(2E)-3-(2,6-二甲基苯基)丙烯酸 | 110795-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(2,6-二甲基苯基)丙烯酸
• 英文名称: trans-2,6-dimethylcinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(2,6-dimethylphenyl)acrylic acid；trans-3-(2,6-dimethylphenyl)-propenoic acid；2,6-Dimethylcinnamic acid；(E)-3-(2,6-dimethylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 110795-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PSYYWEOURRGKCD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2,6-二甲基苯基)丙烯酸 在 platinum(IV) oxide 、 甲酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-3-(2,6-dimethylphenyl)-N-(4-formylbenzyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于配体的新型潜在视蛋白化学伴侣的合理设计、合成和评价

  摘要：

  遗传性致盲疾病视网膜色素变性 (RP) 和莱伯先天性黑蒙 (LCA) 的一个子集是由视紫红质分子的错误折叠和运输错误引起的，这些分子在内质网 (ER) 中聚集和积累，导致感光细胞死亡。在这些情况下防止光感受器损失的一种潜在治疗策略是识别视蛋白结合化合物，它们充当视蛋白的化学伴侣，帮助其正确折叠和运输到外细胞膜。为了识别具有这种效果的新化合物，基于配体的合理方法应用于视觉色素发色团 11-顺式- 视黄醛及其锁定类似物 11-顺式的结构-6mr-视网膜。在对视紫红质的主要发色团结合位点进行分子对接研究后，按照优化的一到七步合成路线合成了 49 种新型化合物。评估了这些试剂竞争视蛋白发色团结合位点的能力，以及它们增加 P23H 视蛋白突变体从 ER 到细胞膜的运输的能力。不同的新分子在至少一种测定中显示出效果，它们既可以作为化学伴侣，也可以作为 9-顺式-视网膜-视紫红质复合物的稳定剂。这些化合物可以为开发

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113841
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E)-3-(2,6-二甲基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  基于配体的新型潜在视蛋白化学伴侣的合理设计、合成和评价

  摘要：

  遗传性致盲疾病视网膜色素变性 (RP) 和莱伯先天性黑蒙 (LCA) 的一个子集是由视紫红质分子的错误折叠和运输错误引起的，这些分子在内质网 (ER) 中聚集和积累，导致感光细胞死亡。在这些情况下防止光感受器损失的一种潜在治疗策略是识别视蛋白结合化合物，它们充当视蛋白的化学伴侣，帮助其正确折叠和运输到外细胞膜。为了识别具有这种效果的新化合物，基于配体的合理方法应用于视觉色素发色团 11-顺式- 视黄醛及其锁定类似物 11-顺式的结构-6mr-视网膜。在对视紫红质的主要发色团结合位点进行分子对接研究后，按照优化的一到七步合成路线合成了 49 种新型化合物。评估了这些试剂竞争视蛋白发色团结合位点的能力，以及它们增加 P23H 视蛋白突变体从 ER 到细胞膜的运输的能力。不同的新分子在至少一种测定中显示出效果，它们既可以作为化学伴侣，也可以作为 9-顺式-视网膜-视紫红质复合物的稳定剂。这些化合物可以为开发

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113841

文献信息

• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1170289A2

  公开（公告）日：2002-01-09

  A compound comprising a substituent of the formula (II) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Intermediates for making such compounds and processes for making such intermediates are also disclosed.

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。
• Perkin-Synthese mit Cäsiumacetat
  作者：Erich Koepp、Fritz Vögtle

  DOI：10.1055/s-1987-27880

  日期：——

  This work demonstrates that significant higher yields and shorter reaction times in the Perkin synthesis of cinnamic acids are obtained in all cases investigated, when sodium acetate is replaced by caesium acetate. The caesium variant of the Perkin reaction described here should therefore be generally preferred.

  这项工作表明，在所有研究案例中，当用醋酸铯代替醋酸钠时，肉桂酸的珀金合成反应都能获得更高的产率和更短的反应时间。因此，这里描述的珀金反应的铯变体通常更受欢迎。
• RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0882024B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• KOEPP E.; VOGTLE F., SYNTHESIS,(1987) N 2, 177-179
  作者：KOEPP E.、 VOGTLE F.

  DOI：——

  日期：——
• US5914332A
  申请人：——

  公开号：US5914332A

  公开（公告）日：1999-06-22