(E)-1,4-dimethoxy-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 1380394-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-dimethoxy-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1380394-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: UHBIIUYNRMUKOZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基肉桂酸 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Langlois reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(E)-1,4-dimethoxy-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜和铁通过自由基过程用CF 3 SO 2 Na和（CF 2 HSO 2）2 Zn催化α，β-不饱和羧酸的三和二氟甲基化脱羧

  摘要：

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol3034059

文献信息

• Copper-Catalyzed Di- and Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: A Protocol for Vinylic Fluoroalkylations
  作者：Zhengbiao He、Tao Luo、Mingyou Hu、Yanjing Cao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201200140

  日期：2012.4.16

  Dual action: The Lewis acid CuF2⋅2 H2O efficiently catalyzes the reaction between electrophilic fluoroalkylating agents and α,β‐unsaturated carboxylic acids by dually activating both reactants, thus affording di‐ and trifluoromethyl alkenes in high yields with excellent E/Z selectivity.

  双重作用：作为路易斯酸CUF 2 ⋅2ħ 2 ö有效地双重激活两种反应物催化电氟烷基化剂和α，β不饱和羧酸之间的反应，从而得到二-和以高收率和优异的三氟甲基烯烃ë / ž选择性。
• An I2O5-promoted decarboxylative trifluoromethylation of cinnamic acids
  作者：Xiao-Jie Shang、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.076

  日期：2015.1

  An I2O5-promoted decarboxylative trifluoromethylation of a series of cinnamic acids and their derivatives by using sodium trifluoromethanesulfinate in aqueous media was demonstrated. This strategy provides a safe and convenient access to various trifluoromethylated (E)-alkenes in a very high selectivity.

  通过在水性介质中使用三氟甲亚磺酸钠，对一系列肉桂酸及其衍生物进行了I 2 O 5促进的脱羧三氟甲基化反应。该策略提供了以非常高的选择性安全便捷地获得各种三氟甲基化（E）烯烃的方法。