(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)-acetic acid | 27005-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-2-phenylindol-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: (1-Methyl-2-phenyl-indol-3-yl)-essigsaeure；2-(1-Methyl-2-phenylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 27005-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PSRZWKCIXUSSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-2-phenylindol-3-yl)-acetic acid 、 isopropyl 4-pyridylmethylamine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-Isopropyl-2-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-N-pyridin-4-ylmethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与氰化物的分子内氨基键反应合成2-芳基取代的吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  以生成与氰化物醛亚胺的极性转换的一般方法被开发通过加入氰化物到醛亚胺随后从碳原子的质子转移到氮原子在所得氰化物加合物。该新方法已成功应用于从2-氨基肉桂酸衍生物和芳族醛中得到的醛亚胺与氰化物的亚氨基Stetter反应，从而获得了2-芳基取代的吲哚3-乙酸衍生物。此外，通过合成FPTase抑制剂（一种生物学上重要的2-芳基吲哚-3-乙酸衍生物）成功证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600155
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 sodium cyanide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1-methyl-2-phenylindol-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与氰化物的分子内氨基键反应合成2-芳基取代的吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  以生成与氰化物醛亚胺的极性转换的一般方法被开发通过加入氰化物到醛亚胺随后从碳原子的质子转移到氮原子在所得氰化物加合物。该新方法已成功应用于从2-氨基肉桂酸衍生物和芳族醛中得到的醛亚胺与氰化物的亚氨基Stetter反应，从而获得了2-芳基取代的吲哚3-乙酸衍生物。此外，通过合成FPTase抑制剂（一种生物学上重要的2-芳基吲哚-3-乙酸衍生物）成功证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600155

文献信息

• COMPOUNDS FOR ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Slade Rachel

  公开号：US20080249135A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention provides novel compounds useful for the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease and dementia. The compounds have a substituents chosen from -L-C(═O)OH, -L-CH═CHC(═O)OH, -L-C(═O)NH 2 , -L-C(═O)NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 (C 1-3 alkyl), -L-S(═O) 2 NH 2 , -L-S(═O) 2 N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)NHOH, -L-C(═O)CH 2 NH 2 , -L-C(═O)CH 2 OH, -L-C(═O)CH 2 SH, -L-C(═O)NHCN, -L-NHC(═O)OR o , -L-C(═O)NHR o , -L-NH(C═O)NHR o , -L-C(═O)N(R o ) 2 , -L-NH(C═O)N(R o ) 2 , -L-sulfo, -L-(2,6 difluorophenol), -L-phosphono, and -L-tetrazolyl, where L is a linker.

  这项发明提供了用于治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病和痴呆症的新型化合物。这些化合物具有从-L-C(═O)OH，-L-CH═CHC(═O)OH，-L-C(═O)NH2，-L-C(═O)NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2(C1-3烷基)，-L-S(═O)2NH2，-L-S(═O)2N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)NHOH，-L-C(═O)CH2NH2，-L-C(═O)CH2OH，-L-C(═O)CH2SH，-L-C(═O)NHCN，-L-NHC(═O)ORo，-L-C(═O)NHRo，-L-NH(C═O)NHRo，-L-C(═O)N(Ro)2，-L-NH(C═O)N(Ro)2，-L-sulfo，-L-(2,6二氟苯酚)，-L-磷酸酯和-L-四唑基的取代基中选择，其中L是连接物。
• 시아나이드를 이용한 인돌-3-아세트산 유도체의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20170025897A

  公开（公告）日：2017-03-08

  본 발명은 시아나이드를 촉매로 사용하여 인돌-3-아세트산 유도체를 제조하는 신규한 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种使用氰化物作为催化剂制备吲哚-3-乙酸衍生物的新方法。
• COMPOUNDS FOR DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Klein Christine

  公开号：US20090099179A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention provides novel compounds useful for the treatment of disorders associated with a defect in vesicular transport (e.g., axonal transport). The compounds have a substituents chosen from -L-C(═O)OH, -L-CH═CHC(═O)OH, -L-C(═O)NH 2 , -L-C(═O)NH(C1-3 alkyl), -L-C(═O)N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 (C 1-3 alkyl), -L-S(═O) 2 NH 2 , -L-S(═O) 2 N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)NHOH, -L-C(═O)CH 2 NH 2 , -L-C(═O)CH 2 OH, -L-C(═O)CH 2 SH, -L-C(═O)NHCN, -L-NHC(═O)OR o , -L-C(═O)NHR o , -L-NH(C═O)NHR o , -L-C(═O)N(R o ) 2 , -L-NH(C═O)N(R o ) 2 , -L-sulfo, -L-(2,6 difluorophenol), -L-phosphono, and -L-tetrazolyl, where L is a linker.

  本发明提供了一种新型化合物，用于治疗与囊泡运输缺陷（例如轴突运输）相关的疾病。该化合物具有以下取代基：-L-C（═O）OH，-L-CH═CHC（═O）OH，-L-C（═O）NH2，-L-C（═O）NH（C1-3烷基），-L-C（═O）N（C1-3烷基）2，-L-S（═O）2（C1-3烷基），-L-S（═O）2NH2，-L-S（═O）2N（C1-3烷基）2，-L-S（═O）2NH（C1-3烷基），-L-C（═O）NHOH，-L-C（═O）CH2NH2，-L-C（═O）CH2OH，-L-C（═O）CH2SH，-L-C（═O）NHCN，-L-NHC（═O）ORo，-L-C（═O）NHRo，-L-NH（C═O）NHRo，-L-C（═O）N（Ro）2，-L-NH（C═O）N（Ro）2，-L-磺酸基，-L-（2,6-二氟苯酚），-L-磷酸基和-L-四唑基，其中L是连接基。
• COMPOUNDS FOR ALZHEIMBER'S DISEASE
  申请人：Slade Rachel

  公开号：US20100184975A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides novel compounds useful for the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease and dementia. The compounds have a substituents chosen from -L-C(═O)OH, -L-CH═CHC(═O)OH, -L-C(═O)NH 2 , -L-C(═0)NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 (C 1-3 alkyl), -L-S(═O) 2 NH 2 , -L-S(═O) 2 N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)NHOH, -L-C(═O)CH 2 NH 2 , -L-C(═O)CH 2 OH, -L-C(═O)CH 2 SH, -L-C(═O)NHCN, -L-NHC(═O)OR o , -L-C(═O)NHR o , -L-NH(C═O)NHR o , -L-C(═O)N(R o ) 2 , -L-NH(C═O)N(R o ) 2 , -L-sulfo, -L-(2,6 difluorophenol), -L-phosphono, and -L-tetrazolyl, where L is a linker.

  该发明提供了新型化合物，可用于治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病和痴呆症。这些化合物具有以下取代基：-L-C(═O)OH，-L-CH═CHC(═O)OH，-L-C(═O)NH2，-L-C(═0)NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2(C1-3烷基)，-L-S(═O)2NH2，-L-S(═O)2N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)NHOH，-L-C(═O)CH2NH2，-L-C(═O)CH2OH，-L-C(═O)CH2SH，-L-C(═O)NHCN，-L-NHC(═O)ORo，-L-C(═O)NHRo，-L-NH(C═O)NHRo，-L-C(═O)N(Ro)2，-L-NH(C═O)N(Ro)2，-L-磺酸基，-L-(2,6-二氟苯酚)，-L-磷酸基和-L-四唑基，其中L是连接基。
• Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3388,3396
  作者：Ames et al.

  DOI：——

  日期：——