. Modifications at the 4-position of the quinazoline nucleus were best achieved by formation of the intermediate

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。
• Synthesis of 5,6-dimethoxyquinazolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jeffery B. Press、Victor T. Bandurco、Elizabeth M. Wong、Zoltan G. Hajos、Ramesh M. Kanojia、Robert A. Mallory、Edward G. Deegan、James J. Mcnally、Jerry R. Roberts、Mary Lou Cotter、David W. Graden、John R. Lloyd

  DOI：10.1002/jhet.5570230643

  日期：1986.11

  Synthesis of 5,6-dimethoxyquinazolin-2(1H)-one derivatives was the subject of investigations leading to the preparation of title compounds 11, 13, 14 and 26. Target quinazolines 1 were synthesized in three ways; the route starting from o-vanillin via the intermediacy of 6-amino-2,3-dimethoxyacetophenone (19) was used for most of the preparative work. The unexpected formation of an acid-labile dimer

  5，6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-一衍生物的合成是导致制备标题化合物11、13、14和26的研究对象。目标喹唑啉1的合成方法有3种：从邻-香兰素开始，经过6-氨基-2,3-二甲氧基苯乙酮（19）的中间途径，用于大多数制备工作。发现了酸不稳定的二聚体13的意外形成，固态13C nmr用于结构分配。在这些系统中，5-甲氧基取代基显示出异常的光谱特征，在一种情况下，在酸性介质中被裂解为22。
• Substituted 5,6-dialkoxyquinazoline derivatives
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04672116A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  Quinazoline derivatives having an oxy substituent in 5 and 6 positions are described. The novel quinazoline derivatives are useful as cardiotonic agents.

  描述了在5和6位置具有氧基取代物的喹唑啉衍生物。这些新型喹唑啉衍生物可用作强心剂。
• Synthesis of 2-(alkylamino)-5,6- and -6,7-dihydroxy-3,4-dihydroquinazolines and evaluation as potential dopamine agonists
  作者：John A. Grosso、David E. Nichols、Jai D. Kohli、Dana Glock

  DOI：10.1021/jm00348a018

  日期：1982.6

  (ADTN's), heterocyclic congeners were prepared. Several 2-(alkylamino)-5,6- and -6,7-dihydroxy-3,4-dihydroquinazolines were synthesized and tested for a dopamine-like vasodilatory action in the canine renal artery. The 6,7-disubstituted series had a weak antagonist effect against dopamine. Neither 5,6- nor 6,7-dihydroxy substitution gave dopamine agonists. Measured pKa values confirmed the expectation that

  基于2-氨基二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）的已知多巴胺能性质，制备了杂环同源物。合成了几种2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉，并测试了其在犬肾动脉中的多巴胺样血管舒张作用。6,7-二取代系列对多巴胺的拮抗作用较弱。5,6-或6,7-二羟基取代均未产生多巴胺激动剂。测得的pKa值证实了人们期望二氢喹唑啉比多巴胺更碱性，这可能是缺乏多巴胺样作用的可能原因之一。