(2-苯基-4-噁唑)-甲醇 | 59398-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2-苯基-4-噁唑)-甲醇
• 中文别名: 2-苯-4-恶唑甲醇
• 英文名称: (2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methanol
• 英文别名: 2-phenyl-4-hydroxymethyloxazole；2-Phenyl-4-hydroxymethyl-oxazol；4-Hydroxymethyl-2-phenyl-oxazol；(2-phenyl-oxazol-4-yl)-methanol；(2-phenyl-4-oxazolyl)methanol；(2-Phenyloxazol-4-yl)methanol
• CAS: 59398-98-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD06738534
• 分子量: 175.187
• InChiKey: FSDBXQYHHCUEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯基-4-噁唑)-甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Brommethyl-2-phenyl-oxazol
  参考文献：
  名称：

  7-取代-1,3-二氨基吡咯[3,2-f]喹唑啉类潜在抗菌剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  基于双靶点抗生素IRS-16的结构，制备了一系列7位取代的1,3-二氨基吡咯[3,2 -f ]喹唑啉化合物。一些衍生物对一组细菌菌株表现出低 MIC。 SAR表明，在分子中引入合适的含氮芳香杂环或亲水胺可以提高其对革兰氏阴性病原体的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300078
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-噁唑羧酸 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-苯基-4-噁唑)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthetic Approach to the Hennoxazoles

  摘要：

  已经合成了三个与氮杂环的碳骨架相应的高级中间体。该策略的核心是在与其他片段偶联之前合成氧杂环，并进行二硫杂烷的加成，以产生天然产物的非对映体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967978

文献信息

• Single-Step Microwave-Mediated Synthesis of Oxazoles and Thiazoles from 3-Oxetanone: A Synthetic and Computational Study
  作者：David Orr、Alexandra Tolfrey、Jonathan M. Percy、Joanna Frieman、Zoë A. Harrison、Matthew Campbell-Crawford、Vipulkumar K. Patel

  DOI：10.1002/chem.201301011

  日期：2013.7.15

  The direct microwave‐mediated condensation between 3‐oxetanone and primary amides and thioamides has delivered moderate to good yields of (hydroxymethyl)oxazoles and (hydroxymethyl)thiazoles. The reactions use a sustainable solvent and only require short reaction times. These are highly competitive methods for the construction of two classes of valuable heteroarenes, which bear a useful locus for further

  3-氧杂环丁酮与伯酰胺和硫代酰胺之间的直接微波介导缩合反应产生了中等到良好的（羟甲基）恶唑和（羟甲基）噻唑收率。反应使用可持续的溶剂，只需要很短的反应时间。这些是构建两类有价值的杂芳烃的高度竞争性方法，它们具有进一步阐明的有用位置。电子结构计算表明，事件的顺序涉及sp 3处硫属元素原子的攻击碳和烷基-氧裂解。清楚地表明了酸催化的关键作用，并证明了酸强度的重要性。计算的势垒也与所观察到的硫酰胺和酰胺反应性顺序完全一致。自发的开环涉及适度的CO裂解，减缓了应力释放的程度。在酸催化的途径上，CO的裂解仍然不太广泛，但是通过羧酸催化剂，质子转移到核反应堆中的进展非常快，而基本上是用甲磺酸完成的。
• Copper-Catalyzed Oxidative Acetalization of Boronic Esters: An Umpolung Strategy for Cyclic Acetal Synthesis
  作者：Eric M. Miller、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00720

  日期：2020.6.19

  copper, and the conditions proved to be mild and were amenable to a variety of functional groups. We expanded the Chan–Lam coupling to include C(sp3) nucleophiles and converted them into corresponding acetals. This method allows for the orthogonal acetalization of substrates with reactive, acid-sensitive functional groups.

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。
• Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 3. Preparation and Biological Activity of the Metabolites of TAK-559
  作者：Hiroshi Imoto、Mitsuharu Matsumoto、Hiroyuki Odaka、Junichi Sakamoto、Hiroyuki Kimura、Masami Nonaka、Yutaka Kiyota、Yu Momose

  DOI：10.1248/cpb.52.120

  日期：——

  Preparation and biological activity of the metabolites of the potent antihyperglycemic and antihyperlipidemic agent, (E)-4-4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyloxyimino}-4-phenylbutyric acid (TAK-559) (1), were investigated. Metabolites M-I (2), M-II (3), M-III (4) and M-IV (5) were synthesized and their biological activities were evaluated by in vitro and in vivo experiments. Compounds 2—4 activate human peroxisome proliferator-activated receptor gamma one (hPPARγ1) and hPPARα, but their activities are weaker than those of TAK-559 (1). Compound 5 only activates hPPARγ1 weakly. TAK-559 (1) showed potent in vivo plasma glucose and triglyceride lowering activities in Wistar fatty rats after intraperitoneal administration, while its metabolites (2—5) showed comparatively weak activities.

  研究了强效抗高血糖和抗高脂血症药物（E）-4-4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)甲氧基]苯氧亚胺}-4-苯基丁酸（TAK-559）（1）的代谢物的制备和生物活性。合成了代谢物M-I（2）、M-II（3）、M-III（4）和M-IV（5），并通过体外和体内实验评估了它们的生物活性。化合物2-4能够激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体γ1（hPPARγ1）和hPPARα，然而它们的活性弱于TAK-559（1）。化合物5仅能弱激活hPPARγ1。TAK-559（1）在腹腔给药后在WisTAr肥胖大鼠中表现出强效的降血浆葡萄糖和甘油三酯活性，而其代谢物（2-5）则展现出相对较弱的活性。
• SUBSTITUTED ARYLOXAZOLES AND THEIR USE
  申请人：Nell Peter

  公开号：US20110130377A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present application relates to novel substituted aryloxazole derivatives, a method for the production thereof, the use thereof for the treatment and/or prophylaxis of diseases and the use thereof for the production of drugs for the treatment and/or prophylaxis of diseases, preferably for the treatment and/or prevention of cardiovascular and metabolic disorders.

  本申请涉及新型取代芳氧唑衍生物，其生产方法，用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，优选用于治疗和/或预防心血管和代谢紊乱。
• CYCLOALKOXY-SUBSTITUTED 4-PHENYL-3,5-DICYANOPYRIDINES AND THEIR USE
  申请人：Hübsch Walter

  公开号：US20110021487A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present application relates to novel cycloalkoxy-substituted 4-phenyl-3,5-dicyanopyridine derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, preferably for the treatment and/or prevention of cardiovascular and metabolic disorders.

  本申请涉及新型环烷氧基取代的4-苯基-3,5-二氰基吡啶衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途以及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，优选用于治疗和/或预防心血管和代谢性疾病。