(2E)-2-甲基-3-(4-甲基苯基)-2-丁烯酸 | 61712-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-2-甲基-3-(4-甲基苯基)-2-丁烯酸
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(p-tolyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-p-tolyl-crotonic acid；γ-p-Tolyl-β-butylen-β-carbonsaeure；4.α.β-Trimethyl-zimtsaeure；2-Methyl-3-p-tolyl-crotonsaeure；(E)-4,α,β-Trimethylzimtsaeure；(E)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 61712-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XAUUADVNCIAJNT-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-甲基-3-(4-甲基苯基)-2-丁烯酸 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,5E)-phenyl 3-(benzhydryloxy)-2,5-dimethyl-4-oxo-6-(p-tolyl)hepta-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Nazarov环化：邻域全碳原子四元立体中心的构建。

  摘要：

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403587
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(2E)-2-甲基-3-(4-甲基苯基)-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Nazarov环化：邻域全碳原子四元立体中心的构建。

  摘要：

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403587

文献信息

• The Structure of Cadinene
  作者：William P. Campbell、Milton D. Soffer

  DOI：10.1021/ja01254a050

  日期：1942.2
• Rupe; Steiger; Fiedler, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 67
  作者：Rupe、Steiger、Fiedler

  DOI：——

  日期：——
• Balsamo, Aldo; Crotti, Paolo; Macchia, Bruno, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 327 - 332
  作者：Balsamo, Aldo、Crotti, Paolo、Macchia, Bruno、Macchia, Franco、Martinelli, Adriano、et al.

  DOI：——

  日期：——