(2E)-3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸 | 38489-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸
• 中文别名: (2E)-3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙酸
• 英文名称: trans-2,5-dimethoxycinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylic acid；2,5-dimethoxycinnamic acid；(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid；trans-2,5-Dimethoxyzimtsaeure；3(1,4-dimethoxybenzene-2-yl)prop-2E-enoic acid；(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 38489-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00004378
• 分子量: 208.214
• InChiKey: JPQWWJZORKTMIZ-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150℃
• 密度：
  1.203

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸 在 sodium amalgam 作用下， 生成 3-(2,5-二甲氧苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  氢化茚四氢呋喃-4,7-醌I

  摘要：

  羟基5-氢化醌4,7 C 9 H 8 O 3的制备方法六价铬（C 9 H 8 O 3）2等（C 9 H 8 O 3）X。D'autre part，avonsprépareunéapéééàà，l'hydrindène-quinone，l'endomethylbne-1，4-tetrahydro-1,2,3,4-naphtoquinone-5,8; 子电位d70xydo减少étémesuré。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310233
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2E)-3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-α，β-不饱和酸的实用便捷方案†

  摘要：

  α，β-不饱和酸是有机合成中非常有用且用途广泛的试剂。描述了一种新颖，实用且方便的催化方案，该方案包括在CH 3 NO 2中包含FeCl 3 ·6H 2 O（0.5 mol％）和H 2 O（1当量）的方法，用于快速合成具有高E的α，β-不饱和酸在具有高TON和TOF值的微波和常规加热条件下均具有-立体选择性。这种强大的方法有效地证明了生物质衍生醛在构建用作燃料添加剂的化学试剂方面的实用性。该方法被证明可扩展至克级合成。

  DOI：

  10.1021/ol402130t

文献信息

• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型 流感病毒药物中的用途。
• Cinnamohydroxamic acids
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04820828A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  The present invention relates to cinnamohydroxamic acids. These compounds inhibit 5-lipoxygenase and are useful as bronchodilators.

  本发明涉及肉桂羟羟肟酸。这些化合物抑制5-脂氧合酶，并且可用作支气管扩张剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of (E)-5-styryl-1,2,4-oxadiazoles as anti-tubercular agents
  作者：Abhay Atmaram Upare、Pradip K. Gadekar、H. Sivaramakrishnan、Nishigandha Naik、Vijay M. Khedkar、Dhiman Sarkar、Amit Choudhari、S. Mohana Roopan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.054

  日期：2019.5

  Cinnamic acid and its derivatives are known for anti-tubercular activity. The present study reports the synthesis of cinnamic acid derivatives via bioisosteric replacement of terminal carboxylic acid with "oxadiazole". A series of cinnamic acid derivatives (styryl oxadiazoles) were designed and synthesized in good yields by reaction of substituted cinnamic acids (2, 15a-15s) with amidoximes. The synthesized

  肉桂酸及其衍生物具有抗结核活性。本研究报道了通过用“恶二唑”对末端羧酸进行生物等位取代来合成肉桂酸衍生物。通过取代肉桂酸（2，15a-15s）与a肟的反应，设计并合成了一系列肉桂酸衍生物（苯乙烯基恶二唑），并以高收率合成。体外评估了合成的苯乙烯基恶二唑类药物对结核分枝杆菌（Mtb）H37Ra菌株的抗结核活性。结构-活性关系（SAR）研究确定了几种具有混合抗结核特性的化合物。化合物32显示出有效的抗结核活性（IC50 = 0.045 µg / mL）。
• From a Multipotent Stilbene to Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors with Antiproliferative Properties
  作者：Estel.la Buscató、Dominik Büttner、Astrid Brüggerhoff、Franca-Maria Klingler、Julia Weber、Bastian Scholz、Aleksandra Živković、Rolf Marschalek、Holger Stark、Dieter Steinhilber、Helge B. Bode、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1002/cmdc.201300057

  日期：2013.6

  Inspired by nature: Natural product isopropylstilbene was identified as an inhibitor of soluble epoxide hydrolase exhibiting antiproliferative properties. Following the natural product inspired design approach, a library of (E)‐styryl‐1H‐benzo[d]imidazoles was synthesized and evaluated with recombinant enzyme and on several cancer cell lines.

  受自然界的启发：天然产物异丙基苯乙烯被鉴定为具有抗增殖特性的可溶性环氧化物水解酶的抑制剂。遵循天然产物的设计方法，合成了（E）-styryl-1 H-苯并[ d ]咪唑文库，并用重组酶和在几种癌细胞系上进行了评估。
• Amino acid derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06455587B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention relates to a class of amino acid derivatives with HIV aspartyl protease inhibitory properties.

  本发明涉及一类具有HIV天冬氨酸蛋白酶抑制性能的氨基酸衍生物。

表征谱图