(2-羟基-1-萘基)硼酸 | 898257-48-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (2-羟基-1-萘基)硼酸
• 英文名称: 2-hydroxy-1-naphthaleneboronic acid
• 英文别名: (2-Hydroxynaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 898257-48-2
• 化学式: C₁₀H₉BO₃
• mdl: MFCD09751353
• 分子量: 187.991
• InChiKey: GDVCCKPVARLVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-1-萘基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Dibenzoxanthen
  参考文献：
  名称：

  CN115232097

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (2-羟基-1-萘基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  2-羟基萘-1-硼酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑羟基萘‑1‑硼酸的合成方法，包括以下步骤：1)、1‑溴‑2‑萘酚的合成；2)、羟基烷基化保护：钠氢、含1‑溴‑2‑萘酚的混合液、硫酸二甲酯进行保温反应，得1‑溴‑2‑甲氧基萘；3)、溴位硼酸基化取代：1‑溴‑2‑甲氧基萘、硼酸酯类物、正丁基锂等进行保温反应，得2‑甲氧萘‑1‑硼酸；4)、脱甲基反应：2‑甲氧萘‑1‑硼酸、三溴化硼反应后经后处理，得2‑羟基‑萘‑1‑硼酸。采用本发明的方法能得到单一高纯度、高收率的目标产物，有效地解决了2‑羟基‑萘‑1‑硼酸制备过程不稳定问题。

  公开号：

  CN109305981B

文献信息

• Regioselective and Chemoselective Reduction of Naphthols Using Hydrosilane in Methanol: Synthesis of the 5,6,7,8-Tetrahydronaphthol Core
  作者：Yuan He、Jinghua Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01273

  日期：2018.7.20

  A regioselective and chemoselective method for catalytic synthesis of biologically interesting 5,6,7,8-tetrahydronaphthols by reduction of naphthols was described. The side aromatic hydrocarbons in naphthols were site-selectively reduced, using hydrosilanes in methanol, allowing for retaining functional phenol scaffolds intact. It presents a rare example of using low-cost and air-stable hydrosilane

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。
• Enantiodivergent Atroposelective Synthesis of Chiral Biaryls by Asymmetric Transfer Hydrogenation: Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Keiji Mori、Tsubasa Itakura、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201606063

  日期：2016.9.12

  enantiodivergent synthesis of chiral biaryls by a chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation reaction. Upon treatment of biaryl lactols with aromatic amines and a Hantzsch ester in the presence of chiral phosphoric acid, dynamic kinetic resolution (DKR) involving a reductive amination reaction proceeded smoothly to furnish both R and S isomers of chiral biaryls with excellent enantioselectivities

  本文报道的是通过手性磷酸催化的不对称转移氢化反应的手性联芳基的对映异构体合成。当治疗与芳族胺和手性磷酸的存在下，汉奇酯的二芳基乳醇，动态动力学拆分（DKR）涉及还原胺化反应顺利进行，得到既ř和小号通过适当选择具有优异的对映选择性的手性联芳基的同分异构体羟基苯胺衍生物。在各种各样的底物中观察到了这种趋势，并且以对映发散的方式合成了具有令人满意的对映选择性的各种手性联苯和苯基萘基加合物。对映异构合成具有挑战性的手性o还完成了四取代联芳基，这表明本方法具有很高的合成潜力。
• 카바졸계 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN CORPORATION 주식회사 두산(119987140410) Corp. No ▼ 110111-0013774BRN ▼107-81-00237

  公开号：KR101553737B1

  公开（公告）日：2015-09-16

  본 발명은 발광능, 정공 수송능 및 전자 수송능 등이 우수한 신규의 인돌로카바졸 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압 및 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种新的印度蓝化合物，其具有优异的发光能力、正电荷传输能力和电子传输能力，并将其包含在一个或多个有机层中，以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等特性。
• 硅杂稠环类衍生物、其应用及电致发光器件
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN108084221B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明属于光电材料应用技术领域，具体涉及硅杂稠环类衍生物、其应用及电致发光器件。该硅杂稠环类衍生物以硅杂稠环类为核心，通过在硅杂稠环类的不同位点键联不同的芳香基团，或改变桥联结构，形成了具有高电子迁移率特性的电子传输材料。本发明所提供的硅杂稠环类的衍生物作为电子传输层，硅与卤素形成较强的共价键，具有较强的拉电子作用，硅杂七元环能保留芳香环特性，同时硅的sp3杂化形成的非平面结构能有效减小整个分子平面堆积，且具有高的三重态，避免三重态激子回传，适用于荧光发光和磷光发光体系。
• Mechanochemical arylative detrifluoromethylation of trifluoromethylarenes
  作者：Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Sehrish Sarfaraz、Khurshid Ayub、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1039/d3ob00787a

  日期：——

  ytterbium oxide (Yb2O3)-mediated defluorinative cyanation of trifluoromethylarenes. In addition, we describe a facile mechanochemically facilitated and nickel-catalyzed decyanative arylation of benzonitriles to access biphenyls. Combining both processes in a one-pot multicomponent protocol to achieve a concise direct arylative detrifluoromethylation of ArCF3 is described herein. This work is the first hitherto

  ArCF 3的化学计量脱氟功能化是一个概念上有吸引力的研究目标。它能够实现含CF 3芳族分子具有挑战性的后期功能化，并有助于解决因相对惰性的含ArCF 3分子积累而导致的环境风险。同样，Ar-CN 键的特征限制了它们在交叉偶联反应中的应用。因此，在 C-C 键形成领域，对苯甲腈在脱氰 Suzuki-Miyaura 型偶联中的应用仍然有很高的需求。在此，我们报道了机械化学诱导和氧化镱（Yb 2 O 3）介导的三氟甲基芳烃的脱氟氰化。此外，我们描述了一种简单的机械化学促进和镍催化的苯甲腈脱氰芳基化反应以获得联苯。本文描述了将两个过程组合在一锅多组分方案中以实现ArCF 3的简明直接芳基化脱三氟甲基化。这项工作是迄今为止首次实现以 CF 3作为正式离去基团的 C-C 偶联。