2-(2-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯 | 1912-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: (2-bromo-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (2-bromo-1H-indol-3-yl)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-bromoindole-3-acetate；(2-bromo-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl (2-bromoindol-3-yl)acetate；Ethyl-3-(2-bromindolyl)acetat；Ethyl (2-bromo-1H-indol-3-yl)acetate；ethyl 2-(2-bromo-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1912-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: KHJZVJWFHWQLAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-(2-ethenyl-1-methylindol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基取代的吲哚和相关杂芳族体系的环加成化学

  摘要：

  几个N的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF）考察了在吲哚环上带有束缚的π键的-苯基磺酰亚氨基取代的呋喃基氨基甲酸酯，作为制备iboga生物碱catharanthine的一种方法。仅在拴系的π键包含两个碳甲氧基的情况下，才发生[4 + 2]-环加成。另一方面，由Rh（II）催化的重氮酰亚胺反应生成的推挽偶极子在烯基和杂芳族π键上成功进行了分子内的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高收率提供了新颖的五环化合物。立体声控制的时尚。发现环加成的设施关键地取决于过渡态的构象因素。铑（II）催化剂中的配体取代显着改变了[3 + 2]-环加成与分子内CH插入之间的产物比率。反应性的变化反映了各种铑类胡萝卜素中间体之间的亲电性差异。使用全氟丁酸Rh（II）生成的更具亲电性的卡宾可以增强分子内CH的插入。

  DOI：

  10.1021/jo047834a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-醋酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以91%的产率得到2-(2-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto indoles using chiral rhodium catalysis: asymmetric entry to the spiro-β-lactam core of chartellines

  摘要：

  通过扩大基于手性 Rh-nitrenoid 物种的氧化氮原子转移方法的范围，我们开发出了一种多功能、高度对映控制的进入海藻酸螺δ-内酰胺核心的方法。

  DOI：

  10.1039/b913770j

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014110296A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds of formula I or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  公开了化学式I的化合物或其盐。还公开了包括化学式I的化合物的药物组合物、制备化学式I化合物的方法、用于制备化学式I化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Intramolecular [3 + 2]-Cycloaddition Reaction of Push−Pull Dipoles Across Heteroaromatic π-Systems
  作者：José M. Mejía-Oneto、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol048915w

  日期：2004.9.1

  Push-pull dipoles generated from the Rh(II)-catalyzed reaction of diazo imides containing tethered heteroaromatic rings undergo successful [3 + 2]-cycloaddition across the 2,3-pi-bond to provide novel pentacyclic compounds in good to excellent yields in a stereocontrolled fashion. The facility of the cycloaddition is critically dependent on conformational factors in the transition state.
• NOVEL INHIBITORS HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Intermune, Inc.

  公开号：EP2134683A2

  公开（公告）日：2009-12-23
• THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2943493B1

  公开（公告）日：2017-08-02